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《氧杂并五苯和并九苯的合成及其光电性质研究》由会员上传分享，免费在线阅读，更多相关内容在学术论文-天天文库。
1、学校代号10532学号S151100973分类号密级硕士学位论文氧杂并五苯和并九苯的合成及其光电性质研究学位申请人姓名：洪有华导师姓名及职称：曾泽兵副教授培养单位：化学化工学院专业名称：化学论文提交日期：2018年5月18日论文答辩日期：2018年5月26日答辩委员会主席向建南教授学校代号：10532学号：S151100973密级：湖南大学硕士学位论文氧杂并五苯和并九苯的合成及其光电性质研究学位申请人姓名：洪有华导师姓名及职称：曾泽兵副教授培养单位：化学化工学院专业名称：化学论文提交日期：2018年5月18日论文答辩日期：2018年5月26日答辩委员会主席：向建南教授Synthesisa
2、ndPropertyStudyofO-DopedPentacenesandNonacenesbyHONGyouhuaB.S.(AnqingNormalUniversity)2015AthesissubmittedinpartialsatisfactionoftheRequirementsforthedegreeofMasterofScienceinChemistryIntheGraduateSchoolofHunanUniversitySupervisorAssociateprofessorZENGZebingMay,2018I硕士学位论文摘要并苯类化合物是目前研究最广泛的有机π功能材料
3、之一，可应用于有机染料、有机场效应晶体管（OFETs）、有机光伏器件（OPVs）、有机发光二极管（OLEDs）和有机存储器等多个领域。为了进一步了解并苯类功能分子，科学家们探讨了官能团的引入，或线性稠合苯环数量的增加对其性质产生的影响。众所周知，并苯类化合物随着共轭长度的增加将带来独特的光电性质。然而，其高位的HOMO能级使其对光和氧气敏感，稳定性变差，从而很难对高阶并苯衍生物进行很好的表征。因杂化效应可改变最高占据分子轨道（HOMO）和最低空分子轨道（LUMO）的能级、带隙及传输性质，避免了随线性并苯共轭长度的增加导致的稳定性快速变化，而且杂原子的种类/位置/数量将为我们提供更多调节H
4、OMO-LUMO能隙、HOMO/LUMO能级以及低聚并苯分子稳定性的手段。具有杂原子精准“掺杂”的并2苯类化合物（O、S、B、N等杂原子取代共轭框架中的sp碳原子）逐渐引起人们的重视，尤其是具有孤对电子和较强电负性的氧原子。本文我们首先通过简单的有机小分子对羟基苯二酚和2,6-二氯苯甲醛之间的酚醛缩合反应，成功的构建了氧原子掺杂的并苯骨架，合成了多个氧原子精准植入的氧杂并苯衍生物，并对反应条件进行一系列的探索实验。该反应的特点在于，通过一步反应可得到多种对称和不对称的氧杂并苯类化合物，即3（-2,6-二氯苄基）-7,14-二（2,6-二氯苯基）-2,9-二羟基-5,12-二氧杂并五苯（A
5、OP-OH）、3,10-二（2,6-二氯苄基）-7,14-二（2,6-二氯苯基）-2,9-二羟基-5,12-二氧杂并五苯(SOP-OH)、3-（2,6-二氯苄基）-7,11,18,22-四（2,6-二氯苯基）-2,13-二羟基-5,9,16,20-四氧杂并九苯(AON-OH)和3,14-（2,6-二氯苄基）-7,11,18,22-四（2,6-二氯苯基）-2,13-二羟基-5,9,16,20-四氧杂并九苯(SON-OH)等。由于并苯骨架上的酚羟基比较活泼，容易在空气中氧化成醌式结构，所以我们通过亲核取代反应将酚羟基甲基化，合成了3-（2,6-二氯苄基）-7,14-二（2,6-二氯苯基）-2
6、,9-二甲氧基-5,12-二氧杂并五苯（AOP-OMe）、3,10-二（2,6-二氯苄基）-7,14-二（2,6-二氯苯基）-2,9-二甲氧基-5,12-二氧杂并五苯(SOP-OMe)、3-（2,6-二氯苄基）-7,11,18,22-四（2,6-二氯苯基）-2,13-二羟基-5,9,16,20-四氧杂并九苯(AON-OMe)和3,14-（2,6-二氯苄基）-7,11,18,22-四（2,6-二氯苯基）-2,13-二甲氧基-5,9,16,20-四氧杂并九苯(SON-OMe)。羟基变成甲氧基，不仅增加了分子的稳定性，而且在一定程度上改善了它们的溶解性，这将更加有利于化合物的表征。113最后，
7、我们通过HNMR、CNMR、MALDI-TOF和X-射线单晶体衍射仪等手段对分子结构进行表征，并利用紫外-可见-近红外吸收光谱(UV-vis-NIR)、荧光光谱仪（FluorescenceSpectrometer）、循环伏安法(CyclicVoltammetryCV)等一系II氧杂并五苯和氧杂并九苯的合成及其光电性质研究列测试手段对目标化合物的光电性质进行研究。关键词：并苯化合物；杂原子掺杂；合成和设计；氧杂并五本和氧杂并九苯；光电
