杨梅酮的抗氧化活性.pdf

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1、物理化学学~(WuliHuaxueXuebao)JulyActaPJ．一C厅．Sin．2013，29(7)，1421—14321421[Article]doi：10．3866／PKU．WHXB201304222www．whxb．pku．edu．cn杨梅酮的抗氧化活性谢湖均牟望舒’林芙蓉’徐结慧’雷群芳方文军(浙江工商大学应用化学系，杭州310035；浙江大学化学系，杭州310027)摘要：采用密度泛函理论(DFT)方法，研究了杨梅酮的分子结构、电子结构和羟基离解焓，并探讨了杨梅酮与CH。00·自由基发生反应的抗氧

2、化机理．在M06—2X／6—31++G(d，p)的计算水平下，得到了杨梅酮脱氢后各种自由基的相对能量、羟基离解焓、氢原子提取的活化能垒和速率常数．计算结果表明杨梅酮的4．OH位置具有最高的抗氧化活性．杨梅酮4．OH位置的高活性，主要是由于4位上脱氢后生成的羰基与相邻的羟基之间形成了稳定的氢键．分子中的原子(AlM)理论分析表明，这种氢键相互作用能够稳定氢提取过程中产生的自由基．对杨梅酮抗氧化性机理的理论研究，可为今后设计合成新型的具有更强活性的抗氧化物提供坚实的理论基础．关键词：DFT计算：反应机理：杨梅酮：抗氧

3、化活性：离解焓中图分类号：O641RadicalScavengingActivityofMyricetinXlEHu—Jun’’MOUWang-Shu’LINFu-Rong’XUJie-Hui’LEIQun—FangFANGWen．Jun(DepartmentofAppliedChemistry,Zh~iangGongshangUniversity,Hangzhou310035，PR．China；2DepartmentofChemistry,ZhejiangUniversity,Hangzhou310027,PR

4、．China)Abstract：DensityfunctionaItheory(DFT)calculationshavebeenperformedtoexplorethemolecularstructure．electronicstructure，andO—Hbonddissociationenthalpyofmyricetin．PossibleantioxidationmechanismsbetweenIipidperoxideradicaICH3OO·andmyricetinhavebeendiscussed

5、．DFTcalculationsattheM06．2)(，6-31++G(d，P)IeveIindicatedthatthe4一OHgroupofmyricetiniSthemostactivesiteonthebasisofthestabilityofdehydr0genatedmyricetinradicals，O—Hbonddissociationenthalpy,andhydrogenabstractionactivationbarrier．aswellaskineticdataformyricetind

6、eterminedatdiferenttemperatures．Therelativelyhighactivityofthe4'-OHsitecanbeascribedtoweakhydrogen-bondinginteractionsbetweentheoxygenradicalofthereactiveOHgroupandtheadjacentOHgroupintheB-ring，whichisretainedupongoingfr0mfreemyricetintoreactantcomplextoprodu

7、ctaccordingtoatomsinmoleculefAIM)analysis．Thehydrogen—bondhelpstostabilizetheelectronicdeficiencygeneratedontheoxygenradicalduringthehydrogenabstractionreaction．Allcalculationsareinagreementwiththestructure-activityrelationshippreviouslyestablishedformyriceti

8、nbyconsideringitsantioxidantactivity~Presentcalculationsprovidetheoreticalbasisforthedesigningnewantioxidants．KeyWords：DFTcalculation；Reactionmechanism；Myricetin；Antioxidantactivity；Bondd