第四节.有机合成.ppt

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1、第四节有机合成什么是有机合成?以有机反应为基础的有机合成,是有机化学的一个重要内容。它是利用简单易得的原料,通过有机化学反应,生成具有特定结构和功能的有机化合物。如:以电石为原料合成乙酸乙酯基础原料中间体2、有机合成的任务:对目标化合物分子骨架的构建和官能团的转化。目标化合物中间体辅助原料1辅助原料2辅助原料3副产物副产物<1>官能团的引入引入的C=C三法:卤原子消去、-OH消去、CC部分加氢引入卤原子三法:烷基卤代、C=C加卤、-OH卤代引入的-OH四法:卤原子水解、C=C加水、醛基加氢、酯基水解P.65思考与交流引入的-CHO的方

2、法有:醇的氧化和C=C的氧化引入-COOH的方法有:醛的氧化和酯的水解3、有机合成遵循的原则1)起始原料要廉价、易得、低毒、低污染——通常采用4个C以下的单官能团化合物和单取代苯。2)尽量选择步骤最少的合成路线——以保证较高的产率。3)满足“绿色化学”的要求。4)操作简单、条件温和、能耗低、易实现5)尊重客观事实,按一定顺序反应。原料中间产物产品顺顺逆逆二、逆合成分析法(科里)例如:乙二酸二乙酯的合成基础原料中间体目标化合物中间体C—OC2H5C—OC2H5OOC—OHC—OHOOH2C—OHH2C—OHH2C—ClH2C—ClCH2C

3、H2石油裂解气+CH3CH2OH1+H2O2+Cl23+H2ONaOH4[O]5浓H2SO4产率计算——多步反应一次计算H2C=C—COOHCH3ABC93.0%81.7%85.6%90.0%COOHHSCH2CHCO—NCH3总产率=93.0%×81.7%×90.0%×85.6%=58.54%

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