N-乙基-N-(6-碘代己基)十二烷酰胺的合成.pdf

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1、2011年第19卷第2期，245—247合成化学ChineseJournalofSDatheticChemistryV01．19，2011No．2，245—247·研究简报·Ⅳ．乙基．Ⅳ-(6．碘代己基)十二烷酰胺的合成钟燕，梁占超，阮永焕，刘靖，张首国，温晓雪，王林(军事医学科学院放射与辐射医学研究所，北京100850)摘要：以己二醇和月桂酸为起始原料。经多步反应合成了Ⅳ．乙基-Ⅳ-(6一碘代己基)十二烷酰胺，总产率21．05％，其结构经1HNMR和MS表征。关键词：己二醇；月桂酸；碘代脂肪烷；中间体；合成中图分类号：0613．44文献标识码：A文章编号：100

2、5．151l(2011)02-0245-03SynthesisofN-ethyl-N一(6-iodohexyl)DodecylamideZHONGYan，HANGZhan-chao，RUANYong—huan，LIUJing，ZHANGShou-guo，WENXiao-xue，WANGLin(InstituteofRadiationMedicine。AcademyofMilitaryMedlcialSciences，Beijing100850，China)Abstract：N-ethyl·N-(6-iodohexyl)dodecylamideintotalyiel

3、dof21．05％w鹊synthesizedbyapolystepreactionfromhexanediolandlaurieacid．Thestructurew鹊characterizedby1HNMRandMS．Keywords：hexanediol；laurieacid；ioclo-substitueda]kanes；iodination；intermediate；synthesis碘代化合物是有机合成化学和药物化学中的一种重要的中间体，在有机合成应用上有许多独到之处⋯，如碘代化合物在碱性条件下与酮基a．氢反应脱HI是生成碳一碳长链的重要方法【2J。本文探

4、索了碘代脂肪烷的合成方法。以己二醇(2)和月桂酸(5)为起始原料，经多步反应两种方法(2-+l和5_+1)合成了Ⅳ-乙基-Ⅳ-(6一碘代己基)十二烷酰胺(1，Schemel)，总产率21．05％，其结构经1HNMR和MS表征。该方法是制备本文碘代物的一个较好方法。1实验部分1．1仪器与试剂RY-l型熔点仪(温度未校正)；州M·ECA-400型超导核磁共振谱仪(CDCl，为溶剂，TMS为内标)；MicmmassZabSpee型高分辨磁质谱仪。所用试剂均为分析纯。1．2合成(1)6一碘代l-(四氢吡喃-2一氧基)己烷(4)的合成‘3】在圆底烧瓶中依次加入25．0g(4

5、3．2mm01)，45％氢碘酸12．04mL(42．3ret001)及甲苯100mL，搅拌下回流分水1h。冷却至室温，依次用2tool·L叫HCI(50mL)，3tool·L。1NaOH(50mL)及水(50mL)洗涤，收集甲苯层，用无水Na：SO。干燥，滤液蒸干得褐色液体6-碘代己醇(3)4．78g。加人干燥CH2C1258mL，-lHP2．87mL(31．5mm01)，对甲苯磺酸一水合物(PTS)399rag(2．10mm01)，搅拌下于室温反应1h。蒸除溶收稿日期：2010-09．15基金项目：国家自然科学基金资助项目(30770655。81072531．3

6、0472081)作者简介：钟燕(1980一)。女．汉族，广东罗定人．博士研究生，主要从事药物化学的研究。通信联系人：王林，研究员，博士生导师．E—mail：wanglin07@sina．螂———246·一合成化学V01．19．20lIH。，H等H学岽斋m腴IⅦ40Osocl20EtNH2，0℃，10min¨‘赢可-CI仳—1丽i—EtHN仳67等H。’k岂等p。从IiIk4竺等等驴，胁等等sulfuricacidadsorbedOnsilicagelMeOH，reflux．15minOH。腴甲k竺芝兰蒜等等筹箸当剂后经硅胶柱层析[洗脱剂：A=V(石油醚)：V(乙酸

7、乙酯)=30：1]纯化得浅黄色液体46．16g，产率46．63％(以2计)；1H)，3．84—3．87(m，IHIH)，3．50—3．51(m，IHIH)，3．17—3．19(m，2H3H)，I．69一I．75(m，IH6H)，I．39一I．45(m，4H)。1HNMR8：4．57(t，3．72—3．74(m，3．35—3．39(m，I．78一I．85(m，1．50一I．64(m，(2)N-乙基十二烷酰胺(7)的合成在圆底烧瓶中加入55．0g(25．0ret001)，搅拌下滴加氯化亚砜4．46g(37．5ret001)，滴毕，回流反应3h。减压蒸除溶剂得褐色液体十

8、二烷酰氯(