高三化学第21讲：有机合成与推断（学生版）

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1、帝机合啟与潍瞬大脑体操）cQ知识梳理）—、有机合成的过程1•有机合成的概念：利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。2.有机合成的任务：有机合成的任务包扌舌目标化合物分子骨架的构建和官能团的转化。3.有机合成的过程：4.有机合成遵循的原则：（1）起始原料要廉价、易得、低毒、低污染一一通常采用4个C以下的单官能团化合物和单取代苯。（2）尽量选择步骤最少的合成路线一一反应副反应少、产率高、产品易分离。（3）满足“绿色化学”的要求一一反应步骤少，原料利用率高，达到零排放。（4）操作简单、条件

2、温和、能耗低、易实现。（5）要按一定的反应顺序和规律引入官能团，不能臆造不存在的反应事实。二、有机合成分析法1.正向合成分析法：此法采用正向思维方法，从已知原料入手，找出合成所需要的直接和间接的中间产物，逐步推向目标合成有机物。基碇原料］二、中间体口中间体匸*fg标化合物］2.逆向合成分析法：将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的中间体，该中间体同辅助原料反应可以得到目标化合物。cQ教学重•难点）1.掌握桂类物质、卤代绘、疑的含氧衍生物Z间的相互转化以及性质、反应类型、反应条件。2.初步学会设计合理的有机合成路线。3.

3、掌握有机合成的关键一碳骨架构建和官能团的引入及转化。c©1特鱼讲解）分是乙酰水杨酸（例1.【理综卷・2014届河南省实验中学高三第三次模拟考试（201405）】阿司匹林的有效成实验室以水杨酸（邻轻基苯甲酸）与醋酸酊[（CMOLO]为主要原料合成乙酰水杨酸，制备的主要反应为:+(CHsCO)2O+CHsCOOH过池操作流程如下:＞屯产出竹和NqHCJ。.乙丸水杨碳（Mr=lXO）C知：水杨酸和乙酰水杨酸均微溶于水，但其钠盐易溶于水，醋酸酹遇水分解生成醋酸。回答下列问题：（1）合成过程屮最合适的加热方法是O（2）制备过程

4、中，水杨酸会形成聚合物的副产物。写出该聚合物的结构简武—。（3）粗产品提纯：①分批用少量饱和NaHCOs溶解粗产品，目的是o判断该过程结束的方法是o②滤液缓慢加入浓盐酸屮，看到的现象是。③检验最终产品中是否含有水杨酸的化学方法是o（4）阿司匹林药片中乙酰水杨酸含量的测定步骤（假定只含乙酰水杨酸和辅料，辅料不参与反应）：I.称取阿司匹林样品mg；II•将样品研碎，溶于V!n）Lamol・L^NaOH（过量）并加热，除去辅料等不溶物，将所得溶液移入锥形瓶；III.向锥形瓶中滴加儿滴甲基橙，用浓度为bmol・L1的标准盐酸

5、到滴定剩余的NaOH,消耗盐酸的体积为V2mLo①写出乙酰水杨酸与过量NaOH溶液加热发生反应的化学方程式：o②阿司匹林药片中乙酰水杨酸质量分数的表达式为。B.3种C.4种D.5种例2.【理综卷・2014届河南省实验屮学高三笫三次模拟考试（201405）】某有机物A的分子式为C曲2O2,已知八〜E有如图转化关系，且D不与N^COs溶液反应，C、E均能发生银镜反应，则A的结构可能有（）A.2种例3.【理综卷・2014届河南省实验中学高三第一次模拟考试（201405）】【化学一选修5：有机化学基础】A是一取代芳香化合物，

6、相对分子质量为136,分子中只含碳、氢、氧，其屮氧的含量为23.5%o实验表明：A的芳环侧链上只含一个官能团；A和NaOH溶液反应后酸化可以得到E（CyHoOa）和F。（1）A、E、F的结构简式。（2）A和NaOH溶液反应、酸化的实验装置如下：写出A与NaOH溶液反应的化学反应方程式写出实验装置中M的名称和作用（3）A有多种同分异构体，符合下列条件的结构共有—种，①可以发生银镜反应②属于芳香族化合物，不具备其它坏状结构③可以与氢氧化钠溶液反应④不能与FeCL发生显色反应请写出其中核磁共振氢谱有5个吸收峰的A的结构的结

7、构简式：例4.【理综卷・2014届河南省实验屮学高三第一次模拟考试（201405）】有一瘦身用的非天然油脂，其结构如下，下列说法正确的是A.该非天然油脂属于高级脂肪酸的廿油酯B.该非天然油脂与氢氧化钠溶液共热，其水解产物不与漠水反应C.该非天然油脂为高分子化合物D.该非天然油脂在稀硫酸的作用下水解最终生成三种有机化合物例5.【化学卷・2015届内蒙古赤峰二屮（赤峰市）高三9月质量检测试题（201409）】（有机化学基础）蜂胶是一种天然抗癌药物，一个五六万只的蜂群一年只能产100多克蜂胶，所以蜂胶又被誉为“紫色黄金”。

8、蜂胶的主要活性成分为咖啡酸苯乙酯，其分子结构如右图所示（短线表示化学键，如单键、双键等），在一定条件下能发生如下转牝。请回答下列问题：（1）咖啡酸苯乙酯的分子式为・C的结构简式为⑵①A中含氧官能团的名称为、。②A可以发生的反应是（填字毋）。A、加成反应B、酯化反应C、消去反应D、氧化反应（3）高分子E的结构简式是o（4）C_D发生反应的反应类型