炔烃亲电环化和苯炔环加成反应的研究.pdf

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1、StudyontheelectrophiliccyclizationofalkyneandthecycloadditionofbenzynePh．D．student：ChaoZhouSpecialty：OrganicChemistrySupervisor：Prof．PingLuroingUProf．YanguangWangDepartmentofChemistryCollegeofScienceZhejiangUniversityApril，2014』删嬲浙江大学研究生学位论文独创性声明本人声明所呈交的学位论文

2、是本人在导师指导下进行的研究工作及取得的研究成果。据我所知，除了文中特别加以标注和致谢的地方外，论文中不包含其他人已经发表或撰写过的研究成果，也不包含为获得浙婆太堂或其他教育机构的学位或证书而使用过的材料。与我一同工作的同志对本研究所做的任何贡献均已在论文中作了明确的说明并表示谢意。学位论文储张J司超鳓期：工例铲年∥月／0日学位论文版权使用授权书本学位论文作者完全了解浙江太堂有关保留、使用学位论文的规定，有权保留并向国家有关部门或机构送交论文的复印件和磁盘，允许论文被查阅和借阅。本人授权浙婆太堂可以将学位论文的

3、全部或部分内容编入有关数据库进行检索，可以采用影印、缩印或扫描等复制手段保存、汇编学位论文。(保密的学位论文在解密后适用本授权书)学位论文作者签名：闫趋签字日期：如／牛年石月阳日导师签名：签号甚期：加》垆6吖O甚知识产权保护声明本人郑重声明：我所提交答辩的学位论文，是本人在导师指导下完成的研究成果，该成果属于浙江大学化学系，受国家知识产权法的保护。在学期间与毕业后以任何形式公开发表涉及本研究内容的论文或申请专利，均需经得导师同意，并以导师作为通讯联系人。未经导师的书面许可，本人不得以任何方式，以任何其它单位作全

4、部和局部署名公开学位论文成果。本人完全意识到本声明的法律责任由本人承担。学位论文作者签名f习超B期：瑚哗G冠}0马摘要炔烃的亲电环化反应和苯炔的环加成反应一直是有机合成化学的研究热点。科学家们以此为基础，设计和合成了一系列具有功能性的有机化合物，如新型光电材料分子和药物分子。本论文主要综述了碘参与的炔烃亲电环化反应和苯炔参与的串联反应，并在此基础上，重点研究了以下的内容：1．以芳基炔丙醇为起始原料，通过碘参与的亲电环化反应，高效地合成了一系列2，3．二碘茚类化合物。在此基础上，拓展了2，3．二碘茚类化合物的应用

5、，利用Suzuki偶联和Scholl氧化，构建了一系列2，3．二芳基茚和茚并菲类共轭化合物。通过理论计算预测了这些化合物的光物理性质，并通过紫外吸收和荧光发射的测试佐证了计算结果，结果表明茚并菲共轭化合物具有潜在的、作为蓝色电致发光材料的应用价值。(对应于论文第二章第二节)2．苯炔是一类活性中间体，在有机合成中有十分着重要的地位。利用苯炔前体，M肛二甲基甲酰胺和苯甲酰腈三个组分，我们发展了一种一步高效构建0c．芳基．仪．氨基腈的新方法。通过反应条件的筛选和底物普适性的研究，发现该反应具有反应条件温和、原子经济性

6、好、操作安全简便等特征，在药物合成中有一定的实际应用价值。(对应于论文第二章第三节)关键词：亲电环化反应，稠环共轭分子，环加成反应，0【．氨基腈、苯炔AbstractElectrophiliccyclizationofalkyneandcycloadditionbasedonalkynearehotresearchfiledsinorganicsyntheticchemistry,andthesereactionshadbeenwidelyappliedindesigningandsynthesizingthe

7、functionalorganicmolecules，suchasoptoelectronicsmoleculesandbioactivemolecules．Inthisthesis，iodine-mediatedelectrophiliccyclizationsofalkyneaswellasthecascadereactionsbasedonaryneintermediatesarereviewed．Thedetailsofthisthesisarelistedasfollows：1．2,3-Diiodoi

8、ndenesweresynthesisedviaiodine-mediatedelectrophiliccyclizationsofpropargylicalcohols．Afterthescreeningofthereactionconditionsandtheinvestigationofthesubstratescope，aseriesof2,3一diiodoindeneswer