高二化学第14讲：有机合成-高中（教师版）

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1、第袴讲帝机合啟帝机合啟恩賂鸟牧巧大脑体操）作业完成情宛<®L知识梳理）有机合成的原则、方法、关键1、有机合成遵循的原则（1）起始原料要价廉、易得、简单，通常采用四个碳以下的单官能团化合物和单取代苯。（2）尽量选择步骤最少的合成路线。（3）“绿色、环保”。（4）操作简单、条件温和、能耗低，易于实现。（5）不能臆造不存在的反应事实。2、有机合成的解题方法首先要看目标产物属于哪一类、带有何种官能团。然后结合所学过的知识或题给信息，寻找官能团的引入、转换、保护或消去的方法。3、解答有机合成题的关键在于:（1）选择合理简单的合成路

2、线。（2）熟练各类物质的组成、结构、性质、相互衍生关系以及官能团的引进和消去等基础知识。教学重•难点）教学重点：在掌握各类有机物的性质、反应类型、相互转化的基础上，初步学习设计合理的有机合成路线。教学难点：1.利用有机物的结构、性质寻找合成路线的最佳方式;2.掌握逆合成法一般步骤和关键。[HadcQ特色讲解）1.下列变化属于加成反应的是（）A.乙烯通过酸性KMnO4溶液B.乙醇和浓硫酸共热C.乙烘使漠水褪色D.苯酚与浓漠水混合2..某有机物的水溶液，它的氧化产物甲和还原产物乙都能与金属钠反应放出H2o甲和乙反应可生成丙。

3、甲、丙都能发生银镜反应。这种有机物是（）A、甲醛B、乙醛C、酮D、甲醇2.有机化合物分子中能引进卤原子的反应是（）A.消去反应B.酯化反应C.水解反应D.取代反应3.下面四种变化中，有一种变化与其他三种变化类型不同的是（A.CH3CH2OH+CH3COOH_j^_HaSQ^3COOCH2CH3+H20浓硫酸►B.CH3CH2OH17orCH2=CH2/r+H2O浓硫酸AC.2CH3CH2OHld0，cCH3CH2OCH2CH3+H2OD.CH3CH2OH+HBr——CH3CH2Br+H204.卡托普利为血管紧张素抑制剂，

4、其合成线路儿各步反应的转化率如下：ch3h2c=c-cooh-则该合成路线的总产率是沁cA.58.5%B.93.0%C.76%D・68.4%又知桂A的密度（在标准状况下）是1.16g/L,试回答下列问题：（1）有机物的名称：A.,B.,D.（2）有机物的结构简式：E.,F.o（3）反应BtC的化学方程式是,（4）CtD的反应类型属于反应。C+ETF的反应类型属于反应。7.已知：苯和卤代坯在催化剂作用下可以生成烷基苯和卤化氢。根据以下转化关系（生成物中所冇无机物均己略去），冋答下列问题:②浓HjSOy加热CHCIAB-苯，

5、催化剂③浓（臨相对分子腿5）KM心,H*fDECl2OHgrCHCH3®NaOH溶瀛AI［分子式，(CeW8)J（1）在①〜⑥6个反应中，属于取代反应的是（填反应编号）（2）写出物质的结构简式：F（3）写出下列化学方程式:①⑥答案：1.C2.A3.D4.B5.A6.(1)A.乙块B.乙烯D.乙醛(2)E.CH3COOHF.CH3COOC2H5,、催化剂(3)CH2=CH2+H20►CH3CH2OH(4)氧化,酯化7.(1)①③④⑤(2)COOCH2CH3类型1有机合成路线的选择和确定已知:命5CH十CHO请运用已学过的知

6、识和上述给出的信息写出由乙烯制正丁醇各步反应的化学方程式（不必写出反应条件）。答案（1）ch2=ch2+h2o—CH3CH2OH（2）2CH3CH2OH+O2一»2CH3CHO+2H2OCH3—CH—CH—CHO(3)2CH3CHO—>IOHHOHHCH3-CH-CH-CHO(4：(5)CH3CHch3ch=chcho+h2oCHCHO+2H°—aCH3CH7CH7CH.OH解析由题给信息知：两个醛分子在一定条件下通过自身加成反应，得到的不饱和醛分子中的碳原子数是原参加反应的两个醛分子的碳原子数之和。根据最终产物正丁醇中

7、有4个碳原子，原料乙烯分子中只有2个碳原子，运用题给信息，将乙烯氧化为乙醛，两个乙醛分子再进行自身加成变成丁烯醛，最后用出与丁烯醛中的碳碳双键和醛基进行加成反应，便可得到正丁醇。本题基本采用正向思维方法。乙烯竺乙醛自如成丁烯醛丄正丁醇。木题屮乙烯合成乙醛的方法有两种:其一：乙烯竺乙醇卫L乙醛其二乙烯°’乙醛当堂练习）A1.下面是有机合成的三个步骤：①对不同的合成路线进行优选；②由目标分子逆推原料分子并设计合成路线；③观察目标分子的结构.正确的顺序为（）A.①②③B.③②①C.②③①D.②①③解析：进行有机合成时，先确定有

8、机物的分子结构屮的官能团，再设计岀不同的合成路线，最后对不同的合成路线进行优选.答案:B2.在有机合成中，制得的有机物较纯净并且容易分离，故在工业生产中有机反应往往有实用价值.试判断下列有机反应在工业上有生产价值的是（）A・O^ONa+：aJ/J7210°CO-+NaBrB-CHb—CH3+CI2——CHs—CH2C