脂环烃学习资料.ppt

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1、脂环烃§5-1脂环烃的分类及命名１脂环烃的分类螺环烃桥环烃螺原子在多环体系中：稠环烃小环：3～4个碳原子。普通环：5～7个碳原子。中环：8～11个碳原子。大环：12个以上碳原子。单环烃2脂环烃的命名(1)单环体系在同数目碳原子的开链烃名称前加“环”字。英文名是在名称前加词头cyclo-。碳原子编号时：应使取代基的位次尽可能最小。分子中有不饱和碳碳键，应使不饱和键上的碳编号最小（1，2位）。注意：环烷烃顺、反异构受环的限制，σ键不能自由旋转。环上取代基在空间的位置不同，产生顺反(几何)异构。以环为母体，名称用“环”（英文用“cyclo”）开头。环外基团作为环上的取代基环丙烷环己烷甲

2、基环丙烷cyclopropanecyclohexanemethylcyclopropane1,3-二甲基环己烷1-甲基-4-异丙基环己烷1,3-dimethyl-cyclohexane1-isopropyl-4-methylcyclohexane取代基位置数字取最小环可作为取代基（称环基）相同环连结时，可用词头“联”开头。环丙基环己烷3-甲基-4-环丁基庚烷联环丙烷cylcopropylcyclohexane4-cyclobutyl-3-methylheptanebicyclopropane1-甲基环戊烯1-methylcyclopentene3-甲基-1,4-环己二烯3-me

3、thyl-1,4-cyclohexadiene顺反异构体顺反异构用“顺”或“反”注明基团相对位置。英文用“cis”和“trans”表示。顺-1,3-二甲基环戊烷(cis-1,3-dimethylcyclopentane)反-1,3-二甲基环戊烷（两者为对映异构体）(trans-1,3-dimethylcyclopentane)镜面(2)多环体系螺环烃：两个环共用一个碳原子的环烃。①.确定母体：螺某烷（由螺环中总碳数确定）。②.编号：先编小环后编大环。从小环中和螺碳相邻的碳开始编号，使取代基位次最小。③.写法：螺[4.5]癸烷spiro[4.5]decane除螺C外的碳原子数(用"

4、."隔开)组成桥环的碳原子总数4-甲基螺[2.4]庚烷4-methylspiro[2.4]heptane编号从小环开始取代基数目取最小1,6-二甲基螺[3.4]辛烷10-甲基螺[4.5]-6-癸烯10-methylspiro[4.5]-6-decene螺[4.5]-1,6-癸二烯spiro[4.5]-1,6-decadiene③.编号：先编大桥后编小桥，从桥头碳开始编，使取代基位次最小。②.环数的确定：把桥环烃变为链烃，打开几个σ键，就是几元环。桥环烃：两个碳环共用两个或两个以上碳原子。④.写法：①.确定母体：几环某烷（由桥环中总碳数确定）。桥头碳：几个环共用的碳原子，环的数目：

5、断裂二根C—C键可成链状烷烃为二环；断裂三根C—C键可成链状烷烃为三环桥头碳原子数：不包括桥头C，由多到少列出环的编号方法：从桥头开始，先长链后短链桥头碳原子十氢萘二环[4.4.0]癸烷bicyclo[4.4.0]decane桥头间的碳原子数(用"."隔开)环的数目组成桥环的碳原子总数二环[2.2.1]庚烷2,7,7-三甲基二环[2.2.1]庚烷三环[2.2.1.02,6]庚烷2,8-二甲基-1-乙基二环[3.2.1]辛烷环烷烃的其它命名方法:Decahydro-naphthalene十氢萘萘naphthalene莰烷2-莰酮（樟脑）camphanecamphor立方烷金刚烷cu

6、baneadamantane按形象命名按衍生物命名３物理性质在室温和常压下，环丙烷和环丁烷为气体，环戊烷到环十一烷为液体，环十二烷以上为固体；环烷烃的熔点、沸点、相对密度都比含同数目碳原子的直链烷烃高；脂环烃均不溶于水；脂环烃的密度在0.688-0.853之间。§5-2脂环烃化学性质环的大小与化学性质五元以上环烷烃链状烷烃性质相似小环环烷烃活泼，易开环!!!H2/Pt催化加氢不反应Cl2/hvClHI不反应自由基取代反应环烷烃主要是起自由基取代反应，难被氧化。环烷烃的自由基取代反应，常见的是卤代反应，反应的活性和环的大小无关。脂环烃具有开链烃的通性环烯烃也具有和开链烯烃相似的反应

7、。如亲电加成、氧化反应、α-卤代等。小环化合物的特殊性质——易开环加成）由上面反应条件可以看出，小环发生加成反应活性大。1、加成反应1）加氢（打开一根C-C键）主要产物支链多较稳定2）加卤素不起加成，而只发生取代鉴别环烷烃碳环的断裂：发生在含H最多和含H最少的两个碳原子之间。3）加HX,H2SO4不对称环丙烷加HX、H2O等的规律：①.开环位置：在含氢最多与含氢最少的两个碳之间。②.遵循马氏加成规律。氢加在含氢较多的碳原子上。反应选择性与碳正离子稳定性有关2、氧化反应环丙烷对氧化