高三化学暑期备课笔记21个高三化学第21讲：有机合成与推断教师版--张卉.docx

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1、第21讲有机合成与推断一、有机合成的过程1.有机合成的概念：利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。2.有机合成的任务：有机合成的任务包括目标化合物分子骨架的构建和官能团的转化。3.有机合成的过程：4.有机合成遵循的原则：（1）起始原料要廉价、易得、低毒、低污染——通常采用4个C以下的单官能团化合物和单取代苯。（2）尽量选择步骤最少的合成路线——反应副反应少、产率高、产品易分离。（3）满足“绿色化学”的要求——反应步骤少，原料利用率高，达到零排放。（4）操作简单、条件温和、能耗低、易实现。（5）要按一定的反应顺序和规律引入官能团，不能臆造不存

2、在的反应事实。二、有机合成分析法1.正向合成分析法：此法采用正向思维方法，从已知原料入手，找出合成所需要的直接和间接的中间产物，逐步推向目标合成有机物。2.逆向合成分析法：将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的中间体，该中间体同辅助原料反应可以得到目标化合物。1.掌握烃类物质、卤代烃、烃的含氧衍生物之间的相互转化以及性质、反应类型、反应条件。2.初步学会设计合理的有机合成路线。3.掌握有机合成的关键—碳骨架构建和官能团的引入及转化。例1.【理综卷·2014届河南省实验中学高三第三次模拟考试（201405）】阿司匹林的有效成分是乙酰水杨酸（）。实验室以水杨酸（邻羟基苯甲酸）与醋

3、酸酐[(CH3CO)2O]为主要原料合成乙酰水杨酸，制备的主要反应为：操作流程如下：已知：水杨酸和乙酰水杨酸均微溶于水，但其钠盐易溶于水，醋酸酐遇水分解生成醋酸。回答下列问题：（1）合成过程中最合适的加热方法是。（2）制备过程中，水杨酸会形成聚合物的副产物。写出该聚合物的结构简式。（3）粗产品提纯：①分批用少量饱和NaHCO3溶解粗产品，目的是。判断该过程结束的方法是。②滤液缓慢加入浓盐酸中，看到的现象是。③检验最终产品中是否含有水杨酸的化学方法是。（4）阿司匹林药片中乙酰水杨酸含量的测定步骤（假定只含乙酰水杨酸和辅料，辅料不参与反应）：Ⅰ.称取阿司匹林样品mg；Ⅱ.将样品

4、研碎，溶于V1mLamol·L-1NaOH（过量）并加热，除去辅料等不溶物，将所得溶液移入锥形瓶；Ⅲ.向锥形瓶中滴加几滴甲基橙，用浓度为bmol·L-1的标准盐酸到滴定剩余的NaOH，消耗盐酸的体积为V2mL。①写出乙酰水杨酸与过量NaOH溶液加热发生反应的化学方程式：。②阿司匹林药片中乙酰水杨酸质量分数的表达式为。解析：（1）根据合成时加热温度是85--90摄氏度，最合适的加热方法是水浴加热；（2）水杨酸分子中含羧基和羟基，发生酯化反应形成聚合物的副产物。该聚合物的结构简式是：（3）①用少量饱和NaHCO3溶解粗产品，目的是使乙酰水杨酸转化为易溶于水的乙酰水杨酸钠，便于与

5、聚合物分离；判断该过程结束的方法是没有气体产生。②滤液缓慢加入浓盐酸中，生成乙酰水杨酸，乙酰水杨酸微溶于水，所以会有浑浊产生。③检验最终产品中是否含有水杨酸的化学方法是：取少量结晶于试管中，加蒸馏水溶解，滴加FeCl3溶液，若呈紫蓝色则含水杨酸。（4）①乙酰水杨酸与过量NaOH溶液加热发生反应时酯基在碱性条件下水解，同时羧基与碱中和；②乙酰水杨酸消耗的氢氧化钠的物质的量为：，乙酰水杨酸的物质的量是消耗的氢氧化钠的物质的量的1/3,阿司匹林药片中乙酰水杨酸质量分数的表达式为0.180(aV1-bV2)/3m.答案：（1）水浴加热；（2）（2分）（3）①使乙酰水杨酸转化为易溶于

6、水的乙酰水杨酸钠，便于与聚合物分离（2分）；没有CO2产生（2分）。②有浑浊产生（1分）。③取少量结晶于试管中，加蒸馏水溶解，滴加FeCl3溶液，若呈紫蓝色则含水杨酸。（2分）（4）①+3NaOHCH3COONa+2H2O+（2分）②0.180(aV1-bV2)/3m（2分）例2.【理综卷·2014届河南省实验中学高三第三次模拟考试（201405）】某有机物A的分子式为C6H12O2，已知A～E有如图转化关系，且D不与Na2CO3溶液反应，C、E均能发生银镜反应，则A的结构可能有()A．2种B．3种C．4种D．5种解析：根据D不与Na2CO3溶液反应，E能发生银镜反应，可知

7、D含-CH2OH结构，C能发生银镜反应说明C为甲酸，逆推得到A的结构中必定有HCOOCH2—，分子式剩余部分为丁基，根据丁基有4种，得到A的结构可能有4种。故答：C例3.【理综卷·2014届河南省实验中学高三第一次模拟考试（201405）】【化学—选修5：有机化学基础】A是一取代芳香化合物，相对分子质量为136，分子中只含碳、氢、氧，其中氧的含量为23.5%。实验表明：A的芳环侧链上只含一个官能团；A和NaOH溶液反应后酸化可以得到E（C7H6O2）和F。（1）A、E、F的结构简式。（2）A和NaOH溶液反应、酸化