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《6-硝基-1’,3’,3’-三甲基吲哚啉螺苯并吡喃的合成和光致变色性质-武汉大学综合实验报告》由会员上传分享，免费在线阅读，更多相关内容在行业资料-天天文库。
1、6-硝基-1’,3’,3’-三甲基吲哚啉螺苯并吡喃的合成和光致变色性质（武汉大学化学与分子科学学院，武汉430072）摘要：本实验通过四步反应合成出6-硝基-1’,3’,3’-三甲基吲哚啉螺苯并吡喃,以苯肼、甲基异丙基酮为原料合成2,3,3-三甲基-3H-吲哚，以水杨醛和发烟硝酸为原料合成5-硝基水杨醛，再由2,3,3-三甲基-3H-吲哚和5-硝基水杨醛为原料制备6-硝基-1',3',3'-三甲基吲哚啉螺苯并吡喃，对中间产物进行熔点测试，并通过红外光谱验证了其组成结构。关键字：吲哚啉螺苯并吡喃螺吡喃合成光致变色中图分类号
2、：O643文献标识码：A引言光致变色现象（photochromsim）指的是一种化合物在受到一定波长的光照射时，发生特定的光反应，产物由于其结构的改变导致其吸收光谱发生明显的变化（颜色改变）。而在另一波长的光或热的作用下，又能恢复到原来结构形式的一种可逆的变化。光致变色化合物在图像显示、光信息存储元件、可变光密度的滤光元件、摄影模板和光控开关元件等方面都有极好的应用价值。吡喃类化合物由于具有较好的光响应性能,较快的褪色速度以及较好的光稳定性能，是一类具有实际应用价值的光致变色材料，它的光致变色是指在紫外光照射下分子中的C
3、-O键断裂，由闭环无色体(SP)可逆地变成开环有色体(PMC)。所形成的有色体可以在暗条件下热致褪色,或在可见光的照射下褪色成无色体。图1吲哚啉螺吡喃化合物可逆的异构化作用本实验采用苯肼、3-甲基-2-丁酮和5-硝基水杨醛为原料合成了6-硝基-1’,3’,3’-三甲基吲哚啉螺苯并吡喃。其合成路线如下：6图26-硝基-1’,3’,3’-三甲基吲哚啉螺苯并吡喃的合成路线1实验部分1.1试剂与仪器1.1.1试剂苯肼，3-甲基-2-丁酮，冰醋酸，浓硫酸，无水硫酸镁，碘甲烷，六氢吡啶，水杨醛，发烟硝酸，氢氧化钠溶液，乙醚，无水乙醇
4、，苯，盐酸1.1.2仪器100mL三口烧瓶1个，25mL恒压滴液漏斗1个，50mL、100ml圆底烧瓶各2个，125mL分液漏斗1个，10mL、50mL量筒各1个，100mL、250mL烧杯各2个，50mL锥形瓶2个，回流冷凝管1支，直形冷凝管1支，油泵1台，蒸馏头1个，尾接管1个，电热套1台，250mL抽滤瓶1个，布氏漏斗1个，水泵1台，磁子1个，台秤1台，5mL试管1支，熔点仪1台，紫外灯1台。1.2实验步骤1.2.12,3,3-三甲基-3H-吲哚的制备将1.84g（1.7mL，0.017mol）苯肼和1.53g(1
5、.9mL，0.018mol)3-甲基-2-丁酮加入到50mL的圆底烧瓶中，在搅拌下，再加入4.2mL无水乙醇，使两种有机物互溶，得到浅黄色透明溶液。在恒压滴液漏斗中加入1.6mL浓硫酸，再在滴液漏斗上加装回流冷凝管，在搅拌下，慢慢地将浓硫酸滴入混合溶液。开始滴加时产生大量白色秽浊，随着磁子的搅拌，溶液中的白色浑浊逐渐减少变为黄色透明液体，随后溶液变成深黄色，再转变为红色，最终变成深红色透明溶液。然后加热回流2.5小时，回流后溶液颜色加深，略有浑浊，最终的反应液底下有少量絮状沉淀。加热蒸馏出溶液中的乙醇，在76~78℃收集
6、到蒸出的乙醇3.6mL。冷却后，蒸馏液用10%NaOH（5gNaoH固体加45mL水配制）溶液调节至pH值为9，分离水相和有机相（上层有机相为橘黄色透明，下层水相为黄色浑浊）。然后用25mL乙醚萃取三次，并将萃取液与有机相合并，用无水硫酸镁干燥，得到黄色透明液体。常压蒸馏回收乙醚（34.5℃馏分），再减压蒸馏收集94～96℃/2.125kPa的馏分，得淡黄色透明液体约1.58g（实际上为6人合蒸共收到9.49g）。1.2.25-硝基水杨醛的制备6在100mL三口烧瓶中，装上搅拌器，加入1.3mL（1.53g，0.013m
7、ol）水杨醛和6.70g冰醋酸，搅拌使水杨醛溶解，溶液为浅红色。冰浴下缓慢滴加6.7mL发烟硝酸，加完后用水浴加热至40℃，固体完全溶解，溶液为暗红色，快速倒入60mL冰水中，析出浅黄色固体，过滤得到淡黄色粉末状固体。将该固体在加热下溶解在约40mL1mol/LNaOH水溶液中，得到红色液体。冷却后抽滤，得到黄色固体，将其溶解在水中，然后用盐酸调节pH至2，析出乳白色絮状物，抽滤得到黄色固体0.48g，测定熔点为116~124℃。1.2.3N-甲基碘化物的制备取上述制得的1.18g（0.007mol）2,3,3-三甲基-
8、3H-吲哚与1.56g（0.010mol）碘甲烷及5mL无水乙醇加入到25mL圆底烧瓶中，装上回流管，在水浴加热回流30min，溶液变成深红色浑浊液体，冷却后滤出固体粗产品，用无水乙醇洗涤，干燥，得浅黄色固体0.82g，熔点265~269℃。1.2.46-硝基-1’,3’,3’-三甲基吲哚啉螺苯并吡喃的合成在50mL
