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1、第四章炔烃和二烯烃教学目的：1.了解并掌握炔烃、二烯烃的命名及异构。2.掌握炔烃、二烯烃的化学性质。教学重点：1.炔烃、二烯烃的命名。2.炔烃、二烯烃的化学性质。教学难点：1.炔烃的结构。2.共轭二烯烃的结构和共轭效应。教学时数：4学时1§1.炔烃一、炔烃的异构和命名：炔烃的官能团是碳碳叁键(又称炔键)。单炔烃的通式为CnH2n–2。与二烯烃互为官能团异构,不饱和度为2。1.构造异构碳链异构位置异构例C5H82炔烃的命名⑴衍生物命名法：乙炔为母体命名。乙烯基乙炔二甲基乙炔甲基异丙基乙炔⑵系统命名①选主链。②编号。③取代基。④标位号。35-甲基-4-乙基-2-己炔5-甲基-3
2、-庚炔例1例24注：分子中同时含有双键和三键的分子称为烯炔。命名时选取含双键和三键最长的碳链为主链，从最靠近双键或三键的一端开始，使不饱和键的编号尽可能小。（双键和三键位次相同时，双键编号为最小）3-异丙基-4-己烯-1-炔1-戊烯-4-炔例3例454-乙基-1-庚烯-5-炔5-乙烯基-2-辛烯-6-炔例5例6二、炔烃的结构C：1S22S22P2PSP基态激发态SP杂化6与碳碳单键和碳碳双键相比,碳碳叁键的键长较短,键能较大,但并非倍数关系。⑴SP杂化⑵键角180°，直线形⑶成分12S21P⑷碳碳叁键是由一个σ键和两个π键组成7三、炔烃的化学性质1.端基炔氢的酸性(金属炔化
3、物的生成)⑴端基炔氢同金属钠的反应（生成乙炔钠）注:同过量的金属钠，在较高的温度下反应，可生成乙炔二钠。8酸性比较※:应用——炔化物的烷基化:炔化钠可以同伯卤发生取代反应，得到碳链增长的炔烃。⑵同金属离子的反应合成例:9端基炔氢还可同某些金属离子反应，生成不溶的炔化物。炔化银1-丁炔亚铜※用于鉴别含有端基氢的炔。例：鉴别102.还原反应注:为了使反应停留在烯烃的阶段（炔比烯更容易进行催化加氢），可以采用活性较低的林德拉催化剂（Lindlar)。※Lindlar催化剂：Pd/BaSO4-喹啉或Pd/CaCO3，醋酸铅顺式烯烃H2113.亲电加成反应与烯烃类似,但反应活性不如烯
4、烃。电负性顺序:Csp>Csp2>Csp3⑴加卤素(Br2或Cl2)注:通过控制Br2的加入量，该反应可以控制在第一阶段。此反应可用于C≡C的定性鉴定12⑵加卤化氢(HX)反应符合马氏规则卤代烯不活泼，所以反应可以停留在第一阶段。※⑶加水(水合反应)乙烯醇乙醛13烯醇式酮式烯醇式和酮式之间的变化是可逆的，一般平衡倾向于酮式，通常称这种异构为互变异构。酮CH3CCH3OCH3CCHHgSO4H2SO4CH3CCH2OH＋H2O重排14⑷亲核加成（了解）炔烃可同乙醇、氢氰酸、乙酸进行亲核加成，而简单的烯烃则不行。155.炔烃的氧化炔烃可以被高锰酸钾氧化，生成羧酸或二氧化碳。用于
5、C≡C的定性鉴定.现象:KMnO4溶液褪色,同时生成MnO2褐色沉淀。(C＝C也有此反应现象)根据生成的氧化产物的结构,可以推测结构。16§2.二烯烃一、二烯烃的分类及命名孤立二烯烃：性质与单烯烃相似如:CH2＝CH–(CH2)n–CH＝CH2(n≥1)累积二烯烃：不稳定,易重排,不常见如:CH2＝C＝CH2※共轭二烯烃：结构和性质特殊,重点讨论如:CH2＝CH–CH＝CH21,3–丁二烯１.分类17与烯烃的命名类似，词尾用二烯代替烯，并用两个数字表示双键的位置。２．命名(2Z,4Z)-2,4-己二烯(2E,4E)-2,4-己二烯二、共轭二烯烃的结构及共轭反应１．1,3-丁
6、二烯的结构例1例218⑴sp2杂化。3个C-Cσ键；6个C-Hσ键⑵π-π共轭。1，3-丁二烯分子中的大π键⑶双键发生了变化。正常C-C0.154nm;C=C0.134nm实际0.148nm;0.135nm19⑴凡双键和单键交替排列的结构是由π键和π键形成的共轭体系，叫做π-π共轭体系。2.共轭效应⑵共轭体系的种类①π-π共轭:CH2＝CH–CH＝CH2②p-π共轭:③σ-π超共轭:多电子p-π共轭:CH2=CH-Cl缺电子p-π共轭:CH2=CH-CH2+20④σ-p共轭:CH3-CH2+⑶共轭体系的特点①键长趋向平均化。②共轭体系比非共轭体系稳定。③共轭体系中电子云密度
7、极性交替排列。例CH3CH=CH-CH=CH2+H2△H=226KJ/molCH2=CH-CH2CH=CH2+H2△H=254KJ/molCH2—CH—CH2δδ++δ-CH2=CH-CH2+21三、共轭二烯烃的化学性质1.1，4-加成CH2CHCHCH2BrHCH2CHCHCH2BrHCH2CHCHCH2+1,2-1,4-1234HBr加成加成为什么会产生两种产物？22机理：亲电加成CH3CHCHCH2CH2CHCH2CH2CH2CHCHCH2+4221+δ+δ+H+进攻C1进攻C2CH3CHCHCH2CH2CH
