不饱和烃答案

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1、答案一.用系统命名法命名下列化合物,立体异构体用Z/E标记其构型。(1)4-甲基-3-乙基-1-戊烯(2)3-乙基-4-(2-甲丁基)-3-壬烯(3)(Z)-2,3,5-三甲基-4-乙基-3-己烯(4)9,10,10-三甲基-3-丙基-1-十一碳烯(5)(Z)-5-甲基-4-乙基-2-己烯(6)3,3-二甲基-2-异丙基-1-丁烯(7)4-甲基-3-异丙基-1-戊炔(8)2,2,7-三甲基-4-辛炔(9)5-甲基-3-丙基-1-庚炔(10)(Z)-3-叔丁基-2-己烯-4-炔(11)(3Z,7E)-3,8-二甲基-3,7-癸二烯(12)(E)-7-甲基-4-壬烯-1,8-二炔(13)(Z)-

2、3-乙基-4-丙基-1,3-己二烯-5-炔(14)(E)-3-苯基-3-己烯二.用衍生物命名法命名下列化合物。(1)三甲基乙烯(2)对称二异丁基乙烯(3)乙烯基乙炔(4)乙基烯丙基乙炔三.下列化合物有无立体异构体?若有,请写出。(1)无(2),(3),(4)四.下列化合物的名称是否有错?若有,写出其正确名称。(1)1-甲基环己烯(2)3-甲基-1-丁烯(3)3-甲基-3-己烯(4)2-己烯-4-炔五.完成下列反应:1.2.3.4.5.6.7.(过氧化物效应,反马氏加成)8.9.10.11.12.13.()14.15.16.17.18.19.20.21.22.23.24.25.26.27.28

3、.29.30.31.32.33.六.理化性质题1.有机化合物沸点、熔点的高低,偶极距大小等物理性质的比较。(1)C-H键的极性与其成键碳原子的杂化轨道有关。≡C-H,=CH-H,-CH2-H三种C-H键碳原子的杂化轨道分别为sp、sp2、sp3,电负性sp>sp2>sp3。所以三种烃的C-H键偶极矩依次减小。(2)(Z)-二氯乙烯分子有极性,极性分子间作用力大于非极性分子。所以(Z)式的沸点高于(E)式。(E)-二氯乙烯为对称分子,其熔点高于(Z)-二氯乙烯。(3)(B),(C)中氯原子的吸电子诱导效应和供电子共轭效应方向相反,极性小于(A)。(D)为对称分子。它们偶极距由大到小的顺序为:(

4、A)>(B)>(C)>(D)。(4)氯乙烯、氯乙炔除氯原子的吸电子诱导效应外,还有供电子共轭效应,两者方向相反,使键的强度增加,极性减小。它们的偶极距依次减小。2.(1)氢化热由大到小的顺序为:(A)>(B)>(C)>(D)相对稳定性顺序为:(D)>(C)>(B)>(A)(2)氢化热依次减小。3.(1)环丙烯碳正离子有芳香性,其余的从电子效应来分析。它们的稳定性依次降低。4.(1)酸性依次减弱。(2)它们共轭酸的酸性依次减弱,共轭碱的碱性则依次增强。5.(1)相对活性依次减小。(2)活性依次减小。(3)烯烃α碳原子上连接的氯原子越多,双键电子云密度降低得也越多,亲电加成的活性也就降低,故上述

5、氯代烯烃亲电加成活性依次减小。(4)烯烃双键上电子云密度大,亲电加成反应的活性也大。上述化合物的活性次序为(A)>(C)>(B)>(D)(5)活性依次减小。6(1)双烯体上电子云密度增加,对双烯加成有利。Diels-Alder反应对空间效应敏感,叔丁基空间位阻大,阻碍加成反应。以上化合物反应活性依次降低。(2)双键碳原子上连接吸电子基,亲双烯体活性大;连接供电子基则活性小。它们由大到小的次序为(B)>(A)>(C)>(D)。7.在碳原子的sp,sp2和sp3杂化轨道中,s轨道的成分分别为1/2,1/3,和1/4。炔氢的sp—s碳氢键与烯烃的sp2—s碳氢键和烷烃sp3—s碳氢键比较,电子云更

6、靠近碳原子,sp杂化碳原子表现更大电负性(sp,sp2和sp3杂化碳原子电负性分别是3.29,2.75和2.48),因此炔烃更容易解离出质子,解离后生成的碳负离子也更稳定,因而具有酸性。8.答:(1)(a)(b)(2)由于碳原子的杂化轨道状态不同,它们的C—H键分别为(a)Csp3—Hs,(b)Csp2—Hs,(c)Csp—H。杂化轨道中随着s成分的增加,其轨道与轨道重叠程度也增大,键长变短,相应的键能增大。在杂化轨道中所含s成分是sp>sp2>sp3,因此产生上述数据的差异。七.用化学方法鉴别下列各组化合物1.加溴的CCl4溶液,无变化的是戊烷,在剩下两个中加银氨溶液,无变化的是1-戊烯,

7、变白色的是1-戊炔。2.加稀高锰酸钾溶液,不褪色的是环丙烷,在剩下的两个中加银氨溶液,无变化的是丙烯,变白色的是丙炔。3.先用AgNO3的氨溶液检出端基炔烃,再用稀高锰酸钾溶液检出烯烃,再用溴的CCl4溶液区分两种环烷烃。4.后者可生成炔银或炔亚铜;前者是共轭二烯烃,能与顺丁烯二酸酐发生D-A反应,生成固体产物。八.分离提纯有机化合物1.在分液漏斗中用浓硫酸多次洗涤或在适宜条件下进行催化加氢,都能除去烯烃或将

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