三氟苯嘧啶的合成与杀虫活性研究

《三氟苯嘧啶的合成与杀虫活性研究》由会员上传分享，免费在线阅读，更多相关内容在行业资料-天天文库。

1、第16卷第2期现代农药Vol.16No.22017年4月ModernAgrochemicalsApr.2017◆研究与开发◆三氟苯嘧啶的合成与杀虫活性研究*英君伍，雷光月，宋玉泉，杨辉斌，李斌（沈阳中化农药化工研发有限公司，新农药创制与开发国家重点实验室，沈阳110021）摘要：三氟苯嘧啶为杜邦公司开发的新型介离子类杀虫剂。以2-氨基吡啶、间三氟甲基苯乙酸等1为起始原料，经过6步反应合成三氟苯嘧啶。目标化合物结构经HNMR确证。杀虫活性测试结果表明：三氟苯嘧啶对小菜蛾、黏虫、桃蚜均具有一定的活性。在100mg/L质量浓度下，三氟苯嘧啶对桃蚜的致死率达到89

2、.1%。关键词：三氟苯嘧啶；合成；杀虫活性中图分类号：TQ453.2文献标志码：Adoi：10.3969/j.issn.1671-5284.2017.02.004SynthesisandBioactivityofTriflumezopyrimYINGJun-wu,LEIGuang-yue,SONGYu-quan,YANGHui-bin,LIBin*(StateKeyLaboratoryoftheDiscoveryandDevelopmentofNovelPesticide,ShenyangSinochemAgrochemicalsResearchandDe

3、velopmentCo.,Ltd.,Shenyang110021,China)Abstract:TriflumezopyrimwasanovelmesoionicinsecticidedevelopedbyDuPont.Triflumezopyrimwassynthesizedfrom2-aminopyridineand3-(trifluoromethyl)phenylaceticacid.Thestructureofthetargetcompoundwasconfirmedby1HNMR.Theresultsofinsecticidalactivitya

4、tgreenhouseshowedthattriflumezopyrimhadinsecticidalactivitiesagainstdiamondbackmoth,armywormandgreenpeachaphid.Attheconcentrationof100mg/L,themortalityoftriflumezopyrimagainstgreenpeachaphidwas89.1%.Keywords:triflumezopyrim;synthesis;insecticidalactivity三氟苯嘧啶（triflumezopyrim）是杜邦研发

5、的新-2,4-二氧代-1-(嘧啶-5-基甲基)-3-(α,α,α-三氟间甲型介离子类杀虫剂。该化合物作用于乙酰胆碱受苯基)-2H-吡啶并[1,2-α]嘧啶-1--3-盐。体，但又有别于新烟碱类杀虫剂，能有效防治鳞翅目和同翅目害虫，具有高效、安全、环境友好等特[1]点。杜邦正将该产品开发用于水稻，防治水稻飞虱、叶蝉等，特别是褐飞虱。10%三氟苯嘧啶悬浮剂和96%三氟苯嘧啶原药在我国获得临时登记。制剂用于防治水稻稻飞虱，叶面喷雾，有效成分用量为图1三氟苯嘧啶的化学结构式215～22.5g/hm。本文对三氟苯嘧啶的合成路线进行1合成路线了探索，并对其杀虫活性进行

6、了研究。三氟苯嘧啶开发代号DPX-RAB55，分子式三氟苯嘧啶的合成路线主要有2条，均以N-(5-C20H13F3N4O2，CAS号[1263133-33-0]，相对分子质量嘧啶基)甲基-2-吡啶胺、2-[3-(三氟甲基)苯基]丙二398.34，化学结构式如图1所示。化学名称为3,4-二氢酸为关键中间体。_______________________________________收稿日期：2016-11-07基金项目“：粮食丰产增效科技创新”专项新型高活性农药化合物筛选研究项目（2016YFD0300708）作者简介：英君伍（1984—），男，沈阳市人，

7、硕士。研究方向：新农药创制。E-mail：yingjunwu@sinochem.com通讯作者：李斌（1964—），男，教授级高工，硕士生导师，主要从事新农药创制研究。E-mail：libin1@sinochem.comChaoXing2017年4月英君伍，等：三氟苯嘧啶的合成与杀虫活性研究15[2]路线1：经水解制得目标中间体2-[3-(三氟甲基)苯基]丙二路线1中N-(5-嘧啶基)甲基-2-吡啶胺以2-氨基酸。该中间体再通过大离去基团三氯苯酚的引入和吡啶为起始原料，经与5-醛基嘧啶缩合，硼氢化钠还脱去制备三氟苯嘧啶（见图2）。反应条件苛刻，原料原制得，

8、步骤繁琐。间三氟甲基碘苯与丙二酸二甲酯不易得，且原子利用率低，同时