基于13偶极环加成合成氮杂环化合物的反应研究

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1、独创性声明本人声明所呈交的学位论文是本人在导师指导下进行的研究工作及取得的研究成果。据我所知，除了文中特别加以标注和致谢的地方外，论文中不包含其他人已经发表或撰写过的研究成果，也不包含为获得或其他教育机构的学位或证书而使用过的材料。与我一同工作的同志对本研究所做的任何贡献均已在论文中作了明确的说明并表示谢意。学位论文作者签名：手q篓L签字日期：凶f弓年毛月岁日学位论文版权使用授权书本学位论文作者完全了解江西师范大学研究生院有关保留、使用学位论文的规定，有权保留并向国家有关部门或机构送交论文的复印件和磁盘，允许论文被查阅和借阅。本人授权

2、江西师范大学研究生院可以将学位论文的全部或部分内容编入有关数据库进行检索，可以采用影印、缩印或扫描等复制手段保存、汇编学位论文。(保密的学位论文在解密后适用本授权书)学位论文作者签名：孑最扛签字日期：知伤年J61月弓日II导师签名：嬲签字日期：功f并‘月岁日摘要mLIIHIIIIIJlLIIIIILLIIILLIIIIILILIIIIY2391749含氮的杂环化合物广泛存在于天然化合物和生物活性分子中，并且在医药、农药工业等领域发挥着重要的作用。异喹啉、吡唑、喹唑啉环骨架是许多天然产物的核心结构单元，并显示出很好的生物活性，具有广泛的

3、应用前景。基于此，本论文主要研究了通过1，3．偶极环加成的方法合成了异喹啉类衍生物和吡唑并[1，5-c]喹唑啉类衍生物。本论文的内容主要分为三个部分。首先，简要介绍了1，3．偶极环加成反应的发展及其在有机合成中的应用。其次，通过1，3．偶极环加成反应合成了1．氨基异喹啉类化合物，该反应以2一炔基苯甲醛肟与异腈基乙酸酯为原料，2一炔基苯甲醛肟在路易斯酸的作用下形成较稳定的硝酮类1，3．偶极子，在AuCl催化下再与异腈基乙酸酯作用，经过环加成，重排过程，最终得到脱去一分子CO的氨基异喹啉类衍生物。最后，发展了一种无金属催化下[3+2]偶极

4、环加成合成吡唑并[1，5-c]喹唑啉类化合物的方法。目前已见报道的吡唑并喹唑啉衍生物的合成方法很少，本论文中以N．取代的马来酰亚胺与喹唑啉类偶极子为原料，三乙胺为碱，THF为溶剂，通过1，3．偶极环加成的方式合成了N．马来酰亚胺并吡唑并喹唑啉类化合物。该方法原料易得，条件温和，产物收率高，原子经济性好。关键词：1，3～偶极环加成；异腈；异喹啉衍生物；喹唑啉；吡唑并喹唑啉衍生物；AbstractHeterocycliccompoundscontainingnitrogenatomhavebeenwidelyexistedinnatura

5、lproductsandbioacfivemolecules，whichplayanimportantroleinfieldsofmedicinalchemistry,agrochemicalsandSOon．Skeletonsofisoquinolins，pyrazolesandquinazolinesarecorestructuralunitsofmanynaturalcompoundswhichhavegoodbiologicalactivitiesandextensivelyapplicationprospects．Thisd

6、issertationmainlycenterson1．3-dipolarcycloadditionreactionforthesynthesisofisoquinolinsandpyrazolo[1，5-c]quinazolinederivatives．Thepaperisdividedintothreeparts．Firstly,weintroducedthedevelopmentof1，3-dipolarcycloadditionreactionanditsapplicationonorganicsynthesisbriefly

7、．Secondly,theunexpected1．aminoisoquinolinederivativeswereobtainedthrough1。3-dipolarcycloadditionreaction．Thestablenitrone1，3-dipolesweregeneratedwhile2-alkynylbenzaldoximewascatalyzedby1ewisacid．ThennitronesreactedwithisocyanidesviaanAuClcatalyzedgivingrisetoaminoisoqui

8、nolinederivativeswhichmayundergoaprocedureofcycloaddition，rearrangement，andelimination．Finally,anefficientrout