二硫醚和3-碘-2-芳基苯并呋喃的全氟苯基化反应研究

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1、学校代码10530学号201510141406分类号O622.2密级公开硕士学位论文二硫醚和3-碘-2-芳基苯并呋喃的全氟苯基化反应研究学位申请人刘子健指导教师阳年发教授欧阳昆冰博士学院名称化学学院学科专业化学研究方向有机化学二零一八年五月ThePerfluorophenylationofDisulfidesand3-iodine-2-arylbenzofuranCandidateZijianLiuSupervisorProf.NianfaYangDr.KunbingOuyangCollegeColleg

2、eofChemistryProgramChemistrySpecializationOrganicChemistryDegreeMasterofScienceUniversityXiangtanUniversityDateMay.2018湘潭大学2018届硕士毕业论文I湘潭大学2018届硕士毕业论文摘要含氟化合物在医药、材料等各个领域都具有广泛的应用。因此,氟化学一直是化学领域中重要的研究热点领域之一。利用含氟砌块法合成含氟化合物时一般不涉及碳-氟键的切断和构建,反应条件相对温和,选择性较好,给有机氟化合

3、物的合成带来诸多的便利,因此吸引了诸多化学家们的目光。结合前人研究基础,本文作者以五氟苯为全氟苯基的来源,开展了2,3,5,6-四氟苯硫醚和3-五氟苯基-2-芳基苯并呋喃化合物的合成方法研究。1、发展了一种以二硫醚和五氟苯为底物合成2,3,5,6-四氟苯硫醚的新方法。该方法没有使用过渡金属催化剂,反应条件温和,实验操作简单,符合环境友好型化学研究理念。本文作者对反应中的底物配比、碱、碱的添加量、溶剂等进行了优化,确定了最优反应条件,并在最优反应条件下对反应底物普适性进行了研究,简单、高效的合成了一系列2,

4、3,5,6-四氟苯二烷基硫醚和2,3,5,6-四氟苯二芳基硫醚化合物。本文作者针对反应的机理进行了探讨,通过一系列实验合成了2,3,5,6-四氟苯芳基硫醚和2,3,5,6-四氟苯烷基芳基硫醚化合物,并提出了一个可行的反应机理。2、发展了一种以五氟苯为五氟苯基源,3-碘-2-芳基苯并呋喃化合物为底物合成3-五氟苯基2-芳基苯并呋喃的方法。本文作者分别研究了以五氟苯和三甲基五氟苯基硅烷为五氟苯基源合成3-五氟苯基2-苯基苯并呋喃的系列反应,对反应中的催化剂、配体、添加剂、溶剂、反应温度等进行了优化,确定了最优

5、反应条件。在最优反应条件下,进行了底物拓展并考察了底物的普适性,并以较好的收率合成了一系列3-五氟苯基2-芳基苯并呋喃化合物。验证了通过“一锅法”来合成3-五氟苯基2-苯基苯并呋喃的可行性,并研究了影响“一锅法”的因素。关键词:多氟苯基化;有机氟化物;五氟苯;含氟硫醚;含氟苯并呋喃衍生物II湘潭大学2018届硕士毕业论文AbstractFluorinatedorganiccompoundsarewidelyappliedinvariousfields,suchasmedicineandmaterial.T

6、herefore,fluorinechemistryhasalwaysbeenoneofthemostimportantfieldinchemistry.Themethodoffluorinecontainingblockcanbeusedforthesynthesisoffluorinatedcompounds.Generally,thismethoddoesnotinvolvethecuttingandconstructionofC-Fbonds.Thereactionconditionsarerel

7、ativelymildandtheselectivityofreactionisrelativelygood.Theseadvantagesabovehavebroughtalotofconveniencetothesynthesisoforganicfluorinecompounds,thusattractedtheattentionofmanychemists.Basedonpreviousresearch,theauthorsexploredthesynthesismethodologyof2,3,

8、5,6-tetrafluorobenzenesulfidesand3-(perfluorophenyl)-2-arylbenzofurancompoundswithpentafluorobenzeneasthesourceofperfluorophenylgroup.1)Anewmethodforthesynthesisof2,3,5,6-tetrafluorobenzenesulfidesbasedondisulfidesa

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