梨小食心虫性信息素的简便合成

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1、第5O卷第5期农药Vl01．50．NO．5AGR0CHEMICALSMay2011梨小食心虫性信息素的简便合成李久明，，雍建平，黄风兰，孙丽美，王晓辉，肖天梅，陈玉花f1内蒙古民族大学a．化学化工学院；b．生命科学学院-cl蓖麻产业研究T程中心，内蒙古通辽028042；2．宁夏医科大学公共卫生学院，银川750004)摘要：旧的】以廉价、易得的原料合成梨小食心虫性信息素(Z／E)一12一十四碳烯醇乙酸酯。【结果]1-~35．9％的总收率合成了梨小食心虫性信息素(z／E)一12一十四碳烯醇乙酸酯，GC分析结果表明顺反异

2、构体比例为87／13。将所得的顺反异构体混合物在亚硝酸钠和硝酸体系中经构型转化得到顺反比例为23／77的(Z，E)一12一十四碳烯醇乙酸酯，产物结构经IR、HNMR等方法确证。【结论】该路线简洁且比大多数文献报道的方法产率略高，值得借鉴。关键词：合成；梨小食心虫；性信息素；1，8一辛二醇；8-(Z／E)一十二碳烯醇乙酸酯中图分类号：TQ460．3文献标志码：A文章编号：1006．0413(2011)05．0336．02ConvenientSynthesisoftheSe×PheromoneofGraphofitha

3、，770／les臼LIJiu-ming’。，’YONGJian-ping，HUANGFeng—Ian’SUNLi—mei’，WANGXiao．hui’。XIAOTian-mei’。CHENYu—hua’。，，，，(1．InnerMongoliaUniversityfortheNationalitiesa．CollegeofChemistryandChemicalEngineering；b．CollegeofLifeScience；c．IndustrialEngineeringResearchCenterofUniv

4、ersitiesforCastor,Tongliao028042，NeiMongol，China；2．SchoolofPublicHealthNingxiaMedicalUniversity,Yinchuan750004，China)Al~traet：[Aims1ThesyntheticroutesofthesexpheromoneofGrapholithamolesta(Z，E)I8-dodecylene-1-olacetatehavebeenreported．However,thestartingmateria

5、lsareexpensiveandtheoveralyieldislow．Thusitisimportanttofindafacilemethodforthesynthesisof(z僵)一8一dodecylene一1-olacetate_【Results】(Z／E)一8一dodecylene一1一olacetatewaseasilysynthesizedinanoveralyieldof35．9％．TherationofZ但confirmedbyGCis87／13，configurationtransformat

6、ionoftheratio(Z／E，87／13)inthesolutionofsodiumnitriteandnitricacidresultedintheratio(Z／E，23／77)．TheproductswereconfirmedbyIR，andHNMRspectra．【Conclusions】Themethodisbriefandtheyieldinthispaperisslightlyhigherthanthatreportedintheknownliteratures．Keywords：synthes

7、is；Grapholithamolcsta；sexpheromone；1，8一octanediol；8-(Z／E)一dodecenylacetate梨小食心虫(Grapholithamolesta)简称梨小，又名东边溴代然后乙酰化，再与N一氧化吡啶反应转化为醛，最方果蛀蛾，属鳞翅目卷叶蛾科。在我国南北果产区均有后与溴化正丁基三苯基季鳞盐发生Wittig~应，1)~35．9％分布。主要危害梨、桃，还可危害苹果、山楂、杏、枣等果的总收率合成了目标化合物。本方法原料廉价，合成路线树，是对香梨等水果无公害生产构成威胁的主要

8、害虫。简洁，产率较大多数文献报道的略高。化合物I、II的合成1965年Geroge等从该雌蛾的腺体中分离得到其性信息素。路线见图1。1969年Roelofs等⋯鉴定其结构为8一fZ／E)一十二碳烯一卜醇乙酸酯。此后国内外专家开展了对它的人工合成，并对H0Toluene115℃其生物活性进行了大面积的田间试验表明梨小食心虫性OH兰：．BrDCM0oC—rt信息