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《(e)-2-芳烯基-3-氧代丁腈用于苯并硫氮杂卓及苯并吡喃%5b2%2c3-b%5d喹啉衍生物合成》由会员上传分享，免费在线阅读，更多相关内容在学术论文-天天文库。
1、分类号：O69密级：公开学号：102060086工学硕士学位论文(E)-2-芳烯基-3-氧代丁腈用于苯并硫氮杂卓及苯并吡喃[2,3-b]喹啉衍生物的合成学生姓名赵立军指导教师韩光范教授江苏科技大学二0一三年六月AThesisSubmittedinFulfillmentoftheRequirementsfortheDegreeofMasterofEngineeringThesynthesisofbenzothiazepineandbenzopyran[2,3-b]quinolinonebasedon(E)-2-arylidene-3-oxobutanenitril
2、eSubmittedbyZhaoLi-JunSupervisedbyProfessorHanGuang-FanJiangsuUniversityofScienceandTechnologyJune,2013江苏科技大学学位论文原创性声明本人郑重声明：所呈交的学位论文，是本人在导师的指导下，独立进行研究工作所取得的成果。除文中已经注明引用的内容外，本论文不包含任何其他个人或集体已经发表或撰写过的作品成果。对本文的研究做出重要贡献的个人和集体，均已在文中以明确方式标明。本人完全意识到本声明的法律结果由本人承担。学位论文作者签名：年月日江苏科技大学学位论文版权使用授权
3、书本学位论文作者完全了解学校有关保留、使用学位论文的规定，同意学校保留并向国家有关部门或机构送交论文的复印件和电子版，允许论文被查阅和借阅。本人授权江苏科技大学可以将本学位论文的全部或部分内容编入有关数据库进行检索，可以采用影印、缩印或扫描等复制手段保存和汇编本学位论文。本学位论文属于：(1)保密□，在年解密后适用本授权书。(2)不保密□。学位论文作者签名：指导教师签名：年月日年月日摘要摘要首先概述了(E)-2-芳烯基-3-氧代丁腈2在杂环化合物合成中的重要应用。然后以(E)-2-芳烯基-3-氧代丁腈为中间体进行了苯并硫氮杂卓和苯并吡喃[2,3-b]喹啉酮类杂环
4、化合物的合成。以3-氨基-2-丁烯腈为原料，在浓HCl作用下加热制备得到氰基丙酮，然后利用所制备的氰基丙酮与多种取代的苯甲醛经Knoevenagel反应得到一类重要的反应中间体2-芳烯基-3-氧代丁腈2，(E)-2-芳烯基-3-氧代丁腈2进一步与邻氨基苯硫酚在冰乙酸催化下制备得到一系列苯并[b][1,4]硫氮杂卓-3-腈衍生物。这些化合物均未见报道。所合成的目标化合物苯并[b][1,4]硫氮杂卓-3-腈衍生物同时含有硫原子和氮原子，结构新颖。以(E)-2-芳烯基-3-氧代丁腈、5-取代-1,3-环己二酮为原料，在乙二醇中加热得到了10种新的3-乙酰基-2-氨基苯
5、并吡喃4衍生物，3-乙酰基-2-氨基苯并吡喃衍生物再进一步与5-取代-1,3-环己二酮在对甲基苯磺酸催化下经Friedländer反应一步合成出9个11-甲基苯并吡喃[2,3-b]喹啉-1,10-酮衍生物5，这些化合物均未见报道。该合成法首次使用3-乙酰基-2-氨基苯并吡喃衍生物作为苯并吡喃[2,3-b]喹啉-1,10-酮衍生物的合成前体，操作简便，反应活性高，副产物少等。选取化合物3-乙酰基-2-氨基-7,7-甲基-4-(4-甲氧基苯基)-7,8-二氢-4H-苯并吡喃-5(6H)-酮4d和8-(呋喃-2-基)-12-(4-甲氧基苯基)-3,3,11-三甲基-3
6、,4,7,8,9,12-六氢-1H-苯并吡喃[2,3-b]喹啉-1,10(2H)-二酮5e进行了单晶培养，进一步证实了它们的空间构型。全文以(E)-2-芳烯基-3-氧代丁腈衍生物为中间体合成得到了新的苯并[b][1,4]硫氮杂卓-3-腈、苯并吡喃、苯并吡喃[2,3-b]并喹啉酮衍生物，共27个杂环化合物。所有化1合物结构均经IR,HNMR和MS予以表征。关键词：氰基丙酮，(E)-2-芳烯基-3-氧代丁腈，1,3-环己二酮；苯并硫氮杂卓，苯并吡喃；苯并吡喃[2,3-b]喹啉酮；I江苏科技大学工学硕士学位论文ABSTRACTTobeginwith,thethesis
7、summarizestheapplicationof(E)-2-arylidene-3-oxobutane-nitrileinthesynthesisofheterocycliccompounds.Thenbenzothiazepineandbenzopyran[2,3-b]quinolineheterocycliccompoundsweresynthesizedfrom2-arylidene-3-oxobutanen-itrile.Inthiswork,firstly,aseriesofnovel(E)-2-arylidene-3-oxobutanenitri
8、le2wereprepa
