用酰胺缩醛法合成单(双)长链烷基脒基化合物.pdf

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1、2010年第18卷合成化学v01．18，2010第5期，636～638cllin船eJ0啪al0fs灿撕cchemi8田No．5，636—638·研究简报·用酰胺缩醛法合成单(双)长链烷基脒基化合物杜杰1t一，段明1，蒋晓慧2(1．西南石油大学“油气藏地质及开发工程”国家重点实验室，四川成都610500；2．西华师范大学化学化工学院，四川南充637002)摘要：在氮气保护下，以Ⅳ，Ⅳ-二甲基甲酰胺二甲缩醛和初级长链脂肪胺为原料，采用酰胺缩醛法合成了单(双)长链烷基脒基化合物——Ⅳ，-烷基-

2、『v，Ⅳ-二甲基甲脒和J、r，Ⅳ

3、，．双烷基甲脒，产率高于83％，其结构经NMR，IR和MS表征。关键词：长链脂肪胺；Ⅳ，^乙二甲基甲酰胺二甲缩醛；单(双)长链烷基脒；合成中图分类号：0622．6文献标识码：A文章编号：1005-1511(2010)05J0636旬3SynthesisoftheSingle(double)Long-chainAlkylAmimneCompoundsbyAmideAcetalMethodDUJiel，DUANMin91，JIANGXiao．hui2(1．stateKeyL矗‰ry0fOilandG∞融emirG嗣ogy锄dE

4、xploitati帆，Soutllw明tPctl埘e岫uIlive墙时，Chengdu610500，Clli蚰；2．Couegeofchemistry肌dChemic8lEngin∞ring，clli弧we8tNo皿aluIlive墙畸，N明choIlg637000，clli柚)Abstract：Single(double)10ng—chainalkyl锄idinecompounds(Ⅳ’一amyl一Ⅳ，^一dimet}lyl—fom锄i—dinesandⅣ，Ⅳ’-dialkyl—fomlamidines)weres)，1

5、1t}lesizedusinglong—chainpdmaryaliphaticamines姐dⅣ，Ⅳ-dimethy‰珊锄idedimetllylacetal∞materialsundernitmngenby眦ideacetalme出od，吐le妒eldsweremoretllan83％．ThestmctureswerecharacterizedbyNMR，IR肌dMS．Keywords：long—chain锄ine；Ⅳ，Ⅳ-dimethylfon_Il锄idedimethylaceIm；sin91e(double)lo

6、ng—chainalkyl啪idine；synt}lesis脒类化合物是重要的有机合成中间体⋯，广泛用作消炎药、除草剂、驱虫药、杀螨剂、利尿药、治疗糖尿病以及心脑血管疾病的药物和抗癌性药物[2《1。脒基化合物在水环境下能与CO：形成阳离子络合物【6，7】，再通N：形成中性脒基化合物。“u等¨1最先合成了带有长烷基链“开关”的脒基化合物，将其用作表面活性剂，利用CO：和N：实现了原油乳化和破乳，开拓了脒类化合物在石油工业上的新应用。单长链甲脒的合成方法有P：O，催化法p1和酰胺法¨0

7、，这两种方法比较复杂、副产物多、提纯困难

8、、产率较低，大大限制了脒基化合物的应用。本文提出了一种简便的合成方法，在氮气保护下，以Ⅳ，Ⅳ-二甲基甲酰胺二甲缩醛(1)和初级长链脂肪胺(2a一2d)为原料，采用酰胺缩醛法合成了单(双)长链烷基脒基化合物——Ⅳ’一烷基．收稿日期：2010枷．18基金项目：中国石油科技创新基金资助项目(2009D．5006也JD9)作者简介：杜杰(1983一)，男，汉族，安徽阜阳人，硕士研究生，主要从事精细有机合成的研究。通讯联系人：段明，副研究员，E．m丑il：d如h埘@163．咖第5期杜杰等：用酰胺缩醛法合成单(双)长链烷基脒基化合物一

9、637一Me扒>一NMe，Me0／‘1爻》嘲H2(2a。2d)n(2)：Ⅱ(1)>2-I．C锄pabcdn11131517Ⅳ，J7＼，一二甲基甲脒(3a一3d)和Ⅳ，Ⅳ7-双烷基甲脒(4a一4d)，产率高于83％，其结构经NMR，IR和MS表征。该方法具有反应条件温和、反应过程容易控制、产物处理方便、产率高等优点，是合成长链烷基脒的较好方法。1实验部分1．1仪器与试剂Bmker300型核磁共振仪(CDcl3为溶剂，TMs为内标)；Nicolet6700型红外光谱仪(KBr压片)；Fi皿igaIlLcQDECA型高效液相色谱

10、／质谱联用仪(LC—MS)。十二胺(2a)，十四胺(2b)，十六胺(2c)，十八胺(2d)和乙腈，分析纯，成都科龙化工试剂厂；1，色谱纯，上海阿拉丁试剂公司。反应需在无水条件下进行，反应容器和试剂均应作除水处理。1．2合成(1)3的合成在反应瓶中加入11．5g(12．6衄01)和210．5mmol，N2