水溶性c,60—脱氢枞胺衍生物的合成及其生物活性研究

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1、南京林业大学硕士学位论文水溶性C<,60>—脱氢枞胺衍生物的合成及其生物活性研究姓名：范旭申请学位级别：硕士专业：化学工艺指导教师：林中祥20080601摘要富勒烯是碳的第三种周素异形体，富勒烯及其衍生物因其独特的三维结构而在化学、生物学、材料学、医学等领域显示出广泛的应用前景。其中，最具代表性的富勒烯【60】在抗HIV病毒，抗菌，抗肿瘤，酶活性抑制，抗氧化和神经保护等很多方面显示出独特的功效和生物学活性。脱氢枞胺具有类似甾体结构的三环二萜结构，是松香酸的衍生物，已被公认为具有杀菌等生物活性。本课题组前期合成的C60．脱氢枞胺衍生

2、物水溶性差，限制了其生物活性的研究，因此对其进行水性化改性，并探索新物质的生物活性是具有价值的研究课题。本文首先研究了富勒烯的羟基化反应。以C60．脱氢枞胺衍生物(C60．脱氢枞胺吡咯烷衍生物和C60．脱氢枞胺氦烯加成物)与NaOH为反应物，以四丁基氢氧化胺(TBAH)和H202为催化剂，在加热至回流的甲苯与水的混合溶液中反应，生成了水溶性的C60．脱氢枞胺富勒醇衍生物(XY-OH和G．OH)。产物经TEM，FT．IR，ESI．MS，1HNMR和HPLC等分析方法检测确认为目标产物，且为羟基加成度不同的混合物。本文还研究了富勒烯与

3、甘氨酸的加成反应。以C60．脱氢枞胺衍生物(C60．脱氢枞胺吡咯烷衍生物和C60．脱氢枞胺氮烯加成物)与甘氨酸为反应物，在加热至回流的甲苯与乙醇．水的混合溶液中辅助超声波反应，生成了水溶性的C60．脱氢枞胺甘氨酸衍生物(XY．gly和G．gly)。产物经TEM，FT-IR，ESI．MS，1HNMR和HPLC等分析方法检测确认为目标产物，且为甘氨酸加成度不等的混合物。本文还探索了水溶性C60一脱氢枞胺衍生物的生物活性。对合成出的四个水溶性C60-脱氢枞胺衍生物分别做了rTaqDNA聚合酶活性抑制的测试，体外抗HIV．1逆转录酶活性测

4、试和抗卵巢癌细胞株(Hey1Bcells)活性的测试，初步测试结果表明，四个水溶性C60．脱氢枞胺衍生物对rTaqDNA聚合酶和HIV．1逆转录酶均表现出不同程度的抑制作用，且抑制作用呈无规律性。其中对rTaqDNA聚合酶的最低抑制浓度范围分别为XY-gly：O．05～O．1pg／mL，G-gly：O．05～O．1pg／mL，XY-OH：2～2．2pg／mL，G．OH：1～2“g／mL；对HIV．1逆转录酶的半数抑制浓度(IC50)分别为XY-91y：70．64pg／mL，G·91y：25．70pg／mL，XY-OH：198．26

5、pg／mL，G．OH：16．28pg／mL：对卵巢癌细胞株(HeylBcells)几乎不表现出抑制活性。关键词：脱氢枞胺富勒烯【60】水溶性生物活性HIV-1逆转录酶rTaqDNA聚合酶AbstractBuckyminiterfullereneisthethirdallotropeofcarbon，fullereneanditsderivatiVeshaVewidespreadandprospectiVeapplicationinchemistry，biology，materialandmedicinefortheirpartic

6、ularthree-dimensionalstructures．Fullerene[60】，themostrepresentatiVecompound，hasparticularemcacyandbioactivityinanti—HIV，antibacterial，antitumor，inhibitionofenzymaticactiVity，antioxidation，neuroprotectiVeandsoon．Dehydroabietylaminewhichisthederivativeofabieticacid，with

7、asteroid·liketricyclicditerpenestructure，hassterilizationandotherbiologicalactiVities．C60-dehydroabietylaminederiVatiVeswhichweresynthesizedbyourearlyresearchhaVelowsolubilityinwater，thestudyoftheirbioactiVityislimited．Itissignificanttoincreasetheirwater·solublebymodi

8、fyC60—dehydroabietylaminederiVatiVeschemicallyandtodobioactiVityresearchesonthesenoVelcompounds．Thehydroxylationonfullerenew