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1、工程硕士学位论文基于脒的嘧啶杂环化合物的合成研究作者姓名刘冬青工程领域化学工程校内指导教师江焕峰教授校外指导老师郑德高级工程师所在学院化学与化工学院论文提交日期2018年3月SynthesisofPyrimidineN-heterocyclesFromAmidinesADissertationSubmittedfortheDegreeofMasterCandidate：LiuDongqingSupervisor：Prof.JiangHuanfengSouthChinaUniversityofTechnologyGuangzhou,China分类号：学校代号:1056
2、1学号：201521018981华南理工大学硕士学位论文基于脒的嘧啶杂环化合物的合成研究作者姓名：刘冬青指导教师姓名、职称：江焕峰教授、郑德高级工程师申请学位级别：化学工程学科专业名称：化学工程论文形式：产品研发工程设计应用研究工程/项目管理调研报告研究方向：有机合成化学论文提交日期：2018年3月23日论文答辩日期：2018年3月21日学位授予单位：华南理工大学学位授予日期：年月日答辩委员会成员：主席：曹德榕委员：曾伟、尹标林、郑德、陈俊摘要含氮杂环化合物作为杂环化学中最重要的化合物之一，具有种类繁多、数量庞大、分布广泛、应用价值大的特点，是医药、
3、农药、材料、染料和其它精细化学产品的结构组成单元。尤其是含有嘧啶环结构的杂环化合物具有独特的生物活性和药理活性，是许多天然产物、医药、农药和功能材料的基本骨架，在医药化学和材料化学中用途广泛而成为各国化学家研究的热点课题。鉴于嘧啶杂环化合物的应用价值，化学家们一直致力于研究嘧啶杂环化合物的合成方法及应用。文献中报道了大量合成这类化合物的方法，它们有自己的特色和优缺点，尽管如此，发展新型的串联反应，从简单的操作步骤、简单易得的原料出发，来合成嘧啶杂环化合物仍然有重要的意义。在这样的背景下，本文研究了以脒为底物的串联环化反应制备2,4,6-三取代嘧啶类化合物的合成方法及
4、性质。本文研究了以脒、炔、醛为底物，t-BuOK为碱，DMSO为溶剂，在温度为120℃的条件下实现了2,4,6-三取代嘧啶化合物的合成。该反应的亮点是无金属催化实现多组分参与的“一锅法”反应；另外，该方法所需条件简单温和，反应原料简单易得，具有良好的原子和步骤经济性、底物适应性。机理研究表明炔和醛形成了中间体，该中间体在碱的作用下和脒进一步反应再经历环化-氧化过程。关键词：杂环化合物；嘧啶化合物；无金属；多组分反应IAbstractAsoneofthemostimportantchemicalcompoundsinheterocyclicchemistry,N-co
5、ntainingheterocyclicwithalargevariety,largenumber,widedistributionandlargeapplicationvalueareakindofstructuralcomponentsofpharmaceuticals,pesticides,materials,dyesandotherfinechemicalproducts.Inparticular,heterocycliccompoundscontainingpyrimidineringstructurehaveuniquebiologicalactivit
6、yandpharmacologicalactivity.Theyarethebasicskeletonsofmanynaturalproducts,pharmaceuticals,pesticidesandfunctionalmaterials.Pyrimidinesarewidelyusedinthefieldsofpharmaceuticalchemistryandmaterialchemistry,andhavebeenhottopics.Duetothesignificantlypracticalimplicationofpyrimidines,chemis
7、tshavebeendevotedtostudyingthesynthesismethodsandapplicationsofpyrimidineheterocycliccompounds.Alargenumberofmethodsforthesynthesisofpyrimidineshavebeenreportedandhavetheirownadvantagesanddisadvantages.Nevertheless,thedevelopmentofnoveltandemreactions,startingwithsimpleproceduresandr
