基于模板哑铃状环芳分子设计和合成

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1、硕上学位论文摘要本文在对环芳化合物的大量的文献调研的基础上，综述了环芳化合物的合成以及它们在各个领域的应用研究。经过几十年的发展，环芳化学已经成为超分子化学、分子识别学、有机催化剂的构筑学、分子接受器的模板构筑学、冠醚化学、穴状配体的构筑学和富碳化学等领域的重要组成部分。以碳．碳三键为桥联的环芳化学，特别是富碳化合物和构型保持的大环类化合物研究，是现代环芳化学研究中最引人注目的领域。环芳化合物的性质取决于它的几何形状、电子效应和芳环上的取代基。三键的刚性结构可以使大环骨架得以很好的扩展，而苯环可以控制三键桥联的方向，从某种意义上决定了整个分子的形状。三键和芳香环的组合可以形成一系列形

2、态各异的平面或三维环芳化合物。通过C-C的连接，各种芳香环可以组合成形状特定的二维或三维的大坏化合物。它们在分子构型、分子手性、液晶材料和传感材料等方面的潜在应用被广泛研究。其中一些高度不饱和的此类化合物被作为是有序碳材料的前驱体。本文还进一步阐述了本实验室以前的工作，在此基础上设计并合成了一系列新型的光学活性的环芳化合物及其衍生物。第二章和第三章从(R)和(∞．2，2’．羟基一l，1’．联萘出发，以具有双螺旋结构的环芳化合物为哑铃的球体，刚性的苯基炔化合物为连接桥，通过Sonogashira偶联反应成功地合成了几个光学活性的哑铃状化合物(R，尸)一和(S，蚴．79～82以及螺旋单元

3、构筑的枝状化合物(R，P)一和(S，加一84～86。目标化合物的结构都通过IR，1HNMR和13CNMR分析得到确认，并且均进行了紫外一可见吸收光谱和圆二色谱分析。并且通过Chem3D的计算得出，目标化合物的分子大小都达到了2．3个纳米，从而可以展望此类分子在纳米材料方面的应用。关键词：联萘模板；光学活性；环芳化合物；双螺旋化合物；哑铃化合物；合成IIAbstractThesynthesisofcyclophynesandtheirapplicationsinvariousfieldsarereviewedinthispaperbased0nalargenumberofreferen

4、ces．Afterseveraldecades’development，thechemistryofcyclophyneshasbecomeamajorcomponentofsupramolecularchemistry,ofmolecularrecognition，ofthebuildingblocksfororganiccatalysts，receptormodels，crownethers，cryptandsandofcarbon。richchemistry．Thechemistryofcyclophyneshavingcarbon-carbontriplebondbridge

5、shasbeenoneofthemostactivelyinvestigatedfieldsinmoderncyclophanechemistry，particularlyinconnectionwiththeevolvingfieldsofcarbon—richmaterialsandshapepersistentmacrocycliccompounds．Thepropertiesofcyclophynesarecharacterizedbythegeometricandelectronicpropertiesoftriplebondsandthesubstitutionpatte

6、rnofthearomaticrings．Withregardtothegeometricalproperties，themacrocyclicframeworksofcyclophynescanbeexpandedbyincorporationoftriplebondsbecauseoftheirlinearity．Thesubstitutionpatternofthearomaticrings，ontheotherhand，fixesthedirectionofthebridgingtriplebonds，definingthewholemolecularshape．Asares

7、ult，avarietyoftwo．．andthree．dimensionalarchitecturescanbebuiltbyconnectingaromaticringswithtriplebondlinkages．Ontheotherhand，nonplanarmacrocyclesofthistypehavebeenstudiedwithregardtotheirconformation，chirality，andtheirpotentialapp