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《c60与甲酰基脱氢枞胺衍生物1,3-偶极环加成反应及其水溶性产物抗hiv活性研究毕业论文》由会员上传分享，免费在线阅读，更多相关内容在学术论文-天天文库。
1、研究生硕士学位论文论文题目：C60与甲酰基脱氢枞胺衍生物1,3-偶极环加成反应及其水溶性产物抗HIV活性研究I摘要富勒烯及其衍生物因其独特的三维结构而广泛应用于化学、生物学、材料学、医学等领域。其中，最具代表性的富勒烯[60]衍生物在抗HIV病毒、抗菌、抗肿瘤、酶活性抑制、抗氧化和神经保护等很多方面显示出独特的功效和生物学活性。脱氢枞胺是一种具有三环菲结构的光学活性胺，是歧化松香胺的主要成分，已被公认为具有杀菌等生物活性。将C60与脱氢枞胺结合在同一分子中，探索新分子的生物活性是有价值的研究课题。本文以脱氢枞胺和乙二醛为反应物，以无水乙醇为反应溶剂，
2、在回流温度下发生缩合反应，合成了未见文献报道的乙二醛单缩脱氢枞胺Schiff碱(2a)。再以化合物2a与肌氨酸及C60为反应物，在氮气保护下，在加热至回流的甲苯溶液中发生1,3-偶极环加成反应，生成N-甲基-2-脱氢枞亚氨甲基-3,4-富勒烯吡咯烷(3a)，所有产物经过FT-IR，1HNMR，13CNMR，ESI-MS，MALDI-TOF-MS等分析方法检测确认为预期产物。以脱氢枞胺为原料，乙酸酐为氨基保护试剂，氧化得7-氧代乙酰脱氢枞胺(1b)。将化合物1b加入DMF/POCl3中，1,2-二氯乙烷为反应溶剂，回流条件下发生Vilsmeier-Ha
3、ack-Arnold反应，生成了与预期设想不同的13-氯-2,3-二(N,N-二甲氨基)-1-甲酰基-11-异丙基-5a,8a-二甲基-5a,6,7,8,8a,13c-六氢菲并[5a,13c-f:13c,13a-g]-5,5a,13a,3c-四氢吲嗪(2b)。再以化合物2b与肌氨酸及C60为反应物，在氮气保护下，在加热至回流的甲苯溶液中发生1,3-偶极环加成反应，生成N-甲基-3,4-富勒烯吡咯烷(3b)，最终产物及中间产物经FT-IR，1HNMR，13CNMR，ESI-MS，HRMS，MALDI-TOF-MS等分析方法对结构进行了表征。在合成出的C
4、60吡咯烷衍生物的基础上，通过与H2O2在四丁基氢氧化铵催化下，在加热至回流的甲苯与水的混合液中反应，合成出水溶性多羟基C60衍生物。产物经过FT-IR，元素分析，热重分析等分析方法检测确认为目标产物，N-甲基-2-脱氢枞胺亚胺基-3,4-富勒烯吡咯烷水性化产物(4a)的平均分子式可写为C60C24H36N2(OH)36·5H2O，N-甲基-3,4-富勒烯吡咯烷水性化产物(4b)的平均分子式可写为C60C3H7N(OH)38·6H2O。对合成出的两个水溶性多羟基C60衍生物分别做了体外抗HIV-1逆转录酶活性测试和抗HIV-1蛋白酶活性测试，结果表明
5、，两个水溶性多羟基C60衍生物对HIV-1逆转录酶的半数抑制浓度（IC50）分别为：4a:47.89μg/mL，4b:108.64μg/mL；对HIV-1蛋白酶几乎不表现出抑制活性。关键词：脱氢枞胺C60吡咯烷衍生物水溶性抗HIV-1活性IAbstractFullereneanditsderivativeswerewidelyappliedinchemistry,biology,materialandmedicinefortheirparticularthree-dimensionalstructures.Fullerene[60],themostr
6、epresentativecompound,hasparticularefficacyandbioactivityinanti-HIV,antibacterial,antitumor,inhibitionofenzymaticactivity,antioxidation,neuroprotectiveandsoon.Dehydroabietylaminewhichisthemaincomponentofdisproportionatedrosinamine,withathree-ringphenanthrenestructure,hassterili
7、zationandotherbiologicalactivities.Therefore,supposedanewmoleculewhichissynthesizedfromC60anddehydroabietylamine,anditwouldbeavaluabletopictostudythebioactivityofthisnewmolecule.Inthispaper,dehydroabietylamine,asoneofthereactants,wasaddedtoglyoxalwithanhydrousethanolassolvent.T
8、hecondensationreactionoccurredatrefluxtemperature,anov
