梨小食心虫性信息素研究及应用进展.doc

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1、梨小食心虫性信息素研究及应用进展 昆虫性信息素是由同种昆虫的某一性别个体的特殊分泌器官分泌于体外，能被同种异性个体的感受器所接受，并引起异性个体产生一定的行为反应或生理效应(如觅偶、定向求偶、交配等)的微量化学物质。它能够保证昆虫在种内雌雄个体之间性的联系及种的繁衍有条不紊。多数昆虫种类系由雌虫释放这种化学物质，以引诱雄虫，也有些种类由雄虫释放以引诱雌虫。雌虫交配受精后一般不再产生性信息素。目前，全世界已鉴定和合成的昆虫性信息素或类似物达2000多种，我国研制成功的农、林、果、蔬等重要害虫的性信息素也有几十种，为研究和应用性信息素防治害虫创造

2、了条件。应用昆虫性信息素防治害虫是一种治虫新技术，与化学农药相比，它具有灵敏度高、选择性强、无毒、不杀伤天敌、不污染环境、不易产生抗性等优点。国内外对昆虫性信息素的研究和应用都很重视，因而更多害虫的信息化学物质不断被鉴定、合成和田间应用，同时应用中的新技术、新方法和新器材也不断涌现。本文就梨小食心虫性信息素研究及应用进展作一简要综述。梨小食心虫(GrapholithamolestaBusck）是一种世界性果树害虫，又名梨小蛀果蛾、东方果蠹蛾，简称梨小，属鳞翅目卷叶蛾科，主要为害梨、苹果、桃、山楂、杏等果树。多年来，对梨小食心虫的防治以化学农药

3、为主，其抗药性发展很快。梨小食心虫性信息素具有活性高、无毒、特异性强、使用方便、不伤害天敌等优点，对梨小食心虫具有较好的引诱效果，同时也用于防治李树上的李小食心虫(Cydiafunebrana)、洋槐种子上的相思子异型小卷蛾(Cryptophlebiaillepida)和澳大利亚坚果上的荔枝异型小卷蛾(Cryptophlebiaombrodelta)等，已成为有害生物综合防治中的有效措施之一。其应用主要在虫情测报、大量诱捕、干扰交配和害虫检疫等方面，其中尤以利用梨小性信息素进行干扰交配，从而进行大面积的害虫防治最为广泛。1  梨小食心虫性信息

4、素的发现和结构鉴定梨小食心虫性信息素于1965年GeorgeJA等从梨小雌蛾的腹部分离得到；1969年RoefofswL等鉴定其结构为(z)．8一十二碳烯-l一醇醋酸酯(I)、(E)一8．十二碳烯一1一醇醋酸酯(II)和(z)一8-十二碳烯．1．醇(III)的混合物。随后，化学家及昆虫学家相继进行合成和生物活性研究，发表了许多关于梨小食心虫性信息素的人工合成及田间药效试验的报道。田间试验结果表明：Z／E摩尔比为95：5时，生物活性最佳；梨小食心虫性信息素对梨小食心虫等有较好的引诱效果。2梨小食心虫性信息素的人工合成方法目前，梨小食心虫性信息素

5、的合成研究主要是从双键的建立及末端基团的引入展开的，主要包括炔化物合成路线和Wittig缩合反应合成路线。2．1炔化物合成路线利用含炔键的原料合成梨小食心虫性信息素类似物，然后经选择性还原获得生物活性较佳配比的I和II，其末端基团的获得是由原料直接带入或是通过官能团转化。1973年HolanG等提出的合成路线是通过对合成的含炔键的中间体，经过硼烷部分还原及末端基团的转化合成I。1977年中国科学院北京动物研究所杀虫剂组参照此类化合物的合成方法加以改进，对中间体炔键采用了Pd-CaC03催化加氢还原。1982年仲同生等提出一条含炔烃多位异构化的

6、合成路线。1986年，MithranS等和1995年YuanGull9]提出的合成方法与上述方法大体相似，但在原料选择上略有不同，仍然使用含炔键的原料。炔化物合成路线存在的主要问题是含端炔的原料不易获得。2．2Wittig缩合反应合成路线以合适的醛为原料，经Wittig反应，羰基成烯直接建立梨小食心虫性信息素中所需的双键，一般由原料直接引入其末端基团。1985年SchaubB等提出以∞一羟基烷基三苯基磷溴盐和正丁醛为原料出发，合成I和II，该合成路线为较典型的Wittig反应方法。此后，有关这一类合成方法相继报道。李森等以环辛酮为原料经还原开

7、环后酯化制成甲酯庚酸，再与溴化正丁基三苯基膦反应，经8步反应合成I和II；1995年YuanGu以1，8一辛二醇和正丁醛为原料合成I和II；2003年刘复初等从油酸出发，经钯催化脱羰得十七碳二烯，用硼氢化钙／H202／NaOH体系处理，得到相应的伯醇，经臭氧化及Wittig反应合成了Z／E摩尔比为25：75的目标信息素，总收率达45％。2006年Huang，G．z．等以10·羟基癸酸为原料，再由AcO(CH2)7CHO与溴化正丁基三苯基膦反应，经5步反应合成梨小食心虫性信息素组合物，总收率20％。2007年王亚璐等以二甲亚砜钠盐为强碱，以1，

8、8一辛二醇和三苯基膦为原料的4步合成法，收率为30％，Z／E摩尔比为90：10，反应温和，操作简单易行。2008年李久明等以廉价的工业化原料1，6一己二醇为起始原料