高三化学第21讲：有机合成与推断（教师版）

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1、帝机合咸鸟推斷作业完成情宛知识梳理）一、有机合成的过程1.有机合成的概念：利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。2.有机合成的任务：有机合成的任务包括目标化合物分子骨架的构建和官能团的转化。3.有机合成的过程：4.有机合成遵循的原则：（1）起始原料要廉价、易得、低毒、低污染一一通常采用4个C以下的单官能团化合物和单取代苯。（2）尽量选择步骤最少的合成路线一一反应副反应少、产率高、产品易分离。（3）满足“绿色化学”的耍求一一反应步骤少，原料利用率高，达到零排放。（4）操作简单、条件温和、能耗低、易实现。（5）要按一定的反应顺序和规律引入官能团，不能臆造不存在的

2、反应事实。二、有机合成分析法1•正向合成分析法：此法采用正向思维方法，从己知原料入手，找出合成所需要的直接和间接的中间产物，逐步推向目标合成有机物。基础原料=龙中间体二^中间体目标化合物2.逆向合成分析法：将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的中间体，该中I'可体同辅助原料反应可以得到目标化合物。cQ教学重•难点）1.掌握桂类物质、卤代绘、疑的含氧衍生物Z间的相互转化以及性质、反应类型、反应条件。2.初步学会设计合理的有机合成路线。3.掌握有机合成的关键一碳骨架构建和官能团的引入及转化。c©1特鱼讲解）分是乙酰水杨酸（例1.【理综卷・2014届河南省实验中学高三第三次模拟考试（201405）】

3、阿司匹林的有效成实验室以水杨酸（邻轻基苯甲酸）与醋酸酊[（CMOLO]为主要原料合成乙酰水杨酸，制备的主要反应为:+(CHsCO)2O+CHsCOOH过池操作流程如下:＞屯产出竹和NqHCJ。.乙丸水杨碳（Mr=lXO）C知：水杨酸和乙酰水杨酸均微溶于水，但其钠盐易溶于水，醋酸酹遇水分解生成醋酸。回答下列问题：（1）合成过程屮最合适的加热方法是O（2）制备过程中，水杨酸会形成聚合物的副产物。写出该聚合物的结构简武—。（3）粗产品提纯：①分批用少量饱和NaHCOs溶解粗产品，目的是o判断该过程结束的方法是o②滤液缓慢加入浓盐酸屮，看到的现象是。①检验最终产品中是否含有水杨酸的化学方法是o（4）

4、阿司匹林药片中乙酰水杨酸含量的测定步骤（假定只含乙酰水杨酸和辅料，辅料不参与反应）：I.称取阿司匹林样品mg；II•将样品研碎，溶于V,mLamol•L_,NaOH（过量）并加热,除去辅料等不溶物,将所得溶液移入锥形瓶；III.向锥形瓶中滴加儿滴甲基橙，用浓度为bmol・的标准盐酸到滴定剩余的NaOH,消耗盐酸的体积为V2mLo①写出乙酰水杨酸与过量NaOH溶液加热发生反应的化学方程式：o②阿司匹林药片中乙酰水杨酸质量分数的表达式为。解析：（1）根据合成时加热温度是85-90摄氏度，最合适的加热方法是水浴加热；（2）水杨酸分子中含竣皐和羟基，发生酯化反应形成聚合物的副产物。该聚合物的结构简式

5、是：（3）①用少暈饱和NaHCOs溶解粗产品，目的是使乙酰水杨酸转化为易溶于水的乙酰水杨酸钠，便于与聚合物分离；判断该过程结束的方法是没有气体产生。②滤液缓慢加入浓盐酸中,生成乙酰水杨酸，乙酰水杨酸微溶于水，所以会冇浑浊产生。③检验最终产品中是否含有水杨酸的化学方法是：取少量结晶于试管中，加蒸憎水溶解，滴加PeCl3溶液,若呈紫蓝色则含水杨酸。（4）①乙酰水杨酸与过量NaOH溶液加热发生反应时酯基在碱性条件下水解,同吋竣基与碱屮和；②乙酰水杨酸消耗的氢氧化钠的物质的量为：^^xlO^-^KxlO'3,乙酰水杨酸的物质的量是消耗的氢氧化钠的物质的量的1/3,阿司匹林药片中乙酰水杨酸质量分数的表

6、达式为0.180(aV-bV2)/3m.答案：（1）水浴加热；（2）（2分）（3）①使乙酰水杨酸转化为易溶于水的乙酰水杨酸钠，便于与聚合物分离（2分）；没有C0?产生（2分）o②有浑浊产生（1分）。③取少量结晶于试管中，加蒸馆）水洛解，滴加EeCls溶液，若呈紫蓝色则含水杨酸。（2分）+3NaOH-A>CH3CO0Na+2H20+(4)①②0.180(aV-bV2)/3m(2分)（2分）例2.【理综卷・2014届河南省实验中学高三第三次模拟考试（201405）］某有机物A的分子式为QII.A,已知A〜E有如图转化关系，且D不与Na2CO3溶液反应，C、E均能发生银镜反应，则A的结构可能有（）

7、B.3种C.4种D.5种A.2种可知D含-CHzOH结构，C能发生银镜解析：根据D不与N/COs溶液反应，E能发生银镜反应,反应说明C为甲酸，逆推得到A的结构屮必定有HC00CH2-,分子式剩余部分为丁基，根据丁基有4种，得到A的结构可能有4种。故答：C例3.【理综卷・2014届河南省实验屮学高三笫一次模拟考试(201405)］【化学一选修5：有机化学基础】A是一取代芳香化合物，相对分子质量为136,分子中只