【优秀硕士博士论文】碘化亚铜催化合成噁唑烷酮和噻唑硫酮类衍生物的反应研究

《【优秀硕士博士论文】碘化亚铜催化合成噁唑烷酮和噻唑硫酮类衍生物的反应研究》由会员上传分享，免费在线阅读，更多相关内容在学术论文-天天文库。

1、浙江工业大学2014届硕士学位论文硕士学位论文论文题目：碘化亚铜催化合成噁唑烷酮和噻唑硫酮类衍生物的反应研究作者姓名指导教师学科专业农药学所在学院化学工程学院提交日期2014年4月II浙江工业大学2014届硕士学位论文浙江工业大学研究生学位论文论文题目：碘化亚铜催化合成噁唑烷酮和噻唑硫酮类衍生物的反应研究答辩委员会主席:;答辩委员会委员:;答辩委员会委员:;答辩委员会委员:;答辩委员会委员:;论文评审:;论文评审:;2014年5月74浙江工业大学2014届硕士学位论文浙江工业大学学位论文原创性声明本

2、人郑重声明：所提交的学位论文是本人在导师的指导下，独立进行研究工作所取得的研究成果。除文中已经加以标注引用的内容外，本论文不包含其他个人或集体已经发表或撰写过的研究成果，也不含为获得浙江工业大学或其它教育机构的学位证书而使用过的材料。对本文的研究作出重要贡献的个人和集体，均已在文中以明确方式标明。本人承担本声明的法律责任。作者签名：日期：年月学位论文版权使用授权书本学位论文作者完全了解学校有关保留、使用学位论文的规定，同意学校保留并向国家有关部门或机构送交论文的复印件和电子版，允许论文被查阅和借阅。

3、本人授权浙江工业大学可以将本学位论文的全部或部分内容编入有关数据库进行检索，可以采用影印、缩印或扫描等复制手段保存和汇编本学位论文。本学位论文属于1、保密□，在______年解密后适用本授权书。2、不保密□。（请在以上相应方框内打“√”）作者签名：日期：年月日导师签名：日期：年月日74浙江工业大学2014届硕士学位论文碘化亚铜催化合成噁唑烷酮和噻唑硫酮类衍生物的反应研究摘要碘化亚铜催化的UllmannC-O，C-N，C-S形成的反应是有机合成中重要的工具，也是合成杂环化合物的重要策略。本论文使用N-

4、(2-溴烯丙基)胺与CO2或者CS2反应，合成了三个系列共38个的含氮杂环化合物，主要研究成果如下：1.发展了一种碘化亚铜催化下N-(2-溴烯丙基)胺与KHCO3的反应合成1,3-噁唑烷-2-酮的新方法。KHCO3加热后分解提供的CO2作为底物与N-(2-溴烯丙基)胺形成氨基甲酸盐，进而在铜盐催化下实现分子内Ullmann烯基化反应，合成了一个系列的1,3-噁唑烷-2-酮类化合物，该反应操作简便，环境友好，产率较高等优点。2.发展了在碘化亚铜催化下N-(2-溴烯丙基)胺与CS2反应分别合成1,3-噻

5、唑烷-2-硫酮和1,3-噻唑啉-2-硫酮的新方法。通过控制反应温度下，利用该反应高选择性地分别得到了1,3-噻唑烷-2-硫酮和1,3-噻唑啉-2-硫酮系列化合物。通过“一锅法”构建N-C和C-S键，使得该反应具有高效，选择性好和产率优良等优点。关键词：CuI，Ullmann，KHCO3,CS2，噁唑烷酮，噻唑硫酮74浙江工业大学2014届硕士学位论文StudyontheCopper-CatalyzedSynthesisofOxazolidinoneandThiazolidinthioneDeriva

6、tivesAbstractCopper-catalyzedUllmann-typeC–O,C–N,andC–Sformationreactionsarepowerfultoolsinorganicsynthesisaswellasinheterocycliccompoundsynthesis.Inthisthesis,wesynthesizedthreeseriesofnitrogenatomcontainingheterocyclicstotally38compoundsfromN-(2-brom

7、oallyl)-aminesandcarbondioxideorcarbondisulfide.Theresearchresultsaresummarizedasfollow:1.Anovelcopper-catalyzedcascadereactionssynthesisof1,3-oxazolidin-2-oneswhichwereobtainedviathereactionofN-(2-bromoallyl)aminesandKHCO3.TheCO2producedfromheatedKHCO

8、3reactedwithN-(2-bromoallyl)aminetoformthecarbamicacidsalt.Thesequentialcopper-catalyzedintramolecularUllmannvinylationcouldofferthecorresponding1,3-oxazolidin-2-onesinmoderatetogoodyields.Ourprocedurehassomeadvantagessuchaseasyoperatio