高二化学第20讲：有机综合（教师版）

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1、大脑体操。0（^作业完成情曲知识梳理）一、同系物结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH?原子团的物质物质。同系物的判断要点：1、通式相同，但通式相同不一定是同系物。2、组成元素种类必须相同3、结构相似指具有相似的原子连接方式，相同的官能团类别和数忖。结构相似不一定完全相同，如CH3CH2CH3和（CH：J.；C,前者无支链，后者有支链仍为同系物。4、在分子组成上必须相差一个或儿个CH?原子团，但通式相同组成上相差一个或几个CH?原子团不一定是同系物，如CH：iCH2Br和CH：5CH2CH2C1都是卤代坯，且组成相差一个CH2原子团，但不是同系物。5、同分异构体之间不是同系物。二、同

2、分异构体化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现彖叫做同分异构现彖。具有同分异构现象的化合物互称同分异构体。1、同分异构体的种类：（1）碳链界构：指碳原子之I'可连接成不同的链状或环状结构而造成的异构。如Gib有三种同分异构体，即正戊烷、异戊烷和新戊烷。（2）位置异构：指官能团或取代基在在碳链上的位置不同而造成的异构。如1—丁烯与2—丁烯、1—丙醇与2—丙醇、邻二甲苯与间二甲苯及对二甲苯。（3）异类异构：指官能团不同而造成的异构，也叫官能团异构。如1—丁块与1,3-T二烯、丙烯与环丙烷、乙醇与甲醸、丙醛与丙酮、乙酸与甲酸甲酯、葡萄糖与果糖、蔗糖与麦芽糖等。⑷其他异构方式：如顺反异构、对

3、映异构（也叫做镜像异构或手性异构）等，在屮学阶段的信息题中屡有涉及。常见的类别异构组成通式可能的类别典型实例CnH2n烯烧、环烷绘CH2=CHCH3与H2CYH2CnH2r.2烘坯、二烯坯CH=C—CH2CH3与CH2二CHCH二CH?CnH2z2°饱和一元醇、®C2H5OH与CH3OCH3CnH2nO醛、酮、烯醇、环醯、环醇CH3CH2CHO、CH3COCH3、CH=CHCH20H与CHj—CH—CH2CH2—CH—OH0ch2CnPbrd竣酸、酯、疑基醛CH3COOH、HCOOCH3与HO—CH3—CHOCnH2n-6（）酚、芳香醇、芳香瞇H3cY^》OH、CHj—OH^.

4、—CH3CnH2n・lN02硝基烷、氨基酸CH3CH2—NO2与H2NCH2—COOHCn（H20）单糖或二糖葡萄糖与果糖（CgHQ、蔗糖与麦芽糖（Cl2H22011）2、同分异构体的书写规律：（1）烷坯（只可能存在碳链异构）的书写规律：主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排布由对到邻到间。⑵具有官能团的化合物如烯绘、烘绘、醇、酮等，它们具有碳链异构、官能团位置异构、异类异构，书写按顺序考虑。一般情况是碳链异构一官能团位置异构一异类异构。⑶芳香族化合物：二元取代物的取代基在苯环上的相对位置具有邻、间、对三种。教学重•难点）1＞同系物的判断、书写;2、同分异构体的书写。3、不饱和度的

5、计算及用途。1.下列化合物中，同分异构体数目超过7个的有（）①己烷②己烯③1,2•二漠丙烷④乙酸乙酯A.①④B.②④C.①③D.②③答案B解析己烷的同分异构体有5种；1,2■二;臭丙烷的同分异构体有1,1■二渙丙烷、2,2■二澳丙烷、1,3■二;臭丙烷3种；二;臭丙烷的同分异构体共4种。己烯的同分异构体：（1）主链6个碳的直链烯怪双键位置如图：C=C—C—C—C—C①②③（2）主链5个碳的碳架上双键位置如图：C一C一CQC鱼cc®.c®.c®.c®.c（3）另外还有主链为4个碳的烯及环烷炷类，肯定超过7种。乙酸乙酯的同分异构体：（1）属于酯类3种（甲酸正丙酯、甲酸异丙酯、丙酸甲酯）；（2

6、）属于竣类2种；（3）属于為醛类，远超过3种。2.分子式为C5H10O2的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇，若不考虑立体异构，这些醇和酸重新组合可形成的酯共有（）A.15种B.28种C.32种D.40种答案D解析从有机化学反应判断酸、醇种类，结合数学思维解决问题。由分子式C5H

7、0O2分析酯类:HCOO—类酯，醇为4个C原子的醇，同分异构体有4种；CH3COO—类酯，醇为3个C原子的醇，同分异构体有2种；CH3CH2COO—类酯，醇为乙醇；CH3CH2CH2COO—类酯，其中丙基CH3CH2CH2—（有正丙基和异丙基）2种，醇为甲醇；故竣酸有5种，醇有8种。从5种幾酸中任取一种，8种醇中

8、任取一种反应生成酯，共有5X8=40种。3.莽草酸可用于合成药物达菲，其结构简式如图所示，下列关于莽草酸的说法正确的是A.分子式为C7H6O5B.分子中含有2种官能团A.可发生加成和取代反应B.在水溶液中竣基和轻基均能电离出H*答案C解析A项，莽草酸的分子式为CtILoOs,错误。B项，分子中含有軽基、竣基、碳碳双键三种官能团，错误。C项，在莽草酸中含有碳碳双键，所以能发生加成反应。因含有竣基及務基，可发生酯化反应即取代反应，正确。