探索硫酸头孢喹肟的合成

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1、北京化工大学硕士研究生学位论文El期：二oO七年六月四日北京化工大学位论文原创性声明I吣4吣吣㈣Ⅲ帅0IIm＼111帅Y1810648本人郑重声明：所呈交的学位论文，是本人在导师的指导下，独立进行研究工作所取得的成果。除文中已经注明引用的内容外，本论文不含任何其他个人或集体已经发表或撰写过的作品成果。对本文的研究做出重要贡献的个人和集体，均己在文中以明确方式标明。本人完全意识到本声明的法律结果由本人承担。作者签名：望焘丝日期：一兰立：三：三!关于论文使用授权的说明学位论文作者完全了解北京化工大学有关保留和使用学位论文的规定，即：研究生在校攻读学位期间论文工作的知识产权单位属北

2、京化工大学。学校有权保留并向国家有关部门或机构送交论文的复印件和磁盘，允许学位论文被查阅和借阅；学校可以公布学位论文的全部或部分内容，可以允许采用影印、缩印或其它复制手段保存、汇编学位论文。保密论文注释：本学位论文属于保密范围，在上年解密后适用本授权书。非保密论文注释：本学位论文不属于保密范围，适用本授权书。作者签名：盗：塑导师签名：每兰S导师签名：半复二]L日期：一型：!学位论文数据集中图分类号TQ031．2学科分类号530．54论文编号1001020070104密级无学位授予单位代码1001O学位授予单位名称北京化工大学作者姓名邵意阳学号2004000104获学位专业名称

3、化学工艺获学位专业代码081702课题来源自选项目研究方向精细化学品设计论文题目硫酸头孢喹肟的合成关键词5，6，7，8一四氢喹啉，头孢噻肟酸，抗生素，头孢喹肟，合成论文答辩日期2007．5．31·论文类型开发研究学位论文评阅及答辩委员会情况姓名职称工作单位学科专长指导教师屈一新教授北京化工大学化学工程评阅人1刘晓林教授北京化工大学化学工程评阅人2吴慧雄副教授北京化工大学化学工程评阅人3评阅人4评阅人5答辩委员会主席刘晓林教授北京化工大学化学工程答辩委员1吴慧雄副教授北京化工大学化学工程答辩委员2郭倩玲副教授北京化工大学化化学工程答辩委员3答辩委员4答辩委员5注：一．论文类型：

4、1．基础研究2．应用研究3．开发研究4．其它二．中图分类号在《中国图书资料分类法》查询。三．学科分类号在中华人民共和国国家标准(GB／T13745—9)《学科分类与代码》中查询。四．论文编号由单位代码和年份及学号的后四位组成。摘要硫酸头孢喹肟的合成目前，第四代头孢菌素与第三代头孢菌素相比，有更广的抗菌谱，增强了对抗革兰氏阳性菌的活性。第四代头孢菌素对大多数由质粒和染色体介导的p·内酰胺酶稳定，并且不诱导产生p一内酰胺酶。同时，其分子带有一个额外的正电核更容易穿透革兰氏阴性菌的细胞膜。这些特点显示，第■四代头孢菌素可用于对以前的头孢菌素耐药的感染。硫酸头孢喹肟(Cefquino

5、me)为第四代注射用氨噻肟型头孢菌素抗生素，对G。和G+需氧菌具有良好的抗菌活性，由德国HoechstRousselVet公司研发，于1993年首次上市。头孢喹肟作为一种新的动物专用抗生素，关于它的类似物及中间体的合成报道比较少，它的合成乡利报道最早见于1984年。迄今为止，文献报道均是以7一氨基头孢霉烷酸(7-ACA)或头孢噻肟酸为起始原料。本文参考文献，对重要原料5,6，7，8一四氢喹啉和硫酸头孢喹肟的合成进行了研究，设计出他们各自的合成路线，对每一条路线进行了实验，并且对重要原料5,6，7，8．四氢喹啉和硫酸头孢喹肟进行了结构表征。本文主要工作如下：1、采用Friedl

6、ander缩合反应对5,6，7，8．四氢喹啉进行了合成。用N，N一二甲基丙烯醛和环己酮在高压釜中进行缩合，直接制备出重要原料5,6，7，8．四氢喹啉；优化了乙酸铵的用量，最高收率达到32％；__●。’’———————————————————————————————————————————北京化上大学硕士学位论文2、利用热重排法，采用自制的O．烯丙基环己酮肟在高压釜中进行5,6，7，8．四氢喹啉进行了合成，研究了在氮气和氧气的存在下，对合成5,6，7，8一四氢喹啉的影响；重排的收率达到26．7％；3、采用“一锅法"，以7-ACA、六甲基二硅胺烷和三甲基碘硅烷反应后，用MAEM活

7、性酯酯化，再用硫酸酸化得到硫酸头孢喹肟，总收率为20．1％；4、以自制的头孢噻肟酸为起始原料，采用“一锅法"，先后与三甲基碘硅烷和六甲基二硅胺烷反应合成头孢喹肟的氢碘酸盐，然后用阴离子交换树脂进行离子交换，得到硫酸头孢喹肟，总收率在46．5％。关键词：5,6，7，8．四氢喹啉，头孢噻肟酸，抗生素，头孢喹肟，合成ABSTRACTSYNTHESISOFCEFQUINOMESULFATEThefourth—generationcephalosporinshavethebroaderspectrumofanti