高四3章_不饱和烃-3

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1、3.5.4氧化反应(1)环氧化反应(2)高锰酸钾氧化(3)臭氧化(4)催化氧化不饱和烃的氧化反应3.5烯烃和炔烃的化学性质(1)环氧化反应3.5.4烯烃的氧化反应例：有时，可用过氧化氢代替过氧化酸来完成环氧化反应：3.5.4烯烃的氧化反应(2)高锰酸钾氧化用稀KMnO4的中性或碱性溶液，在较低温度下氧化烯烃，产物是邻二醇：此反应可在实验室制备邻二醇，但产率很低。如果用浓度较大的KMnO4的酸性溶液，结果是得到双健断裂产物：3.5.4烯烃的氧化反应KMnO4氧化烯烃的简单记忆法：3.5.4烯烃的氧化反应

2、炔烃用KMnO4氧化得羧酸或二氧化碳：高锰酸钾与烯烃或炔烃的氧化反应可用来检验双键及三键是否存在，以及双键或三键的位置。3.5.4烯烃的氧化反应(3)臭氧化将含有O3的空气通入烯烃的溶液(如CCl4溶液)中：产物中有醛又有H2O2，所以醛可能被氧化，使产物复杂化。加入Zn粉可防止醛被H2O2氧化：3.5.4烯烃的氧化反应烯烃臭氧化反应的意义：那么，原来的烯烃为：从产物推出原来的烯烃的结构。例：3.5.4烯烃的氧化反应随着工业臭氧发生器的改进，烯烃臭氧化反应在工业上得到了应用。那么，原来的烯烃为：3.5

3、.4烯烃的氧化反应炔烃臭氧化可生成α-二酮和过氧化氢，随后过氧化氢将α-二酮氧化成羧酸。例如：3.5.4烯烃的氧化反应(4)催化氧化催化氧化是工业上最常用的氧化方法，产物大都是重要的化工原料。例如：3.5.4烯烃的氧化反应3.5.5聚合反应烯烃二聚：机理：(a)形成低聚物3.5.5烯烃的聚合反应炔烃二聚：3.5.5烯烃的聚合反应(b)形成高聚物高压聚乙烯的制备属于自由基聚合反应：乙烯、丙烯等可在齐格勒-纳塔(1963年Nobel化学奖得主)催化剂存在和低压条件下，经离子型定向聚合得到聚烯烃：3.5.5

4、烯烃的聚合反应乙烯和丙烯共聚得到乙丙橡胶：乙炔在Ziegler-Natta催化剂作用下，聚合生成聚乙炔：3.5.5烯烃的聚合反应3.5.6α-氢原子的反应α－氢受双键的影响，有特殊的活泼性。3.5.6烯烃α-H的反应(1)卤代反应高温或光照下，烯烃的α-H可被卤素原子取代：3.5.6烯烃α-H的反应烯烃的α-卤代反应为自由基反应，因为在光和热的情况下，有利于自由基的产生：3.5.6烯烃α-H的反应下列反应也属于自由基取代反应，可在较低温度下进行：3.5.6烯烃α-H的反应(2)α-C上的氧化反应3.5

5、.6烯烃α-H的反应3.5.7炔烃的活泼氢反应(1)炔氢的酸性(2)碱金属炔化物的生成及应用(3)过渡金属炔化物的生成及炔烃的鉴定3.5.7炔烃的活泼氢反应(1)炔氢的酸性叁键碳采取sp杂化！sp杂化碳的电负性大于sp2或sp3杂化碳。因此，连在sp杂化碳上炔烃具有微弱的酸性：需要指出的是：炔氢的酸性是相对于烷氢和烯氢而言。事实上，炔氢的酸性非常弱，甚至比乙醇还要弱：3.5.7炔烃的活泼氢反应(2)碱金属炔化物的生成及应用利用炔钠的生成，可使碳链增长：3.5.7炔烃的活泼氢反应3.5.7炔烃的活泼氢反

6、应(3)过渡金属炔化物的生成及炔烃的鉴定3.5.7炔烃的活泼氢反应问题：RC≡CR'能否与重金属盐反应?答案：不能。因为无炔氢。利用重金属炔化物的生成反应可检验炔氢。3.5.7炔烃的活泼氢反应