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1、除草剂论文：嘧草硫醚二芳基硫醚Sandmeyer反应【提示】本文仅提供摘要、关键词、篇名、目录等题录内容。为中国学术资源库知识代理，不涉版权。作者如有疑义，请联系版权单位或学校。【摘要】化学除草剂的使用极大地提高了世界农林产业的产量,而且将劳动力从繁重的农作物劳作中解脱出来。我国化学除草剂的开发和使用起步较晚,自主研发项目与欧美、日本等发达国家相比还比较落后。因此,追踪专利期,根据我国农业生产情况,选择一些化合物进行仿制仍十分必要。嘧草硫醚是由日本组合化学公司研制,组合化学公司、埯原公司和美国杜邦公司共同开发的新一代广谱性除草剂。它主要用于棉田,它的突出优点是可在棉花植株中快速降解,
2、所以对棉花高度安全。然而,现有合成路线复杂,生产工艺繁琐,因而目前该除草剂价格昂贵。因此,本篇论文旨在改进嘧草硫醚的合成路线,提高产率,降低生产成本;改善生产工艺,使化工生产符合国家环保标准。而且,与该合成路线相关联,研究了二芳基硫醚的合成方法。本实验在文献报道的基础上经过自己摸索与实践,取得以下成果:1.设计合成了硫代水杨酸:以2-硝基甲苯为起始原料,经过氧化反应、还原反应、Sandmeyer反应合成了硫代水杨酸作为中间体Ⅰ;2.合成了4、6-二甲氧基-2-甲磺酰基嘧啶:由丙二酸二乙酯和硫脲环合生成嘧啶环,再经巯基甲基化、羟基氯代、氯原子甲氧基代、硫醚氧化,合成4、6-二甲氧基-2
3、甲磺酰基嘧啶作为中间体Ⅱ;对已有合成路线进行了实验条件优化、提高了产率,改善后处理、使之易于工业化操作;3.由中间体Ⅰ与中间体Ⅱ反应,合成第一个目标化合物2-(4、6-二甲氧基嘧啶-2-基硫)-苯甲酸;4.设计合成了6-氯硫代水杨酸:以6-氯-2-硝基甲苯为起始原料,经氧化反应、还原反应、Sandmeyer反应合成了6-氯-硫代水杨酸作为中间体Ⅲ;5.由中间体Ⅲ和中间体Ⅱ反应,合成第二个目标产物2-氯-6-(4、6-二甲氧基嘧啶-2-基硫)-苯甲酸。合成的11个中间体化合物和2个目标化合物均用IR、~1HNMR、MS进行了结构表征。【关键词】除草剂；嘧草硫醚；二芳基硫醚；Sandme
4、yer反应；【篇名】嘧草硫醚除草剂及二芳基硫醚的合成方法研究【目录】嘧草硫醚除草剂及二芳基硫醚的合成方法研究摘要6-7Abstract7-8第一章引言9-25第一节除草剂的开发历史、应用现状及我国棉田除草剂现状9-18第二节脂肪类硫醚和芳基硫醚的合成方法介绍18-24第三节选题依据与主要工作24-25第二章2-(4,6-二甲氧基嘧啶-2-基硫)-苯甲酸的合成25-42第一节实验部分26-312.1.1硫代水杨酸中间体的合成26-28一.制备2-硝基苯甲酸26二.制备2-氨基苯甲酸26-27三.制备二硫代水杨酸27四.制备硫代水杨酸27-282.1.24,6-二甲氧基-2-甲磺酰基嘧啶
5、中间体的合成28-30一.制备4,6-二羟基-2-巯基嘧啶28二.制备4,6-二羟基-2-甲硫基嘧啶28-29三.制备4,6-二氯-2-甲硫基嘧啶29四.制备4,6-二甲氧基-2-甲硫基嘧啶29-30五.制备4,6-二甲氧基-2-甲磺酰基嘧啶302.1.32-(4,6-二甲氧基嘧啶-2-基硫)-苯甲酸的合成30-31第二节结果与讨论31-422.2.1硫代水杨酸的合成讨论31-35一.甲基氧化成羧基31-32二.硝基还原成氨基32三.Sandmeyer法制备硫代水杨酸32-352.2.24,6-二甲氧基-2-甲磺酰基嘧啶的合成讨论35-40一.环合生成嘧啶环36-37二.巯基甲基化反
6、应37-38三.羟基氯代反应38-39四.氯原子甲氧基代反应39五.硫醚氧化反应39-402.2.32-(4,6-二甲氧基嘧啶-2-基硫)-苯甲酸的合成讨论40-42一.碱试剂的选择40-41二.反应温度的选择41三.反应溶剂的选择41-42第三章嘧草硫醚的合成42-56第一节实验部分42-453.1.16-氯硫代水杨酸中间体的合成42-45一.制备6-氯-2-硝基苯甲酸42-43二.制备6-氯-2-氨基苯甲酸43三.制备6-氯-二硫代水杨酸43-44四.制备6-氯硫代水杨酸44-453.1.22-氯-6-(4,6-二甲氧基嘧啶-2-基硫)-苯甲酸的合成45第二节结果与讨论45-56
7、3.2.16-氯硫代水杨酸的合成讨论46-52一.甲基氧化成羧基46-48二.硝基还原成氨基48-49三.Sandmeyer法制备6-氯硫代水杨酸49-523.2.22-氯-6-(4,6-二甲氧基嘧啶-2-基硫)-苯甲酸的合成讨论52-56一.碱试剂对反应的影响52-53二.温度对反应的影响53三.原料投料比例对反应的影响53-54四.反应溶剂对反应的影响54五.苯环氯取代基对二芳基硫醚合成的影响54-56参考文献56-60附图60-68致谢68-69学位
