高二化学第14讲：有机合成-高中（学生版）

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1、第袴讲帝机合啟帝机合啟恩賂鸟牧巧大脑体操）作业完成情宛<®L知识梳理）有机合成的原则、方法、关键1、有机合成遵循的原则（1）起始原料要价廉、易得、简单，通常采用四个碳以下的单官能团化合物和单取代苯。（2）尽量选择步骤最少的合成路线。（3）“绿色、环保”。（4）操作简单、条件温和、能耗低，易于实现。（5）不能臆造不存在的反应事实。2、有机合成的解题方法首先要看目标产物属于哪一类、带有何种官能团。然后结合所学过的知识或题给信息，寻找官能团的引入、转换、保护或消去的方法。3、解答有机合成题的关键在于:（1）选择合理简单的合成路线。（2）熟练各类物质的组成、结构、性质、相

2、互衍生关系以及官能团的引进和消去等基础知识。教学重•难点）教学重点：在掌握各类有机物的性质、反应类型、相互转化的基础上，初步学习设计合理的有机合成路线。教学难点：1.利用有机物的结构、性质寻找合成路线的最佳方式;2.掌握逆合成法一般步骤和关键。C@特色讲解）1.下列变化属于加成反应的是（）A.乙烯通过酸性KMnO4溶液B.乙醇和浓硫酸共热C.乙烘使浪水褪色D.苯酚与浓浪水混合2..某有机物的水溶液，它的氧化产物甲和还原产物乙都能与金属钠反应放出H2o甲和乙反应可生成丙。甲、丙都能发生银镜反应。这种有机物是（）A、甲醛B、乙醛C、酮D、甲醇2.有机化合物分子中能引进

3、卤原子的反应是（）A.消去反应B.酯化反应C.水解反应D.取代反应3.下面四种变化中，有一种变化与其他三种变化类型不同的是A.CH3CH2OH+CH3COOH浓h込c号3COOCH2CH3+H20浓硫酸>B.CH3CH2OHhocCH2=CH2个+出0浓硫酸AC・2CH3CH2OH140*cCH3CH2OCH2CH3+h2oD.CH3CH2OH+HBr——CH3CH2Br+H202.卡托普利为血管紧张素抑制剂，其合成线路几各步反应的转化率如下:又知绘A的密度（在标准状况下）是1.16g/L,试回答下列问题：ch3h2c=c-cooh-则该合成路线的总产率是土BA.

4、58.5%B.93.0%C.76%D.68.4%6.A-F6种有机物，在一定条件下，按下图发生转化。加小、加压、催化剂第2页共9页（1）有机物的名称：A.,B.,D.o（2）有机物的结构简式：E.,F.o（3）反应BtC的化学方程式是,（4）CtD的反应类型属于反应。C+ETF的反应类型属于反应。7.已知：苯和卤代绘在催化剂作用下可以生成烷基苯和卤化蛍。根据以下转化关系（生成物中所有无机物均已略去），冋答下列问题:②浓HjSO"加热NaOH醇沼液苯，催化剂0HKM心、H*>DCl2光照浓H砂』儡相对分子质釦50）©-CHCH?®G———HNaOH溶液，ANaOH醇

5、豫瓦A(1)在①〜⑥6个反应中，属于取代反应的是（填反应编号）（2）写出物质的结构简式：F（3）写出下列化学方程式：①⑥当堂练习）A1.下面是有机合成的三个步骤：①对不同的合成路线进行优选；②由目标分子逆推原料分子并设计合成路线；③观察目标分子的结构.正确的顺序为（）A.①②③B.③②①A.②③①D.②①③2.在有机合成中，制得的有机物较纯净并且容易分离，故在工业生产中有机反应往往有实用价值.试判断下列有机反应在工业上有生产价值的是（）比O-(皿+BY品O-O_O+NaBr光B.CH：—CHs+Cb——CH3—CH2C1+HC1D.N()2+H2OO+NaBr1.

6、下图是一些常见有机物的转化关系，关于反应①〜⑦的说法不正确的是()A.反应①是加成反应B.只有反应②是加聚反应C.只有反应⑦是収代反应D.反应④⑤⑥是収代反应2.一漠代炷A经水解后再氧化得到有机化合物B,A的一种同分界构体经水解得到有机化合物C,B和C可发生酯化反应生成酯D,则D可能是()A.(CHs)2CHCOOC(CH3)3B.(CH：J2CHCOOCH2CH(CH3)2C.(ClQsCIICOOClKClDClbClhD.CH3(CH2)2C00CH2(CH2)2CIl33.有下述有机反应类型：①消去反应，②水解反应，③加聚反应，④加成反应，⑤还水原反应，⑥

7、氧化反应.已CH.C1—CH.C1+2NaOHCH.OH—CFLOH+2NaC1,以丙醛为原料制取1,2丙二醇，所需进行的反应类型依次是()A.⑥④②①B.⑤①④②C.①③②⑤D.⑤②④①1.已知卤代桂可与金属钠反应，生成碳链较长的桂：R—X+2Na+R,—X―R—R‘+2NaX：现有碘乙烷和碘丙烷的混合物，使其与金属钠反应，不可能生成的炷是()A.戊烷C.2甲基己烷B.丁烷D.己烷1.下列过程中能引入卤素原子的是()A.在空气屮燃烧B.取代反应C.加成反应D.加聚反应2.由2•氯丙烷制取少量的1,2•丙二醇时，需要经过下列哪几步反应()A.加成消去取代B.消去f

8、加成水解C