《脂环烃环烷烃》ppt课件

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1、第五章脂环烃——环烷烃exit第一节环烃的定义和分类第二节单环烃的命名法第三节单环烷烃的分类和异构现象第四节环烷烃的物理性质第五节环烷烃的化学性质第六节张力学说第七节*环己烷的构象环烷烃提纲第一节环烃的定义和分类定义脂环族化合物:烃干是环状而性质与开链烃相似的一类化合物。脂环烃:只有碳、氢两种元素组成的脂环化合物。例如:分类环烃脂环烃芳烃环烷烃环烯烃环炔烃单环烷烃桥环烷烃螺环烷烃集合环烷烃单环芳烃多环芳烃非苯芳烃多苯代脂烃联苯稠环芳烃定义:只有一个环的烃称为单环烃。命名步骤(1)确定母体:没有取代基的环烷烃本身就是母体

2、,命名时只须在相应的烷烃前加“环”(英文加cyclo),环上有取代基的环烷烃以环为母体还是以链为母体视情况而定.(2)编号要符合最低系列原则(3)环烯烃和环炔烃,则把1,2位留给双键和叁键碳原子。(4)按名称的基本格式要求写出全名第二节单环烃的命名法实例一乙基环己烷ethylcyclohexane2-甲基-4-环己基己烷4-cyclohexyl-2-methylhexane侧链比较简单,以环为母体,链为取代基,侧链比较复杂,以链为母体,环为取代基。1,4-二甲基-2-乙基环己烷2-ethyl-1,4-dimethylc

3、yclohexane实例二1,3-二甲基-5-乙基环己烷3、5-二甲基-1-乙基环己烷实例三用最低系列原则无法确定选哪一种编号时,则用下面方法确定编号。中文,让顺序规则中顺序较小的基团位次尽可能小。实例四3-异丁基环己烯第三节单环烷烃的分类和同分异构单环烷烃的分类n=3,4小环化合物n=5,6,7普通环化合物n=8,9,10,11中环化合物n≧12大环化合物单环烷烃的通式:CnH2n单环烷烃的异构现象C5H10的同分异构体碳架异构体(1-5)因环大小不同,侧链长短不同,侧链位置不同而引起的。顺反异构(5和6,5和7)因

4、成环碳原子单键不能自由旋转而引起的。环烷烃的分子结构比链烷烃排列紧密,所以,沸点、熔点、密度均比链烷烃高。第四节环烷烃的物理性质第五节环烷烃的化学性质一与氢反应小环和普通环化合物的性质对比如下:大环,中环化合物的化学性质与链烷烃相似。环己烷>环戊烷>环丁烷>环丙烷环烷烃的稳定性结论取代反应:自由基机理(各种环相似)开环反应:离子型机理,极性条件有利于开环反应的发生。(三员环>四员环>普通环)二与氯、溴反应hh取代取代开环开环三与氢碘酸反应~开环此反应是离子型机理,极性大的键易打开;三元环比四元环易发生此反应,其它环

5、不发生此反应。四氧化反应(小环对氧化剂相当稳定)即使是不稳定的环丙烷和环丁烷的常温时与高锰酸钾溶液不反应,该性质用于鉴别烯烃和环烷烃。第六节张力学说张力学说提出的基础所有的碳都应有正四面体结构。碳原子成环后,所有成环的碳原子都处在同一平面上(当环碳原子大于4时,这一点是不正确的)。1880年以前,只知道有五元环,六元环。1883年,W.H.Perkin合成了三元环,四元环。1885年,A.Baeyer提出了张力学说。1930年,用热力学方法研究张力能。燃烧热:1mol纯烷烃完全燃烧生成CO2和水时放出的热。每个–CH2

6、-的燃烧热应该是相同的,约为658.6KJ·mol-1。环烷烃的燃烧热26.0027.0110.0115.5105.4与标准的差值662.4658.6664.0686.1697.1711.3每个CH2的燃烧热4636.73951.83320.02744.32091.21422.6分子的燃烧热n=7n=6n=5n=4n=3n=2(CH2)n燃烧热的数据表明,五员和五员以上的环烷烃都是稳定的环烷烃燃烧热的实测数据再见!

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