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1、第三章烯烃和炔烃亲电加成反应【教学要求】①熟悉烯烃、炔烃和二烯烃的结构②掌握烯烃、炔烃和二烯烃的命名③了解炔烃的物理性质④熟练掌握烯烃、炔烃的化学性质⑤理解亲电加成、自由基加成反应历程⑥理解共轭体系及共轭效应⑦了解重要烯烃的用途和石油化工第三章烯烃和炔烃亲电加成反应烯烃是含有碳碳双键（C=C）即烯键的烃，碳碳双键是烯烃的官能团,（单烯烃、二烯烃和多烯烃）.单烯烃的通式为CnH2n它与环烷烃互为同分异构体.炔烃是含有–CC-叁键的不饱和脂肪烃,二烯烃是含有两个C=C双键的不饱烃与炔烃互为同分异构体,两的者通式为CnH2n-
2、2§3-1烯烃和炔烃的分子结构一.烯烃的结构:1.乙烯的结构乙烯分子中的所有原子在同一平面键角接近于120⁰.碳碳双键由π键与σ键组成HHC=CHH单双键键长、键能比较表碳—碳双键碳--碳单键键长（nm）0.1340.154键能（Kj/mol）610.0345.62.碳原子的SP2杂化C:1S22S22Px12Py12S22Px12Py1Pz3SP2Pz.a)SP2杂化轨道由1/3s轨道和2/3p轨道组成；b)成键能力较sp3杂化轨道弱，但比未杂化轨道强c)杂化轨道对称轴在同一平面，夹角120°,未杂化2p轨道垂直这一平
3、面。3、π键：未杂化的p轨道沿对称轴平行方向(“肩并肩”)重叠成形成π键,构成π键的电子叫做π电子。4.键与键的差异：①存在的情况键②成键方式③电子云分布键必须与键共存仅存在于不饱和键如双键等沿对称轴平行方向“肩并肩”重叠a.电子云分布在键所在平面的上下，呈块状分布a.可以单独存在b.存在于任何共价键中沿轴向“头碰头”重叠a.集中于两原子核中间，呈圆柱形分布键只有对称面，对称面上 的电子云密度最小较小不能自由旋转较大b．键有一个对称轴，轴上电子云密度最大④键的性质a．键能：较大b．旋转：可自由旋转c．极
4、化度：较小二.炔烃的结构1.乙炔的结构乙炔是线形分子,叁键的键长为0.12nm,比C=C键的键长短。键能为835KJ/mol,比双键键能610KJ/mol.大,比三倍单键的键能1036KJ/mol.小得多2.叁键及电子云形状sp杂化sp杂化电子云形状和成键情况3、两个相互垂直的π键围绕两个碳原子核心的圆柱状的π电子云§3-2烯烃和炔烃的同分异构一、构造异构(碳架异构、位置异构和官能团异构)碳架异构：分子中原子连接次序不同.如a,b与c(a)(b)(c)位置异构:由于碳-碳双键位置的不同而产生的异构如a与b官能团异构:烯与
5、环烷烃,如a、b、c与d（d）二、烯烃的顺反异构:顺反异构:分子中各原子或基团的连接方式和次序相同，但由于自由旋转受阻而在空间排列方式不同产生的异构体顺反异构产生的条件:1.分子中有限制自由旋转的因素,如双键或环平面2.双键所连的两个碳子各连有不同的原子或基团.炔烃是直线型分子不存在顺反异构§3-3烯烃和炔烃的命名一.系统命名法(烯、炔的命名与烷烃相似,不同的是)1.选含有双键的最长碳链为主链，并按主链的碳原子数称为“某烯”或“某炔”2.编号从最靠近不饱和键一端开始,使双键或叁键的位次最小.3.书写取代基与烷烃相同，不饱
6、和键的位置标用 位号较小的一个标在主体名称的前面， 如前二例碳原子数超过十时，须在烯或炔字前加碳字叫“某碳烯”如CH3（CH2）8CH=CH-CH32-十二碳烯4.分子中含有两个或更多双键或叁键时,合并用“二、三、四等”字表明，同时尽可能以最低的数字标出各自的位置5-甲基-1，4-己二烯5-甲基-1，3，6-庚三烯5.同时含有叁键和双键的化合物称为烯炔。其命名 选取含双键和叁键最长的碳链作为主链。位次的 编号通常使不饱和键位次最小.双键与叁键位次相同时则给双键以最低编号几个重要的烯基烯基:烯烃分子去掉一个氢原子后剩下的一
7、价基团CH2=CH乙烯基CH3CH=CH丙烯基（1-丙烯基）CH2=CH-CH2烯丙基（2-丙烯基）CH2=C–CH3异丙烯基二、顺反异构体的命名顺反标记法：两个双键碳原子上有相同原子或基团时，相同基在同一侧冠以“顺”字，在异侧时冠以“反”字。如Z、E标记法：1．依次对双键碳原子上所连接的原子或基团按“次序规则”排序。2．两双键碳原子上优先的原子或基团在同侧为Z型,在异侧为E型。二烯烃顺反异构的命名.§3-4烯烃和炔烃的物理性质烯烃的物理性质状态:常温下C2-C4气体，C5-C18液体，C19以上为固体.熔沸点:Mb.p
8、,Mm.p它比相应的烷烃高几度。b.p顺式>反式,m.p反式>顺式b.p顺式（3.5℃）＞反式（0.9℃）m.p反式(-105.5℃)＞顺式(-139.3℃)溶解性:难溶于水，易溶于酒精极性:比烷烃高,顺式比反式高.密度:比水轻，比相应的烷烃略高折光率:较相应的烷高炔烃的物理性质状态:常温常压下C2~C4无色气体,C
