《第四节有机合成》公开课PPT课件.ppt

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1、*第四节有机合成古人酿酒图古人酿酒器具古人制药工具流感来袭！健康告急！！科技创造生活，合成造福人类！人类合成自然界中不存在的有机物，满足需要世界上每年合成的近百万个新化合物中约70%以上是有机化合物。有机材料的惊艳绽放一、有机合成的过程利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。1、有机合成的概念2、有机合成的任务（1）目标化合物分子碳链骨架的构建（2）官能团的转化和引入。我们学过哪些官能团？完成课本65页的思考与交流。1，引入碳碳双键的方法。2，引入卤素的方法。3，引入羟基的

2、方法。3.官能团的引入方法①引入C=C双键1）某些醇的消去引入C=CCH3CH2OH浓硫酸170℃CH2==CH2↑+H2O醇△CH2=CH2↑+NaBr+H2OCH3CH2Br+NaOH2）某些卤代烃的消去引入C=C3）炔烃不完全加成引入C=CCH≡CH+HBrCH2=CHBr催化剂△②引入卤原子（—X）1）烃与X2取代CH4+Cl2CH3Cl+HCl光照2）不饱和烃与HX或X2加成CH2==CH2+Br2CH2BrCH2Br3）醇与HX取代C2H5OH+HBrC2H5Br+H2O△催化剂③引入羟基（—

3、OH）1）烯烃与水的加成CH2==CH2+H2OCH3CH2OH催化剂加热加压2）醛（酮）与氢气加成CH3CHO+H2CH3CH2OH催化剂Δ3）卤代烃的水解（碱性）C2H5Br+NaOHC2H5OH+NaBr水△4）酯的水解稀H2SO4CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O△(4).引入-CHO或羰基的方法有：醇的氧化(5).引入-COOH的方法有：醛的氧化酯的水解某些苯环侧链的氧化(1).官能团种类变化：CH3CH2-Br水解CH3CH2-OH氧化CH3-CHO(2).官能团数目变化

4、：CH3CH2-Br消去CH2=CH2加Br2CH2Br－CH2Br(3).官能团位置变化：CH3CH2CH2-Br消去CH3CH=CH2加HBrCH3CH-CH3Br4.官能团的转化：包括官能团种类变化、数目变化、位置变化等。氧化CH3-COOH酯化CH3-COOCH3思考：如何实现下列转变：1，CH3CH2-Br2，3，HO-CH2CH2-OHCH3CH-CH3BrCH3-COOHCH3CH2CH2-BrCH3CH2-OH1.用正丙醇制取异丙醇需经过几个反应？2.请设计出以为原料制备的合成线路（必要的

5、无机试剂自选）.练一练注意：引入或转化官能团时，注意综合考虑。必要时需要对有些官能团先保护。思路关键：反思明确目标化合物的性质和结构设计合成路线检测样品的性能，不断改进官能团的引入方法有机合成的过程有机合成的方法？小结二、逆合成分析法（科里）基础原料中间体目标化合物中间体产率计算——多步反应一次计算P.65学与问H2C=C—COOHCH3ABC93.0%81.7%85.6%90.0%COOHHSCH2CHCO—NCH3总产率=93.0%×81.7%×90.0%×85.6%=58.54%课堂小结1.官能团的

6、引入方法2.有机物的合成方法作业：课后习题：1,3谢谢指导一,碳链骨架的构建(增长和缩短）CH3CH3CH3CH2CH2CH3CH2=CH-CH=CH2+CH2=CH2CH=CH2COOHCH3COONaCH4知识整理:烃和烃的衍生物间的转化：烷烃烯烃炔烃卤代烃醛羧酸酯醇+H2O+H2O-H2O+H2+H2+X2(HX)+X2(HX)-HX+X2+HX+H2O氧化还原氧化酯化水解水解酯化〔问题3〕工业上用甲苯生产对-羟基苯甲酸乙酯（一种常用的化妆品防霉剂），其生产过程如下（反应条件及某些反应物、产物未全部

7、注明）：请回答：①写出A、B的结构简式②在合成路线中设计反应③和⑥的目的是CH3ClCOOC2H5H3COCH3CH3OCH3ACl2催化剂①一定条件下CH3IC2H5OHBHOCOOC2H5（产品）HI②③④⑤⑥OCH3COOHCH3OH官能团的保护OCH3COOHCH3OHOCH3COOHCH3OHCH3OCH3例1.以乙烯为原料，其它无机试剂自选，合成乙二酸乙二酯.