生物碱类药物的分析课件

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1、第十章　生物碱类药物的分析TheAnalysisofAlkaloid这章很复杂第一节　概　述一、特点1．含氮有机化合物2．没有共同母核3．多数具有含氮杂环结构，少数氮在侧链上（如麻黄碱）4.绝大部分存在于植物体内；少数存在于动物体内（如蟾蜍碱）5.生理活性强第一节药物结构和性质定义存在于生物界中(主要是植物)，具有显著生物活性的含氮的碱性化合物分类A.苯烃胺类B.托烷类(莨菪烷类)C.喹啉类D.异喹啉类E.吲哚类F.黄嘌呤类生物碱性质规律1.大多数为晶形固体部分为液体2.大多数为白色固体，少数为黄色(小檗碱、蛇根碱)3.具有旋光性4.酸碱性B.两性生物

2、碱A.酸性生物碱C.碱性生物碱5.溶解度(Solubility)6.沉淀反应7显色反应8.UV、IR特征吸收(opticalrotation)既有Ar-OH或－COOH也有如吗啡等在N原子周围有供电子基团，则碱性增强；反之减弱。季铵碱>叔铵碱>仲铵碱>酰铵碱麻黄碱左旋体盐酸伪麻黄碱右旋体一.苯烃胺类手性碳旋光性仲胺氮显碱性芳环紫外吸收特征氨基醇结构双缩脲反应用于鉴别二.托烷类(莨菪烷类)阿托品氢溴酸山莨菪碱左旋体酯键易水解Vitaili阳性反应用于鉴别五元酯环上氮原子显碱性手性碳无旋光性三.喹啉类奎宁左旋体奎尼丁右旋体（喹核碱）(喹啉环）（喹核碱）(喹

3、啉环）碱性:>四.异喹啉类吗啡酸碱两性可待因酚羟基酸性叔胺氮碱性叔胺氮碱性:<五.吲哚类士的宁吲哚环上的N几乎无碱性脂环叔氨氮碱性较强利血平还原性和荧光性吲哚环上的N几乎无碱性脂环叔氨氮受空间位阻影响碱性极弱酯键，易水解六.黄嘌呤类咖啡因茶碱显酸性四个氮原子受邻位羰基影响，几乎不显碱性嘧啶环嘧啶环咪唑环咪唑环生物碱碱性强弱一般规律是：季铵碱类＞脂肪胺类＞NH3＞芳胺、N-芳杂环＞酰胺类共同特点：1.碱性2.溶解性3.旋光性第二节鉴别试验一般鉴别1.测熔点法2.显色反应(加H2SO4和HNO3)3.沉淀反应(加碘化铋钾、碘化汞钾等生成沉淀)4.UV法(特

4、征吸收)5.IR6.TLC7.HPLC特殊鉴别5.Marquis反应加甲醛－硫酸试液显色(酚羟基-异喹啉生物碱的特征反应)1.双缩脲反应(芳环侧链具有氨基醇特征反应)CuSO4+NaOH显蓝紫色2.Vitaili反应发烟HNO3+C2H5OH+NaOH显深紫色4.紫脲酸铵反应咖啡因+HCl+KClO3残渣遇氨气显紫色加NaOH紫色消失3.绿奎宁反应二盐酸奎宁+Br2+NH3产生翠绿色6.与芳醛缩合显色吲哚类+香草醛玫瑰红色+对二甲氨基苯甲醛绿色+冰醋酸变为红色1、碱性最强的生物碱类型为（   ）A、酰胺生物碱      B、叔胺生物碱C、仲胺生物碱  

5、    D、季铵生物碱E、两性生物碱2、生物碱沉淀反应的条件是（   ）A、酸性水溶液      B、碱性水溶液C、中性水溶液      D、盐水溶液E、酸溶液3、生物碱不具有的特点是（）A.分子中含N原子B.具有碱性C.分子中多有苯环D.显著而特殊的生物活性E.N原子多在环内4、既可溶于酸又可溶于碱的药物是（）A.阿托品B.奎尼丁C.吗啡D.可待因E.山莨菪碱5、结构中含有莨菪酸的药物是（）A.利血平B.奎尼丁C.吗啡D.可待因E.山莨菪碱6、属于喹啉类生物碱的药物是（）A.阿托品B.奎尼丁C.吗啡D.可待因E.山莨菪碱7、属于异喹啉类生物碱的药物是

6、（）A.利血平B.奎尼丁C.吗啡D.硝酸士的宁E.山莨菪碱8、能用紫脲酸铵反应鉴别的药物是（）A.咖啡因B.奎尼丁C.吗啡D.可待因E.山莨菪碱9、能用维他立反应鉴别的药物是（）A.麻黄碱B.奎尼丁C.奎宁D.可待因E.阿托品10、加盐酸和氯酸钾在水浴中共热蒸干，残渣加氨水呈紫色，再加氢氧化钠试液，紫色即消失的药物是（）A.伪麻黄碱B.利血平C.咖啡因D.山莨菪碱E.奎尼丁生物碱类药物大多是从植物中提取，部分也有合成的。由于其结构复杂，生产工艺长，在生产或贮藏过程中常共存其他生物碱，而生物碱一般均有毒性和活性，为保证用药的安全、有效，对各种生物碱中存在

7、的特殊杂质应严格控制第三节.特殊杂质检查盐酸吗啡中特殊杂质的检查1、阿扑吗啡：与NaHCO3在碱性条件与碘试液反应，呈绿色2、罂粟酸：酸性条件下与FeCL3反应，呈红色的罂粟酸铁磷酸可待因中特殊杂质的检查：1、吗啡：与亚硝酸钠反应生成亚硝基化合物，2亚硝基吗啡，在碱性条件下是黄棕色的。而磷酸可待因不能发生这种反应一、利用药物和杂质在物理性质上的差异（一）溶解行为的差异（二）旋光性的差异（三）对光选择性吸收的差异二、利用药物和杂质在化学性质上的差异（一）利用酸碱性的差异如：硫酸阿托品中其他生物碱的检查（二）颜色反应如：盐酸吗啡中阿扑吗啡的检查盐酸吗啡中罂

8、粟碱的检查三、色谱法（一）TLC如：硫酸奎宁中其他金鸡纳碱的检查主成分高低浓度自身对照法（二）