高三化学有机合成与有机推断题复习

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1、有机合成与有机推断题的解题技巧1、准确把握官能团的结构和性质，快速寻找试题的切入口例1：根据图示填空D的碳链没有支链NaHCO3△[Ag(NH3)2]+，OH－Br2CABDH+△=△C4H6O2F是环状化合物EFH2Ni（催化剂）（1）化合物A含有的官能团是。（2）1molA与2molH2反应生成1molE，其反应的化学方程式是。（3）与A具有相同官能团的A的同分异构体的结构简式是。（4）B在酸性条件下与Br2反应得到D，D的结构简式是。（5）F的结构简式是。由E生成F的反应类型是。解析：由A与NaH

2、CO3溶液反应可以确定A中有—COOH；由A与[Ag(NH3)2]+、OH－反应可知A中含有—CHO；综合E到F的反应条件、E中含—COOH、F的分子式及是一个环状化合物，可以推测F是一个环酯，E分子中的—OH来自于—CHO与H2的加成，而1molA与2molH2反应生成1molE，所以A中还含有一个碳碳双键。A经E到F的过程中只有成环而无碳原子的增减，所以A中也只含有4个碳原子；A经B到D的反应过程中没有碳链的改变，所以A分子的碳链结构中也没有支链；结合A中的官能团可以确定A的结构简式为：OHC—CH

3、CH—COOH。1molA与2molH2发生加成反应，分别是碳碳双键、醛基的加成。与A具有相同官能团的A的同分异构体应该有一个支链。B在酸性条件下，由盐生成了酸，结构中的碳碳双键再与Br2发生了加成反应。Ni△OOHOOC—CH—CH—COOHBrBrCHOCH2CCOOHOOCH2CH2CH2C答案：（1）碳碳双键，醛基，羧基（2）OHC—CH=CH—COOH+2H2HO—CH2—CH2—CH2—COOH（3）（4）（5）或酯化反应反思：由转化过程定“结构片断”或官能团，将多个“结构片断”、官能团、碳

4、链等综合确定未知物的结构，是从有机物转化框图中确定有机物最实用的一种方法。1、根据特殊反应条件推断例2：碱存在下，卤代烃与醇反应生成醚（R—O—R’）：KOHR—X+R’OH---→R—O—R’+HX室温化合物A经下列四步反应可得到常用溶剂四氢呋喃，反应框图如下：请回答下列问题：（1）1molA和1molH2在一定条件下恰好反应，生成饱和一元醇Y，Y中碳元素的质量分数约为65%，则Y的分子式为_____________________。A分子中所含官能团的名称是_________________。A的结

5、构简式为_________________。（2）第①②步反应类型分别为①______________②________________。（3）化合物B具有的化学性质（填写字母代号）是__________________。a．可发生氧化反应b．强酸或强碱条件下均可发生消去反应b．可发生酯化反应d．催化条件下可发生加聚反应（4）写出C、D和E的结构简式：C______________、D和E__________________。（5）写出化合物C与NaOH水溶液反应的化学方程式：_____________

6、_____________.（6）写出四氢呋喃链状醚类的所有同分异构体的结构简式：___________________________.反思：在学习有机的性质、变化的过程中要主动归纳、构建官能团的引入和消去的规律方法。如：小结中学常见的引入—OH的方法和典型反应、碳碳双键向其它官能团转化的方法和典型反应等。1、根据典型反应入手推断例3：科学家发现某药物M能治疗心血管疾病是因为它在人体内能释放一种“信使分子”D，并阐明了D在人体内的作用原理。为此他们荣获了1998年诺贝尔生理学或医学奖。请回答下列问题：

7、（1）已知M的分子量为227，由C、H、O、N四种元素组成，C、H、N的质量分数依次为15.86%、2.20%和18.5%。则M的分子式是。D是双原子分子，分子量为30，则D的分子式为。（2）油酯A经下列途径可得到M。图中②的提示：C2H5OH+HO—NO2C2H5O—NO3+H2O硝酸硝酸乙酯反应①的化学方程式是。反应②的化学方程式是。（3）C是B和乙酸在一定条件下反应生成的化合物，分子量为134，写出C所有可能的结构简式。（4）若将0.1molB与足量的金属钠反应，则需消耗g金属钠。解析：本题是一道

8、信息迁移题，考查考生对油脂结构的掌握，分析运用正向逆向、发散收敛思维的能力。由题意可计算的M分子中的C、H、O、N原子个数分别为3、5、9、3，即M分子式为C3H5O9N3；很显然，D应为NO。解题（2）的突破口是反应①——油脂的水解反应。由油脂水解产物可知，B肯定是甘油，所以M应该是甘油与硝酸酯化生成的硝化甘油；同时，由于甘油（C3H8O3）的式量为92，而醇类物质与乙酸发生酯化反应每形成一个酯基结构，分子量将增加60，而此时产物C的分子