高三化学有机合成与综合推断

高三化学有机合成与综合推断

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1、高三化学有机合成与综合推断1、有机合成与推断的解题思路:设计时主要考虑如何形成被合成分子的碳干以及它所含有的官能团。在解题时,首先将原料与产品的结构从以下两方面加以对照分析:一、碳干有何变化,二、官能团有何变更。一般碳干的变化有几种情况:4种。(1)碳链增长;(2)碳链缩短;(3)增加支链;(4)碳链与碳环的互变。(例1、例2、例3)2、有机合成与推断的突破口(题眼):找解题的“突破口”的一般方法是:①信息量最大的点;②最特殊的点;③特殊的分子式;④假设法。技巧:①找已知条件最多的地方,信息量最大的;②寻找最特殊的——特殊

2、物质、特殊的反应、特殊颜色等等;③特殊的分子式,这种分子式只能有一种结构;④如果不能直接推断某物质,可以假设几种可能,认真小心去论证,看是否完全符合题意。(例4、例5)3、有机合成与推断遵循的原则(1).所选择的每个反应的副产物尽可能少,所要得到的主产物的产率尽可能高且易于分离,避免采用副产物多的反应。(2).发生反应的条件要适宜,反应的安全系数要高,反应步骤尽可能少而简单。(3).要按一定的反应顺序和规律引入官能团,不能臆造不存在的反应事实,必要时应采取一定的措施保护已引入的官能团。(4).所选用的合成原料要易得,经济。

3、(例6、例7)4.有机合成与推断题的解题技巧:①综合运用有机反应中官能团的衍变规律解题。②充分利用题给的信息解题。③掌握正确的思维方法。有时则要综合运用顺推或逆推的方法导出最佳的合成路线。例1 用乙炔和适当的无机试剂为原料,合成。资料1资料2分析:从原料到产品在结构上产生两种变化:①从碳链化合物变为芳环化合物;②官能团从“—C≡C—”变为“—Br”。由顺推法可知:由乙炔聚合可得苯环,如果由苯直接溴代,只能得到溴苯,要想直接得到均三溴苯很难。我们只能采取间接溴代的方法,即只有将苯先变为苯酚或苯胺,再溴代方可;而三溴苯酚中的“

4、—OH”难以除去。而根据资料2可知,中的“—NH2”可通过转化为重氮盐,再进行放氮反应除去。方程式:设计合成有机物的路线时,主要应从哪里进行思考呢?分析、对比、归纳出:①解题的关键是找出原料与产品的结构差别是什么,然后在熟知物质性能的基础上寻找解决问题的途径即合成路线。②在解题时应考虑引入新的官能团,能否直接引入,间接引入的方法是什么?这些问题的解决就需要我们熟练掌握有机物的特征反应。例2 左下图是以苯酚为主要原料制取冬青油和阿斯匹林的过程;(1)写出①、②、③步反应的化学方程式,是离子反应的写离子方程式_________

5、;(2)B溶于冬青油致使产品不纯,用NaHCO3溶液即可除去,简述原因_________;(3)在(2)中不能用NaOH也不能用Na2CO3的原因是____。答案:(1)(2)冬青油中混有少量可用小苏打溶液除去的原因是:,产物可溶于水相而与冬青油分层,便可用分液法分离而除杂。(3)在(2)中不能用NaOH、Na2CO3的原因是酚羟基可与其发生反应,而使冬青油变质。【扩展】1mol阿斯匹林最多可和几摩氢氧化钠发生反应呢?3mol例3近年,科学家通过乙二醇的桥梁作用把阿斯匹林连接在高聚物上,制成缓释长效阿斯匹林,用于关节炎和冠

6、心病的辅助治疗,缓释长效阿斯匹林的结构简式如下:试填写以下空白:(1)高分子载体结构简式为_________。(2)阿斯匹林连接在高分子载体上的有机反应类型是_______。(3)缓释长效阿斯匹林在肠胃中变为阿斯匹林的化学方程式是_______。分析:本题的关键词语是“通过乙二醇的桥梁作用把阿斯匹林连接在高聚物上”。缓释长效阿斯匹林可分为三部分:①高分子载体;②阿斯匹林;③作为桥梁作用的乙二醇。在肠胃中变为阿斯匹林的反应,则属于水解反应,从而找到正确的解题思路。答:(1)(2)酯化反应(或取代反应)(3)例4 有一种广泛用

7、于汽车、家电产品上的高分子涂料,是按下列流程生产的。图中的M(C3H4O)和A都可以发生银镜反应,N和M的分子中碳原子数相等,A的烃基上一氯取代位置有三种。试写出:(1)物质的结构简式:A____;M_____。物质A的同类别的同分异构体为_______。(2)N+B→D的化学方程式_______.(3)反应类型:X_____;Y_________。分析:①解本题的“突破口”即“题眼”是M的结构简式。②因为本题中对M的信息量最丰富,M可以发生银镜反应,一定有醛基,M的结构式除—CHO外,残留部分是C2H3—,而C2H3—只

8、能是乙烯基,则M的结构简式为CH2=CH—CHO。③M经氧化后可生成丙烯酸CH2=CH—COOH,由反应条件和D的分子式组成可以推断D是B和N的酯化反应的产物,所以B+C3H4O2→C7H12O2+H2O。根据质量守恒原理,B的分子式为C4H10O,是丁醇,A为丁醛。根据A的烃基上一氯取代物有3种,则A

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