高三化学有机合成与推断

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1、专题二十六有机合成与推断（09安徽卷26）.是一种医药中间体，常用来制备抗凝血药，可通过下列路线合成：（1）A与银氨溶液反应有银镜生成，则A的结构简式是。（2）B→C的反应类型是。（3）E的结构简式是（4）写出F和过量NaOH溶液共热时反应的化学方程式：（5）下列关于G的说法正确的是a．能与溴单质反应b.能与金属钠反应c.1molG最多能和3mol氢气反应d.分子式是C9H6O3答案(1)CH3CHO(2)取代反应（3）(5)a、b、d考试说明：了解烃(烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃)及其衍生物(卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯

2、)的组成、结构特点和性质。认识不同类型化合物之间的转化关系，能设计合理路线合成简单有机化合物命题趋向：高考预测：一、有机合成中的官能团1．官能团的引入(1)引入C─C：C═C或C≡C与H2加成；(2)引入C═C或C≡C：卤代烃或醇的消去；(3)苯环上引入(4)引入─X：①在饱和碳原子上与X2（光照）取代；②不饱和碳原子上与X2或HX加成；③醇羟基与HX取代。(5)引入─OH：①卤代烃水解；②醛或酮加氢还原；③C═C与H2O加成。(6)引入─CHO或酮：①醇的催化氧化；②C≡C与H2O加成。(7)引入─COOH：①醛基氧

3、化；②─CN水化；③羧酸酯水解。(8)引入─COOR：①醇酯由醇与羧酸酯化；②酚酯由酚与羧酸酐取代。(9)引入高分子：①含C═C的单体加聚；②酚与醛缩聚、二元羧酸与二元醇（或羟基酸）酯化缩聚、二元羧酸与二元胺（或氨基酸）酰胺化缩聚2．官能团的消除(1)通过加成反应可以消除C＝C或C≡C。如CH2＝CH2＋H2CH3CH3(2)通过消去、氧化可消除－OH。如CH3CH2OHCH2＝CH2↑＋H2O、2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O(3)通过加成或氧化可消除－CHO。如2CH3CHO＋O22CH3COOH、

4、CH3CHO＋H2CH3CH2OH(4)通过水解反应消除—COO—。如CH3COOC2H5＋H2O→CH3COOH＋C2H5OH。二、有机合成中官能团位置和数目1．官能团数目的改变：如(1)CH3CH2OHCH2＝CH2X－CH2CH2－XHO－CH2CH2－OH。(2)。2．官能团位置的改变：如(1)CH3CH2CH2ClCH3CH＝CH2CH3CHClCH3(2)CH3CH2CH2OHCH3CH＝CH2CH3CHClCH3CH3CH(OH)CH3。【例1】现有A、B、C、D四种有机物，已知：①它们的相对分子质量都是

5、104；②A是芳香烃，B、C、D均为烃的含氧衍生物，分子内均没有甲基；③A、B、C、D能发生如下反应生成高分子化合物X、Y、Z（方程式未注明条件）：nA→X；nB→Y(聚酯)＋（n-1）H2O；nC＋nD→Z(聚酯)＋(2n-1)H2O。请按要求填空：(1)A的结构简式是______________，A分子中处于同一平面的原子最多有______个；(2)B也能发生分子内酯化生成五元环状化合物E，E的结构简式是_______________；(3)Z的结构简式是____________________________利用

6、官能团的性质求解：利用商余法、等量代换法求解【变式训练】胡椒酚A是植物挥发油中的一种成分。某研究性学习小组对其分子组成结构的研究中发现：A的相对分子质量不超过150；A中C、O的质量分数分别为：w(C)＝80.60%，w(O)＝11.94%，完全燃烧后产物只有CO2和H2O。根据以上信息，填写下列内容：(1)A的摩尔质量为。(2)光谱分析发现A中不含甲基(－CH3)，苯环上的一氯取代只有2种；1molA与足量溴水反应，最多消耗3molBr2。A的结构简式为。(3)A的一种同分异构体中，苯环上含有两个取代基，取代基位置与

7、A相同，且能发生银镜反应。①符合条件的A的同分异构体的结构简式。②上述A的一种同分异构体发生银镜反应的化学方程式。【例2】香豆素是广泛存在于植物中的一类芳香族化合物，大多具有光敏性，有的还具有抗菌和消炎作用。它的核心结构是芳香内酯A，其分子式为C9H6O2。该芳香内酯A经下列步骤转变为水杨酸和乙二酸提示：①CH3CH＝CHCH2CH3CH3COOH＋CH3CH2COOH②R－CH＝CH2R－CH2－CH2－Br请回答下列问题：(1)写出化合物C的结构简式_______________。(2)化合物D有多种同分异构体，其

8、中一类同分异构体是苯的二取代物，且水解后生成的产物之一能发生银镜反应。这类同分异构体共有_______________种。(3)在上述转化过程中，反应步骤B→C的目的是______。(4)请设计合理方案从合成(用反应流程图表示，并注明反应条件)。例：由乙醇合成聚乙烯的反应流程图可表示为CH3CH2OHCH2＝CH2【变式训练】已知