N-长链胆酸酰胺的合成.pdf

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1、化学工程师ChemicalEngineer2012年第O7期文章编号：1002—1124(2012)07—0008—04科辫与N一长链胆酸酰胺的合成秀j发王立中，卞小琴，周兰香，李双双2李广州，王存德(1．泰州职业技术学院环境与化学工程系。江苏泰州225300；2．扬州大学化学化工学院。江苏扬州225002)摘要：本文研究了具有长脂链胆酸基非离子型表面活性剂的合成，以商品化胆酸和一系列的长链伯胺(c。～c，)为原料，经过多步反应获得了N一长链烷基胆酸酰胺。目标化合物结构经IR，H—NMR，”C—NMR，LC—MS等表征确证，同时，对其表面活性进行了初步研

2、究。关键词：三甲酰氧基胆酸酰氯；三甲酰氧基胆酸酰胺；胆酸酰胺；合成中图分类号：0629．22文献标识码：ASynthesisofN-long-chainalkylcholicamideWANGLi—zhong，BIANXiao—qin，ZHOULan—xiang，LIShuang-shuan~，LIGuang-zhou’，WANGCun—de(1．DepartmentofEnvironmentalandChemicalEngineering，TaizhouPolytechnicCollege，Taizhou225300，China；2．SchoolofC

3、hemist~andChemic~Engineering，YangzhouUniversity，Yangzhou225002，China)Abstract：Thelong——chainalkylcholicamidederivativesweresynthesizedusingbileacidandlong——chainalkylaminesasstartingmaterials．AllthesestructureswereconfirmedbyIR，。H—NMR，”C—NMR，LC—MSandtheirtensionmetricprope~ywaste

4、sted．Theresultswereindicatedthatthelong—chainalkylinducedinthecholicacidincreaseditshydrophobicproperty．Keywords：trimethanoylcholicacidchloride；trimethanoylcholicacylamide；cholicacylamide；synthesis胆酸是一类天然甾体化合物，具有高度的生物CHAPS~CHAPS分子作为表面活性剂在生物医药领活性和生物相容性。是许多重要中药的主要成分之域已经得到应用。2009年，A

5、lcaldet”等人先将胆酸一用于解热，抗炎，抗过敏，抗病毒等作用】。胆酸的3羟基酰胺化，再用乙二胺四乙酸为桥，以酯，分子的一端为非极性疏水的刚性甾环疏水基，另一键链接两个酰胺化的胆酸分子形成二甲酯化合物，端为极性亲水的亲水基，多羟基及17一侧链羧酸由化合物含有4个羧酸基团，两个在胆酸侧链上，两于立体化学因素形成了一个柔性侧面，这样刚性甾个在桥链上。胆酸四醋酸钠盐是一类乳化能力较强环骨架的疏水性和羟基及17一侧链羧酸柔性侧面的表面活性剂，体外实验研究表明，可对动物体内的亲水性，成了胆酸类化合物具有特殊双亲的基的胆固醇、胆红素和脂溶性维生素等分子起到增溶础

6、。基于对胆酸类化合物分子结构的认识，近年来，的作用。通过对胆酸骨架进行改造和修饰后的新型研究者们对这类化合物的结构进行了化学修饰，获表面活性剂，更有利于靶向试剂的包缝，可作为药得了许多具有特殊结构单元的天然胆甾衍生物，并物的缓、控释剂，对药物的包缝起增溶促渗透效果。在现代医药，超分子化学，功能高分子，绿色表面活研究发现对胆酸类化合物的化学修饰，主要在这类性剂等多个领域得到了广泛应用[6-9]。化合物的柔性亲水端，而对刚性端的化学修饰由于2005年，Zhao等人对胆酸骨架的亲水羟基部分甾体环化学惰性，难以进行。考虑到近年来对有序做了修饰，合成了一系列带不同

7、离子特征的双亲胆组合体体系(如层状液晶、微乳液、囊泡等)的新要酸衍生物【l(1】。Giacomelli~“]和Lunkenheimert等人求，充分利用胆酸的特殊生物表面活性，增加胆酸分别对胆酸侧链羧基进行了修饰，在延长碳链的同类化合物分子修饰后的柔性亲脂性。本文设计在胆时，合成了一个新型的离子型的表面活性剂酸母体侧链上键连长链亲脂碳链修饰进一步强化疏水性，从而改善母体天然胆酸类化合物的双亲收稿日期：2012—05—28性，获得具有特殊表面性质的且具有生物活性的甾基金项目：江苏省高等学校大学生实践创新训练计划项目(No．11256体双亲分子化合物。从构效

8、关系分析，设计合成的33jg1)；江苏青蓝工程项目和泰州职业技术学院科研项目新型