高二化学第21讲：有机推断（教师版）

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1、第戲徘帝机推斷大脑体操。作业完成情：处知识梳理)一、有机物推断题的突破方法⑴根据反应条件推断某一反应的反应物或生成物，如反应条件为“NaOH的醇溶液，加热”，则反应物必是含卤原子的有机物，生成物中肯定含不饱和键。(2)根据有机反应的特殊现象推断有机物的官能团①使澳水褪色，则表示有机物分子中可能含有碳碳双键、碳碳三键或醛基。②使KMnO(酸性溶液褪色，则该物质中可能含有碳碳双键、碳碳三键、醛基或苯的同系物。③遇FeCh溶液显紫色或加入浓漠水出现白色沉淀，表示该物质分子中含有酚疑基。④加入新制Cu(OII)2悬浊

2、液并加热，有砖红色沉淀生成(或加入银氨溶液并水浴加热有银镜出现)，说明该物质中含有一CHO。⑤加入金属钠，有比产生，表示该物质分子屮可能有一0H或一COOHo⑥加入NaHCOa溶液有气体放出，表示该物质分子中含有一COOH。(3)以特征的产物为突破II来推断碳架结构和官能团的位置醇氧化成醛氧化成酮①醇的氧化产物与结构的关系分子中含有—ch2oh分子中含有一ch—OHI不能催化氧化分子中含有」一OH②由消去反应的产物可确定“一0H”或“一X”的位置。③由取代产物的种类或氢原子环境可确泄碳架结构。有机物取代产物越

3、少或相同环境的氢原子数越多，说明此有机物结构的对称性越高，因此可由収代产物的种类或氢原子环境联想到此有机物碳架结构的对称性而快速进行解题。④由加氢后的碳架结构可确定碳碳双键或碳碳三键的位置。⑤由有机物发生酯化反应能生成环酯或高聚酯，可确泄该有机物是含疑棊的竣酸；根据酯的结构，可确定一0H与一COOH的相对位置。二、得分技巧1.常见物质类别的转化与反应类型的关系水解2.牢记特殊反应条件与反应类型的关系(1)NaOH水溶液，加热卤代烧水解生成醇、酯类的水解反应。(2)NaOH醇溶液，加热一一卤代烧的消去反应，生成

4、不饱和烧。(3)浓硫酸，加热一一醇的消去反应、酯化反应、苯环的硝化、纤维素的水解等。(4)澳水或澳的CCh溶液一一烯桂或块桂的加成、酚的取代反应。(5)O2/Cu或Ag,加热一一醇催化氧化为醛或酮。(6)新制Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液一一醛氧化成竣酸。(7)稀硫酸，加热一一酯的水解、淀粉的水解。(8)11?、催化剂一一烯桂(或烘桂)的加成、芳香桂的加成、酮或醛还原成醇的反应。3.弄清官能团转化时，断键和成键的特点(1)取代反应的特点是“有上有下或断一下一上一”(断了一个化学键，下来一个原子或原子团，上去一

5、个原子或原子团)。(2)加成反应的特点是“只上不下或断一加二，从哪里断从哪里加”。(3)消去反应的特点是“只下不上”，不饱和度增加。教学重•难，的1、通过反应条件判断出反应的类型；2、理解题目所给的示例方程式的意义、反应原理;3、同分异构体的书写。特鱼讲解)Br1.有机化学中物质的结构可用键线式表示，如CH2=CHCH2Br可表示为科学家曾合成具有独特结构的化合物1和2,发现化合物1加热后可得化合物2。以下关于化合物1和2的说法正确的是()A.化合物1和2均屈于芳香族化合物B.化合物1和2均能与澳水反应而使其

6、褪色C.化合物1和2互为同分异构体D.化合物1能与酸性KMnO4溶液反应使其褪色答案C解析化合物2中无苯环，不属于芳香族化合物，A错；化合物1中只有苯环，无碳碳双键，不能和涣水反应，B错；化合物1和2的分子式均为C

7、2H6Br6,互为同分异构体,C正确；化合物1中不含碳碳双键，不能使酸性KMnO4溶液褪色。2.扎那米韦（分子结构如下图）是防治流感的药物。CH2—0HICH—OH下列叙述错误的是（）A.该物质的分子式为C12H20N4O7B.该物质能使漠水褪色C.一定条件下，该物质能发生酯化反应D.1mol该物

8、质能与4molNaOH反应答案D/c=c解析该有机物含有“/能使涣水褪色，含有一OH和一COOH能发生酯化OI反应，B、C均正确；有机物分子中含有一个“一COOH”，一个“一C-NII-”，因而1mol该有机物能消耗2molNaOH,D项错误。3.棉酚是从锦葵科植物草棉、树棉或陆地棉的成熟种子、根皮中提取的一种多元酚类物质,其结构简式如下图所示。下列说法正确的是（）A•棉酚的分了式为C30H28O8B.1mol棉酚在特定条件下最多可与12mol出加成C.棉酚可发生取代、氧化、消去反应D.棉酚分子中，所有碳原

9、子可能在同一平面上答案B解析C项，根据一OH发生消去反应的条件，该物质不能发生消去反应；D项，在该—CH—CH3I物质中含有CII3基团，所以所有碳原子不可能共平面。1.NM-3是处于临床试验阶段的小分子抗癌药物，分子结构如图所示，下列说法正确的A.该有机物的化学式为C

10、2H12O6B.1mol该有机物最多可以和3molNaOH反应C.该有机物容易发生加成、取代、消去等反应D.该有机物分子中只含有1