5[1].脂环烃.ppt

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1、第五章环烃Ⅰ.脂环烃Ⅱ.芳香烃5.1脂环烃的命名5.2环烷烃的构性相关分析5.3环烷烃的化学性质5.4环烷烃的顺反异构和构象5.5芳香烃的分类、异构和命名5.6苯的构性相关分析5.7单环芳烃的化学性质5.8取代苯的亲电取代定位规律5.9稠环芳烃5.10非苯芳烃及芳香性脂环烃：结构上具有环状碳骨架,而性质上与开链烃(脂肪烃)相似的烃类,总称脂环烃.根据脂环烃分子中所含碳环的数目，分为单环、二环和多环脂环烃。Ⅰ.脂环烃5.1脂环烃的命名一、单环脂环烃单环脂环烃的命名与烃相似：母体名称：“环某烷或环某烯”。环上的支链作为取代基，将其位次号和名称放在环某烷或环某

2、烯之前。(1)一般以碳环作为母体,环上支链作为取代基命名;环状母体的名称是在同碳直链烷烃的名称前加一“环”字.(2)环上有多个取代基时，应将成环碳原子编号，标出取代基的位号。编号时，仍遵循“最低系列”原则，若有两种符合“最低系列”的编号，则使“顺序规则”中“优先”的基团具有较大的位次号。命名与烷烃相似:1.环烷烃的命名饱和的脂环烃叫环烷烃。通式CnH2n。**小取代基为1位.(3)当环上支链不易命名时，以碳链为母体，环作为取代基来命名。2-甲基-4-环己基己烷（1）命名与开链烃相似:以不饱和碳环为母体,支链为取代基.（2）碳环上的编号顺序:应是不饱和键所

3、在的位号最小.（3）对环上没有取代基，且只有一个不饱和键的环烯(或炔)烃,双键或叁键位号不标.环辛炔2.环烯(炔)烃的命名环戊烯1,3-环己二烯命名与烯（炔）烃相似:(a)若只有一个不饱和碳上有支链,该不饱和碳编号为1;(b)若两个不饱和碳都有支链或都没有支链,则碳原子编号顺序除双键所在位号最小外,还要同时以支链位号符合“最低系列”原则。3-甲基-1-环己烯（4）带有支链的环烯烃命名:1-甲基-1-环己烯CH3CH31265-甲基-1,3-环戊二烯CH3125345341,6-二甲基-1-环己烯二、二环螺环烃两个碳环共用一个碳原子的烃叫螺环烃。1.定母体

4、：根据环上碳原子总数叫螺[]某烷(某烯)。2.再把连接于螺原子的两个环的碳原子数(不含螺原子),按由小到大的次序写在“螺”和“某烷（烯）”之间的方括号里,数字之间用圆点分开.3.编号：从小环邻接于螺原子的碳原子开始。4.取代基排列（同烷烃）。5-甲基螺[2.4]庚烷螺原子螺[2.4]庚烷三、二环桥环烃两个碳环共用两个或两个以上碳原子的烃叫桥环烃二环桥环烃都有两个“桥头”碳原子和三条连在“桥头”上的“桥”。1.定母体：根据组成环的碳原子总数命名为二环[]某烷(某烯)。各“桥”所含碳原子数目,按由大到小的次序写在“二环”和“某烷”之间的方括号里。2.编号：从

5、桥头碳开始，先长桥，后短桥。3.取代基的排列（同烷烃）。二环[2.2.1]庚烷二环[2.1.0]戊烷二环[3.1.1]庚烷8,8-二甲基二环[3.2.1]辛烷5.2环烷烃的构性相关分析环烷烃随着环的大小不同，其稳定性不尽相同。燃烧热：1mol化合物完全燃烧放出的热量一些环烷烃的燃烧热分子燃烧热/kJ·mol-1-CH2-的平均燃烧热/kJ·mol-1环丙烷32091697环丁烷42744686环戊烷53320664环己烷63951659环庚烷74637662环辛烷85310664环壬烷95981665环癸烷106636664环十五烷159885660开链

6、烷烃659名称环大小与开链烷烃燃烧热的差/kJ·mol-138275035651环烷烃的稳定性：环己烷>环戊烷>环丁烷>环丙烷环丙烷的结构：丙烷及环丙烷分子中碳碳键原子轨道交盖情况特点：(1)C：sp3杂化，3个C原子共平面，正三角形。(2)弯键,C－C－C键角105°，偏离正常键角。两个相邻的C原子以sp3杂化轨道形成C－Cσ键时，以弯曲的方式交盖（存在角张力：键角偏离正常键角而产生的张力），从而未能最大程度的交盖。因此，环丙烷不稳定。(3)扭转张力：分子由最稳定构象转变为重叠式构象所需的最小能量。环的张力越小，相应的环烷烃越稳定。5.3脂环烃的化学性

7、质小环环烷烃存在环张力，易于开环易发生加成反应1.开环反应--也叫加成反应(1)氢解（催化加氢）一、环烷烃的化学性质环丙烷及其衍生物与溴分子发生加成反应，开环，生成1,3-二溴代烷。与溴的加成反应，在室温下即可进行：1,3-二溴丙烷溴与环丁烷的加成反应需在加热的条件下进行。溴与环戊烷、环己烷等大环烷烃在加热条件下不发生加成，而发生取代。如何区别丙烷和环丙烷？(2)卤解（加卤素）同样，环丙烷及其衍生物也容易与溴化氢发生加成反应，开环生成一溴代烷。开环的方向：氢原子连到氢原子较多的一端，卤原子连到氢原子较少的一端。(3)酸解（加卤化氢）在光或热的引发下发生卤

8、代反应.2.取代反应在常温下，环烷烃与一般氧化剂(KMnO4,O3)不反应；在加