有机叔膦催化缺电子炔酯(炔酮)环加成反应研究进展

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1、有机叔麟催化缺电子烘（烘酮）环加成反应研究进展张甲勇木尼热•阿布都克力木苗志伟南开大学化学学院元素有机化学研究所喀什大学化学与环境科学学院摘要:有机麟小分子催化剂是一类具有较强亲核性的路易斯碱，在有机合成研究领域具有广泛应用•缺电子烘酯或烘酮与叔麟发牛亲核加成反应可以牛成两性离子中间体，进而发生各种有机化学反应，包括异构化反应、a-、B-、丫-加成反应以及［2+2］、［3+2］、［4+2］环加成反应，其屮环加成反应为构建各种药物分子、天然产物以及生物活性分子提供了有效的手段，因此研究有机麟催化缺电子烘酯（规酮）的环加成反应具有重要的意义，综述了近年来有机麟催化缺电子规酯（烘酮）环加成

2、反应研究进展与应用.关键词：有机叔麟催化;缺电子烘酯（烘酮）；环加成反应;作者简介：Miao,ZhiweiE-mail:miaozhiwei@nankai.edu.cn收稿日期：May7,2017基金：新疆维吾尔自治区自然科学基金（No.2016D01A016）资助项目ResearchProgressofOrganophosphine-CatalyzedAnnu1ationReactionofElectron-DeficientAlkynoatesorYnonesZhang,JiayongAbudukeremu,MuniraMiao,ZhiweiCollegeofChemistry^

3、ResearchInstituteofElemento-OrganicChemistry,NankaiUniversity;CollegeofChemistryandEnvironmentalSciences,KashgarUniversity;Abstract：OrganophosphinccatalystisakindofstrongnucleophilicLewisbase.Itiswidelyusedinthefieldoforganicsynthesis.Anactiveandimportantzwitterionintermediatecanbegeneratedvian

4、ucleophilicadditionofthetertiaryphosphinetoelectron-deficientalkynoatesorynonesandachievesfurthertransformation,includingisomerization,aPY-additionreactionsand[2+2],[3+2],[4+2]cycloadditionreactions.Varietiesofpharmaceuticals,naturalproductsandotherbioactivemolecularscouldbeefficientlysynthesiz

5、edthroughorganophosphine-catalyzedcycloadditionreaction.Theresearchoforganophosphine_catalyzedcycloadditionreactionofelectron-deficientalkynoatcsorynoneshasgainedmoreattention.Therecentdevelopmentoforganophosphine-catalyzedcycloadditionreactionofelectron-deficientalkynoatesorynonesissummarized.

6、Keyword：tertiaryorganophosphine-cataly^edreaction;electron-deficientalkynoatcs(ynoncs);cycloodditionreaction;Received：May7,2017Lewis碱有机小分子催化剂主要分为有机麟类、有机胺类以及有机醇类等三种类型，相对于金属催化剂以及酶催化剂，有机小分子催化剂具有高效、反应操作条件容易控制、价格便宜和对环境的污染及危害小等优点•叔麟是一类具有较强亲核性的有机麟小分子催化剂，其屮所含有的磷原子是富电子屮心，可以与底物作用生成两性活性中间体，同时有机叔麟催化剂利用自身结构

7、因素可以控制反应的非对映选择性或对映选择性，最后经过其离去生成相应的产物山・烘酯或烘酮类化合物作为一种非常重要的反应底物，可以在有机磷小分子催化下发牛一系列反应，包括异构化反应、a-、B-、丫-加成反应以及［2+2］、［3+2］、［4+2］环加成反应(Scheme1)［2］.Scheme2屮列出了常见的叔麟催化剂包括三苯基麟(PPh3)、三丁基麟(PBu3)及部分手性麟催化剂等.有机叔麟催化剂催化缺电子烦酯(规酮)的环加成反应可以构建各种碳环或杂环化合物，