第四节有机合成ppt课件.ppt

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1、新课标人教版高中化学选修5第四节有机合成用化学方法人工合成物质创造新物质,如尼龙、涤纶、炸药、医药等等宇航服中应用了一百三十多种新型材料。其中多数是有机合成材料。“水立方”是我国第一个采用ETFE(乙烯—四氟乙烯共聚物)膜材料作为立面维护体系的建筑。我们世界上每年合成的近百万个新化合物中约70%以上是有机化合物。燃烧氧化、取代、裂化氧化、加成、加聚氧化、加成、加聚氧化、取代、加成水解、消去取代、消去、氧化弱酸性、取代、显色、氧化加成、氧化、聚合加成酸性、酯化水解知识回顾:有机反应的基本类型甲烷、苯、醇的卤代,苯的硝化,醇的分子间脱水,酯化反应,酯的水解反应等。有机物加氧或去氢的反应,如:醛基

2、的氧化、醇的催化氧化。1)取代反应2)加成反应3)氧化反应知识回顾:有机物加氢或去氧的反应,如:烯烃、炔烃、苯、醛等与氢气的加成反应。4)还原反应烯烃、炔烃、苯、醛等分子中含有CC、CC可与H2、HX、X2、H2O等加成;CO可与H2加成。5)消去反应有机化合物在一定条件下,从一个分子中脱去一个小分子(如HX、H2O),而形成不饱和化合物的反应。如卤代烃、乙醇。6)酯化反应醇和含氧酸起作用,生成酯和水的反应叫做酯化反应。①酯的水解反应:酯与水发生作用生成相应的醇和羧酸(或羧酸盐)的反应。②卤代烃在NaOH的水溶液中水解。由小分子加成聚合生成高分子化合物的反应。如乙烯加聚生成聚乙烯。7)水解反

3、应8)加聚反应有机物的相互转化关系【复习】:CH3-CH3CH3-CH2-ClCH2=CH2CH2Cl-CH2-ClCHCHCH2=CHCl[CH2-CH]nClCH3-CH2-OHCH3-CHOCH3-COOHCH3COOC2H5CH3COONa阅读课本P64第三自然段,回答:1、什么是有机合成?2、有机合成的任务有哪些?3、用示意图表示出有机合成过程。自学与交流利用简单、易得的原料,通过有机反应,生成具有特定结构和功能的有机化合物。1、有机合成:2、有机合成的任务:(1)目标化合物分子碳链骨架的构建;(2)官能团的转化。一、有机合成的过程碳链发生变化(包括碳链增长、缩短、成环)基础原料

4、中间体1目标 化合物中间体2辅助原料1辅助原料2辅助原料3副产物1副产物23、有机合成的过程:有机合成过程示意图4、有机合成遵循的原则1、起始原料要廉价、易得、低毒、低污染——通常采用4个C以下的单官能团化合物和单取代苯。2、尽量选择步骤最少的合成路线——以保证较高的产率。3、满足“绿色化学”的要求。4、操作简单、条件温和、能耗低、易实现。5、尊重客观事实,按一定顺序反应。原料中间产物产品顺顺逆逆必备的基本知识官能团的引入官能团的消除官能团的衍变有机成环反应规律1、怎样在有机化合物中引入碳碳双键?(1)卤代烃的消去二、有机合成的常规方法(一)常见引入官能团的方法(2)醇的消去(3)炔烃与氢气

5、1:1加成2、怎样在有机化合物中引入羟基?(1)卤代烃水解(2)烯烃与水加成(3)醛/酮加氢(4)酯的水解三种方法四种方法-C=C-或-C=O的引入CH3CH2OHCH2=CH2↑+H2O浓硫酸170℃CH3CH2BrCH2=CH2↑+HBrNaOH/醇△1.醇、卤代烃的消去反应2.醇的氧化官能团引入3.乙烯氧化、乙炔水化2H3CHC=O+2H2O2CH3CH2OH+O2Cu/Ag△2CH2=CH2+O22CH3CHO催化剂加热加压CHCH+H2OCH3CHO催化剂△-OH的引入H2SO4ΔCH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2OCH3CH2OHCH2=CH2+H2O

6、催化剂加热(CH3)2C=O+H2(CH3)2CHOH催化剂Δ官能团引入2.醛.酮加氢气3.卤代烃水解4.酯的水解1.烯烃加水CH3CH=O+H2CH3CH2OH催化剂ΔNaOHCH3CH2OHCH3CH2Cl+H2O△3、怎样在有机化合物中引入卤素原子?(1)烃或烃的衍生物与X2取代反应:(2)醇与HX取代(3)加成反应:①甲烷和氯气②苯和溴③酚和溴水烯烃、炔烃等与X2或HX加成思考与交流-X的引入CH2=CH2+HBrCH3CH2Br△CH≡CH+2Br2CHBr2CHBr2C2H5OH+HBrC2H5Br+H2O△C6H6+Br2C6H5Br+HBrFe1.烃与X2的取代2.不饱和烃与

7、HX、X2的加成3.醇与HX的取代CH4+Cl2光CH3Cl+HCl官能团引入4、怎样在有机化合物中引入醛基?(1)某些醇氧化(2)糖类水解(3)炔烃水化5、怎样在有机化合物中引入羧基?(1)醛氧化(2)苯的同系物被强氧化剂氧化(3)羧酸盐酸化(4)酯的酸性水解思考与交流1、通过加成反应消除不饱和键(二)官能团的消除方法【思考】怎样消去不饱和键?消去醛基?消去羟基?CH2=CH2+H2CH3CH3Ni△CH3

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