基于c,60的1，3-偶极环加成反应及其水溶性衍生物的合成

《基于c,60的1，3-偶极环加成反应及其水溶性衍生物的合成》由会员上传分享，免费在线阅读，更多相关内容在学术论文-天天文库。

1、南京林业大学硕士学位论文C<,60>的1，3-偶极环加成反应及其水溶性衍生物的合成姓名：熊垚申请学位级别：硕士专业：化学工艺指导教师：林中祥20070601摘要富勒烯是碳的第三种同素异形体，因其特殊的结构而在化学、生物学、材料学、医学等领域显示出广泛的应用前景。其中最具代表性的[60】富勒烯(即C60)在抗病毒、抑制癌细胞增殖、清除自由基、对生物膜的双重作用、致使DNA裂解等方面具有独特的功效。枞酸及其衍生物具有类似甾体的多环二萜结构，已被公认具有杀菌等生物活性。把C60与作为枞酸衍生物之一的脱

2、氢枞胺结合在同一分子中，并对合成出的新物质的生物活性进行研究是很有探索意义的。本文首先对脱氢枞胺进行了提纯，然后以经过提纯的脱氢枞胺和氯乙酸为反应物，以乙醇和水作溶剂，在氢氧化钾催化下，于60℃左右发生亲核取代反应，合成出未见文献报道的N一羧甲基脱氢枞胺。产物经FT-IR，1HNMR，E1一MS等分析方法检测确认为目标产物。在对目标产物进行的初步抑菌实验中发现，高浓度(50mg／mL)的产物溶液对黄孢原毛平革菌、云芝有一定的抑菌效果，降低浓度(5mg／mL)会减弱这种效果；但无论高浓度还是低浓度

3、的产物溶液对蜜粘褶菌、绵卧腐孔菌抑菌效果都不明显。本文还研究了C60的1，3-偶极环加成反应。以制备出的N．羧甲基脱氢枞胺、甲醛及C60为反应物，在氮气保护下，在加热至回流的甲苯溶液中发生l，3．偶极环加成反应，合成了未见报道的C60吡咯烷衍生物。产物经过FT-IR，1HNMR，”CNMR，MALDI．TOF．MS等分析方法检测确认为预期产物。在合成出的C60吡略烷衍生物的基础上，通过与NaOH在TBAH和H202的催化下，在加热至回流的甲苯与水的混合液中反应，合成出未见文献报道的水溶性的羟基化

4、C60吡咯烷衍生物。经过FT-IR，1HNMR，MALDI．TOF．MS等分析方法检测推断产物为羟基加成度为6的羟基化C60吡咯烷衍生物。关键词：C60脱氢枞胺1，3．偶极环加成吡咯烷衍生物水溶性AbstractAsthethirdallotropeofcarbon，fullerenedisplayswidespreadapplicationprospectsinchemistry，biology,materialandmedicineforitsuniquestructure．Inwhicht

5、hemostrepresentative【60]fullerence(C60)hasparticularefficacyinanti-virus，inhibitsproliferationofcancercells，eliminatesfreeradicals，dualfunctiontothebiofllm，causesDNAcleavageandSOon．Whiledehydroabieticacidanditsderivatives，whichhaveasteroid—likemultic

6、yclicditerpenestructure，havebeenrecognizedthattheyhavebiologicalactiviesassterilizationetc．．ItissignificanttointergrateC60withdehydroabietylamine，whichisoneofthedehydroabieticacidderivatives，intoonenewmolecule，andtostudythebioactivityofthisnewmolecul

7、e．Inthispaper，asoneofthereactants，dehydroabietylaminewaspurifiedatfirst，andthenchloroacticacidwasaddedwithethanol／waterassolvent．ThenucleophiliesubstitutionwascatalysisedbyKOHat60"C，andanovelcompoundN—carboxymethyldehydroabietylaminewassynthesized．Th

8、etargetcompound，whichwagcharacterizedbyIR，1HNMRandEI-MS，waspreliminarytestedinbioaetivity．Theresultshowedthathighconcentration(50mg／mL)ethanolsolutionofthetargetcompoundhadcertaininhibitingeffectsonPhanerochaetechrysosporium，Coriolusversicolorandthee