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《C60与甲酰基脱氢枞胺衍生物1,3-偶极环加成反应及其水溶性产物抗HIV活性研究硕士学位论文》由会员上传分享，免费在线阅读，更多相关内容在学术论文-天天文库。
1、分类号TQ041学位代码密级GK学校代码8学号南京林业大学研究生硕士学位论文论文题目：C60与甲酰基脱氢枞胺衍生物1,3-偶极环加成反应及其水溶性产物抗HIV活性研究I学位论文原创性声明本人郑重声明：所呈交的学位论文，是本人在导师的指导下进行的研究工作所取得的成果。尽我所知，除文中已经特别注明引用的内容和致谢的地方外，本论文不包含任何其他个人或集体已经发表或撰写过的研究成果。对本文的研究做出重要贡献的个人和集体，均已在文中以明确方式注明并表示感谢。本人完全意识到本声明的法律结果由本人承担。学位论文作者（本人签名）：年月日学位论文出版授权书本人及导师完全同意《中国博士
2、学位论文全文数据库出版章程》、《中国优秀硕士学位论文全文数据库出版章程》(以下简称“章程”，见www.cnki.net)，愿意将本人的学位论文提交“中国学术期刊（光盘版）电子杂志社”在《中国博士学位论文全文数据库》、《中国优秀硕士学位论文全文数据库》中全文发表和以电子、网络形式公开出版，并同意编入CNKI《中国知识资源总库》，在《中国博硕士学位论文评价数据库》中使用和在互联网上传播，同意按“章程”规定享受相关权益。论文密级：□公开□保密（___年___月至___年___月）(保密的学位论文在解密后应遵守此协议)作者签名：_______________导师签名：___
3、_____________________年_____月_____日_______年_____月_____日I致谢本论文是在导师林中祥教授的精心指导下完成的。在三年的学习生活中，导师不辞辛劳的给予学生无微不至的关怀与教侮。导师的细心、严谨认真的治学态度、求实的工作作风使我受益非浅。在此谨向导师表示最衷心的感谢和最崇高的敬意！在论文的研究过程中，还得到了本校理化中心袁翠美老师、中国药科大学沈文彬老师、中国科学院化学研究所质谱组熊少祥教授等不同程度的帮助和指导，在此一致表示感谢！此外，还要感谢上海国家新药筛选中心对本论文抗HIV活性筛选实验的帮助！感谢本课题组周志、梁丹
4、、陈泳、刘超祥、严得志、陆洲、余星等人在学习和实验中的探讨与交流！在我学习期间，我的父母及家人给予了巨大的支持和鼓励，使我顺利的完成了学业，在此，谨向他们表示深深的谢意!本研究工作得到国家自然科学基金（30871989、31170536）、江苏高校优势学科建设工程资助项目的资金支持，在此衷心感谢！作者：胡军强2012年4月I摘要富勒烯及其衍生物因其独特的三维结构而广泛应用于化学、生物学、材料学、医学等领域。其中，最具代表性的富勒烯[60]衍生物在抗HIV病毒、抗菌、抗肿瘤、酶活性抑制、抗氧化和神经保护等很多方面显示出独特的功效和生物学活性。脱氢枞胺是一种具有三环菲结
5、构的光学活性胺，是歧化松香胺的主要成分，已被公认为具有杀菌等生物活性。将C60与脱氢枞胺结合在同一分子中，探索新分子的生物活性是有价值的研究课题。本文以脱氢枞胺和乙二醛为反应物，以无水乙醇为反应溶剂，在回流温度下发生缩合反应，合成了未见文献报道的乙二醛单缩脱氢枞胺Schiff碱(2a)。再以化合物2a与肌氨酸及C60为反应物，在氮气保护下，在加热至回流的甲苯溶液中发生1,3-偶极环加成反应，生成N-甲基-2-脱氢枞亚氨甲基-3,4-富勒烯吡咯烷(3a)，所有产物经过FT-IR，1HNMR，13CNMR，ESI-MS，MALDI-TOF-MS等分析方法检测确认为预期产
6、物。以脱氢枞胺为原料，乙酸酐为氨基保护试剂，氧化得7-氧代乙酰脱氢枞胺(1b)。将化合物1b加入DMF/POCl3中，1,2-二氯乙烷为反应溶剂，回流条件下发生Vilsmeier-Haack-Arnold反应，生成了与预期设想不同的13-氯-2,3-二(N,N-二甲氨基)-1-甲酰基-11-异丙基-5a,8a-二甲基-5a,6,7,8,8a,13c-六氢菲并[5a,13c-f:13c,13a-g]-5,5a,13a,3c-四氢吲嗪(2b)。再以化合物2b与肌氨酸及C60为反应物，在氮气保护下，在加热至回流的甲苯溶液中发生1,3-偶极环加成反应，生成N-甲基-3,4-
7、富勒烯吡咯烷(3b)，最终产物及中间产物经FT-IR，1HNMR，13CNMR，ESI-MS，HRMS，MALDI-TOF-MS等分析方法对结构进行了表征。在合成出的C60吡咯烷衍生物的基础上，通过与H2O2在四丁基氢氧化铵催化下，在加热至回流的甲苯与水的混合液中反应，合成出水溶性多羟基C60衍生物。产物经过FT-IR，元素分析，热重分析等分析方法检测确认为目标产物，N-甲基-2-脱氢枞胺亚胺基-3,4-富勒烯吡咯烷水性化产物(4a)的平均分子式可写为C60C24H36N2(OH)36·5H2O，N-甲基-3,4-富勒烯吡咯烷水性化产物(4b)的平均分子式可写为
