烷烃不饱和烃讲课稿.ppt

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1、烷烃不饱和烃2.1烷烃§2.1.1烷烃的结构§2.1.2烷烃的异构现象§2.1.3烷烃的命名§2.1.4烷烃的物理性质§2.1.5烷烃的化学性质§2.1.6生物体中的自由基反应在组成上仅含有碳与氢两元素的化合物叫碳氢化合物,也称为烃。脂肪烃分子中只含有C-C单键和C-H键的叫做烷烃。第一节烷烃根据烃分子中碳原子间连接方式可分为：烃开链烃饱和烃：烷烃不饱和烃：烯烃炔烃脂环烃芳香烃环状烃（脂肪烃）碳原子的sp3杂化轨道键长：0.109nm键角：109.5°↑↑↑↑杂化sp3↑↑↑↑跃迁2s2py2px2pz↑↓↑↑2s2p↑↓1sE§2-3烷烃的分子结构sp3杂化

2、轨道含1/4s轨道3/4p轨道sp3杂化轨道形状§2.1.1烷烃的结构烷烃通式：CnH2n+2σ键：两个原子沿原子轨道对称轴方向互相重叠形成的键。轨道重叠程度最大；可以“自由旋转”。ssp-sp333ssp-1sHHHHC键角键长键能109°28′1.09×10–10m415kJ/mol§2.1.1烷烃的结构甲烷的结构§2.1.1烷烃的结构乙烷的分子轨道示意图烷烃碳链的锯齿状2.1烷烃§2.1.1烷烃的结构§2.1.2烷烃的异构现象§2.1.3烷烃的命名§2.1.4烷烃的物理性质§2.1.5烷烃的化学性质§2.1.6生物体中的自由基反应分子组成相同而结构不同的

3、化合物叫做同分异构体（简称异构体）。这种现象叫做同分异构现象。§2.1.2烷烃的异构现象仅由碳原子连接顺序和方式不同而产生的同分异构现象称构造异构现象。因分子中的原子或基团在空间排列不同而产生的异构现象称立体异构现象。§2.1.2烷烃的异构现象从丁烷开始出现碳链异构体H–C–C–C–HHHHHHHH–C–C–C–C–HHHHHHHHHH–C–C–C–HHHHHHH-C-HH链端被-CH3取代中间被-CH3取代HH（一）烷烃的碳链异构仅由碳链骨架不同而产生的异构现象称为碳链异构。异构体数目如戊烷C5H123己烷C6H145壬烷C9H2035碳链异构体的数目随着化

4、合物分子中所含碳原子数目的增多而增多如：CH3—C—CH2—CH—CH3CH3CH3CH3只连有四个碳原子的称为季碳原子，常以4°表示（四级碳原子）只连有一个碳原子的称为伯碳原子，常以1°表示（一级碳原子）只连有二个碳原子的称为仲碳原子，常以2°表示（二级碳原子）只连有三个碳原子的称为叔碳原子，常以3°表示（三级碳原子）1°1°1°1°1°2°3°4°伯、仲、叔和季碳原子碳链中的碳原子按照它们所连结的碳原子的数目可分为四类：与伯、仲、叔碳原子相连的氢原子分别称为伯、仲、叔氢原子。不同类型的氢原子在同一反应中的反应性能是有一定差别。§2.1.2烷烃的异构现象（二

5、）烷烃的构象异构围绕碳碳σ键旋转而使分子中原子或基团在空间的不同排列方式称为构象。同一分子的不同构象称为构象异构体。因单键旋转而产生的同分异构现象称为构象异构现象。构象异构是一种立体异构。如正戊烷的碳链可以有几种代表形式：Newman投影式重叠式交叉式透视式（锯架式）HHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHH1.乙烷的构象乙烷分子中两个极端的空间构象乙烷分子的位能曲线图室温下分子碰撞能量为83.3kJ/mol2.正丁烷的构象全重叠式CH3H3CHHHH邻位交叉式HHHHCH3CH3转60°部分重叠式CH3H3CHHHH转60°对位交叉式HHHHCH3CH

6、3转60°正丁烷C2—C3键旋转时的分子的位能曲线图稳定性:对位交叉式＞邻位交叉式＞部分重叠式＞全重叠式随着分子中碳原子数的增加，正烷烃的构象异构更加复杂，但最稳定的构象仍然是对位交叉式，所以直链烷烃大多以锯齿形存在。2.1烷烃§2.1.1烷烃的结构§2.1.2烷烃的异构现象§2.1.3烷烃的命名§2.1.4烷烃的物理性质§2.1.5烷烃的化学性质§2.1.6生物体中的自由基反应一、普通命名法“天干”——甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸。一般按烷烃所含碳原子数目来命名，碳原子在十以内用“天干”表示，称“某烷”;十一碳以上用汉字数字表示。如：C6H14C8

7、H18C12H26己烷辛烷十二烷§2.1.3烷烃的命名区别异构体用“正”、“异”、“新”。直链烷烃——叫“正”具有结构(端位第二个碳原子有2个CH3)——叫“异”CH3-CH-CH3具有结构，即(端位第二个碳原子有3个CH3)——叫“新”CH3-C-CH3CH3§2.1.3烷烃的命名异戊烷CH3-CH2-CH2-CH2-CH3CH3-CH-CH2-CH3CH3-C-CH3CH3CH3CH3正戊烷新戊烷二、系统命名法系统命名法是采用国际纯化学与应用化学联合会（简称IUPAC）的命名原则，结合我国文字的特点，制定的中文系统命名法。系统命名法适用于各类有机化合物，其

8、命名的要点是选主链、编碳号和处理侧链。