脂环烃(alicyclic hydrocarbon)课件

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1、第十二章环烃(cyclichydrocarbon)第一节脂环烃(alicyclichydrocarbon)一、脂环烃的分类和命名1.分类(Classification)根据饱和程度，脂环烃分为饱和脂环烃和不饱和脂环烃。根据环数多少分类，分为单环脂烃和多环脂烃。单环烷烃可分为大环(C数≥12)、中环(C8～C11)、普通环(C5～C7)和小环(C3~C4)。2.命名(Nomenclature)环丙烷环丁烷环戊烷环己烷2.命名1-甲基-2-乙基环戊烷1-甲基-4-异丙基环己烷（萜烷）2.命名1，3-环己二烯3-乙基环戊烯5-甲基-1，3-环己二烯二、环烷烃的结构(Stru

2、cturesofCycloalkanes)（一）小环的结构二、环烷烃的结构（二）环己烷的构象(ConformationofCyclohexane)椅式船式二、环烷烃的结构（二）环己烷的构象二、环烷烃的结构（二）环己烷的构象axialbonds(a);equatorialbonds(e)二、环烷烃的结构（二）环己烷的构象二、环烷烃的结构（二）环己烷的构象稳定构象构象难转变二、环烷烃的结构（三）十氢化萘的构象和构型二、环烷烃的结构（四）环烷烃的顺反异构(Cis-TransIsomerisminCycloalkanes)顺-1，2-二甲基环丙烷反-1，2-二甲基环丙烷反-1

3、，3-二甲基环丁烷顺-1，3-二甲基环丁烷三、脂环烃的性质(PropertiesofAlicyclicHydrocarbons)（一）物理性质（二）化学性质1.氢化反应三、脂环烃的性质（二）化学性质1.氢化反应三、脂环烃的性质（二）化学性质2.卤化反应三、脂环烃的性质（二）化学性质2.卤化反应三、脂环烃的性质（二）化学性质3.加氢卤酸四、萜类化合物萜类(terpene)是一类天然的烃类化合物。它们的分子中都含有异戊二烯的基本单元，其通式为(C5H8)n。或定义为：凡是由异戊二烯衍生的化合物，其分子式符合(C5H8)n通式，均称为萜类化合物。第二节芳香烃(Aromati

4、cHydrocarbon)芳香烃简称芳烃。它是芳香族化合物的母体。芳香族化合物包括具有苯环结构(苯型)或不具苯环结构(非苯型)但有芳香性的一类化合物。按照它们的结构中所含苯环数目和连接方式，苯型芳香烃又可分为单环芳香烃和多环芳香烃两类。第二节芳香烃1.单环芳香烃苯甲苯二甲苯2.多环芳香烃多苯代脂烃联苯和联多苯稠环芳香烃第二节芳香烃一、苯的结构(StructureofBenzene)凯库勒式实验证实如何解释？一、苯的结构二、苯同系物的异构现象和命名甲苯乙苯苯乙烯苯乙炔邻二甲苯间二甲苯对二甲苯ortho,ometa,mpara,p二、苯同系物的异构现象和命名连三甲苯偏三甲

5、苯均三甲苯C6H5-苯基C6H5CH2-苄基三、苯及同系物的性质（一）物理性质（二）化学性质1.取代反应2.氧化反应3.加成反应1.取代反应（1）卤代反应(Halogenation)1.取代反应（1）卤代反应CH3CH2ClCHCl2CCl3Cl2hνCl2Cl2hνhν1.取代反应（2）硝化反应(Nitration)1.取代反应（2）硝化反应2,4,6-三硝基甲苯（TNT）1.取代反应（3）磺化反应(Sulfonation)1.取代反应（3）磺化反应1.取代反应（4）烷基化反应(Alkylation)1.取代反应（4）烷基化反应1.取代反应（5）酰基化反应(Acyl

6、ation)1.取代反应（5）酰基化反应2.氧化反应(Oxidationreaction)2.氧化反应3.加成反应加成反应难进行！四、苯环上亲电反应的历程(MechanismoftheElectrophilicAromaticSubstitutionReactions)（一）卤代X+（二）硝化+NO2（三）磺化SO3（四）烷基化R+（五）酰基化R+C=O四、苯环上亲电反应的历程σ-配合物五、苯环上亲电反应的定位规律（一）邻对位定位取代基-N(CH3)2>-NH2>-OH>-OCH3>-NHCOCH3>-R>-X(Cl、Br、I)（二）间位定位取代基-N+(CH3)2>

7、-NO2>-C≡N>-SO3H>-CHO>-COOH五、苯环上亲电反应的定位规律（三）对苯环取代定位规律的解释1.邻对位取代基的定位效应除卤素外，其它取代基多是斥电子的基团，能使邻对位的碳原子的电子云密度增高，所以亲电试剂容易进攻这两个位置的碳原子。五、苯环上亲电反应的定位规律（三）对苯环取代定位规律的解释1.邻对位取代基的定位效应诱导效应共轭效应超共轭效应五、苯环上亲电反应的定位规律（三）对苯环取代定位规律的解释2.间位取代基的定位效应这类取代基多是吸电子基团，能使苯环上的电子云移向这些基团，苯环上的电子云密度降低，亲电反应的活性下降。邻对位上的电