茶毛虫性信息素的全合成探索研究

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1、分类号：0623.121学校代码：10712UDC：547研究生学号：2012(bl235密级：公开®*灶农林奇教大学2015届攻读硕士学位研究生学位(毕业）论文茶毛虫性信息素的全合成探索研究学科专业：化学生物学研究方向：有机合成研究生：张从从指导教师:杜振亭教授完成时间:2015年5月中国陕西杨凌研宄生学位（毕业）论文的独创性声明本人声明：所呈交的硕士学位（毕业）论文是我个人在导师指导下独立进行的研究工作及取得的研究结果；论文中的研究数据及结果的获得完全符合学校《关于规范西北农林科技大学研究生学

2、术道德的暂行规定》，如果违反此规定，一切后果与法律责任均由本人承担。尽我所知，除了文中特别加以标注和致谢的地方外，论文中不包含其他人已经发表或撰写过的研究结果，也不包含其他人和自己本人已获得西北农林科技大学或其它教育机构的学位或证书而使用过的材料。与我一同工作的同事对本研究所做的任何贡献均已在论文的致谢中作了明确的说明并表示了谢意。研究生签名：人乂人时间：V&/JT年y月丨°日导师指导研宄生学位（毕业）论文的承诺本人承诺：我的硕士研究生人所呈交的硕士学位(毕业）论文是在我指导下独立开展研究工作及取

3、得的研究结果，属于我现岗职务工作的结果，并严格按照学校《关于规范西北农林科技大学研究生学术道德的暂行规定》而获得的研究结果。如果违反学校《关于规范西北农林科技大学研究生学术道德的暂行规定》，我愿接受按学校有关规定的处罚处理并承担相应导师连带责任。导师签名:时间：>/^■年k月？>〇曰关于研究生学位（毕业）论文使用授权的说明本学位（毕业）论文的知识产权归属西北农林科技大学。本人同意西北农林科技大学保存或向国家有关部门或机构送交论文的纸质版和电子版，允许论文被查阅和借阅；同意西北农林科技大学将本学位（

4、毕业）论文的全部或部分内容授权汇编录入《中国博士学位论文全文数据库》进行出版，并享受相关权益。本人保证，在毕业离开（或者工作调离）西北农林科技大学后，发表或者使用本学位（毕业）论文及其相关的工作成果时，将以西北农林科技大学为第一署名单位，否则，愿意按《中华人民共和国著作权法》等有关规定接受处理并承担法律责任。任何收存和保管本论文各种版本的其他单位和个人（包括研究生本人)未经本论文作者的导师同意，不得有对本论文进行复制、修改、发行、出租、改编等侵犯著作权的行为，否则，按违背《中华人民共和国著作权法》

5、等有关规定处理并追究法律责(保密的学位论文在保密期限内，不得以任何方式发表、借阅、复印、缩印或扫描复制手段保存、汇编论文）研究生签名：多M/、/九时间：>丨乂年）月3。曰Classificationcode:0623.121Universitycode:10712UDC:547Postgraduatenumber:2012051235Confidentialitylevel:PublicThesisforMaster’sDegreeNorthwestA＆FUniversityin2015EXPLO

6、RATIONWORKTOWARDTHETOTALSYNTHESISOFTHESEXPHEROMONEOFEuproctispseudoconspersaStrandMajor:ChemicalBiologyResearchField:OrganicSynthesisNameofPostgraduate:ZhangCongcongAdviser:Prof.DuZhentingDateofSubmission:May2015YanglingShaanxiChina茶毛虫性信息素的全合成探索研究摘要利用

7、信息素防控害虫是一种理想的害物综合治理措施，这一技术对农作物有害物无公害防治具有重大意义。茶毛虫EuproctispseudoconspersaStrand是我国茶叶生产中的主要害虫。然而，目前对于此害虫的防治方法过于依赖于化学农药。由此而产生的后果便是害虫抗药性的增加以及茶叶中超标的农药残留。茶毛虫性信息素的主要活性成分为10,14-二甲基十五碳异丁酯，由Wakamura和Zhao等人分离鉴定；研究表明R、S型以及他们的外消旋体混合物均能诱杀茶毛虫。然而，关于茶毛虫性信息素的手性合成鲜有报道。1

8、.通过对茶毛虫性信息素的结构进行逆合成分析，将主链分别从C8-C9、C12-C13处拆分为A、B、C三个片段；片段A、B、C可通过格式试剂偶联反应来完成茶毛虫性信息素十五个碳的主链的构建。2.本研究以廉价的非手性原料γ-丁内酯为起始原料，经碱性开环并同时苄基保护羟基、Evans手性辅基的构建、Evans手性辅基诱导甲基化、LAH还原、磺酰化以及溴代等反应，得到了关键手性中间体（S）-4-苄氧基-2-甲基丁醇、（S）-4-苄氧基-2-甲基丁醇对甲苯磺酸酯和（S）-4-苄氧基-2-甲基