吲哚与炔丙醇的亲电串联环化反应研究.pdf

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1、⑧byLiZhangSubmittedtoDepartmentofChemistry,ZhejiangUniversityforthedegreeofMASTERoFPHILoSoPHYSupervisedbyProfessorPingLu2012目录摘要⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯．．1ABSTRACT⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯．2第一章炔丙化合物经联烯中间体参与反应的研究进展⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯31．1引言⋯

2、⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯．31．2炔丙醇在酸催化下的串联反应⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯一41．3炔丙化合物在过渡金属催化下的串联反应⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯71．3．1不同过渡金属催化的炔丙化合物环化反应⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯一71．3．2炔丙化合物与碳亲核试剂的环化反应⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯．101．3．3炔丙化合物与氧亲核试剂的环化反应⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯．111．3．4炔丙化合物与氮亲核试剂的环化反应⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯．131．4本章小结⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯

3、⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯15第二章炔丙醇与吲哚亲电环化反应⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯．162．1背景介绍⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯162．23,4．二氢环戊烷并【6】吲哚的合成⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯182．2．1实验设计⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯．．182．2．2结果与讨论⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯一192．32．碘．1，4．二氢环戊烷并[bNI哚的合成⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯222．3．1实验设计⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯

4、⋯⋯⋯．．222．3．2结果与讨论⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯．．232．4l，3．二氢苯并[c明吲哚的合成⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯．．272．4．1背景简介⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯．．272．5放大量实验⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯322．5实验部分⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯．322．5．1试剂处理和实验仪器⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯322．5．2N．甲基吲哚的制备⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯332．5

5、．3炔丙醇的制备⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯332．5．43,4．二氢环戊烷并[6】吲哚的合成⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯342．5．53．炔丙基吲哚的合成⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯．．442．5．62．碘．1，4．二氢环戊烷并[bNI哚的合成⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯522．5．7化合物2．6和2．7的合成⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯572．5．81，3．二氢苯并【c棚吲哚的合成⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯．592．6本章小结⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯．61第三章

6、炔丙醇与其他富电子体系的亲电环化反应⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯。623．1引言⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯623．2炔丙醇与氮杂原子活化的芳香体系的串联环化反应⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯633．2．1实验设计⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯．．633．2．2炔丙醇与苯胺生成氨基茚⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯643．2．3炔丙醇与咔唑生成1,6．二氢环戊烷并[c】咔唑⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯．653．3炔丙醇与1．乙酰氧基．1，3丁二烯生成芴⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯663．3．1实验设计⋯

7、⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯．．663．3．2反应机理⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯．．683．3．3反应条件优化的尝试⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯693．4实验部分⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯713．4．1试剂处理和实验仪器⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯713．4．2炔丙醇的制备⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯7l3．4．3N．正丁基咔唑的制备⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯723．4．4炔丙醇与富电子体系的反应(以3．3为例)⋯

8、⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯．723．5本章小结⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯．81参考文献⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯。82化合物一览表⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯．89硕士期间已发表和待发表论文⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯94致谢⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯．．95Ⅱ摘要串