高四3章_不饱和烃-1

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1、第三章不饱和烃3.1烯烃和炔烃的结构3.2烯烃和炔烃的同分异构3.3烯烃和炔烃的命名3.4烯烃和炔烃的物理性质3.5烯烃和炔烃的化学性质3.6烯烃和炔烃的工业来源和制法第三章目录含有碳碳重键(C=C或C≡C)的开链烃称为不饱和烃。第三章不饱和烃例如：3.1烯烃和炔烃的结构3.1.1烯烃的结构3.1.2炔烃的结构3.1.3π键的特性第三章不饱和烃3.1烯烃和炔烃的结构实验事实：仪器测得乙烯中六个原子共平面：3.1烯烃的结构第三章不饱和烃(1)杂化轨道理论的描述C2H4中，C采取sp2杂化，形成三个等同的sp

2、2杂化轨道：sp2杂化轨道的形状与sp3杂化轨道大致相同，只是sp2杂化轨道的s成份更大些：烯烃的结构为了减少轨道间的相互斥力，使轨道在空间相距最远，要求平面构型并取最大键角为120°：(动画，sp2杂化碳)(动画，乙烯的结构)第三章不饱和烃(2)分子轨道理论的描述分子轨道理论主要用来处理p电子。乙烯分子中有两个未参加杂化的p轨道，这两个p轨道可通过线性组合（加加减减）而形成两个分子轨道：烯烃的结构第三章不饱和烃分子轨道理论解释的结果与价键理论的结果相同，最后形成的π键电子云为两块冬瓜形，分布在乙烯分子平

3、面的上、下两侧，与分子所在平面对称：动画(乙烯的结构)其它烯烃分子中的C=C：烯烃的结构3.1.2炔烃的结构仪器测得：C2H2中，四个原子共直线：在乙炔分子中的碳原子是sp杂化：以乙炔为例。第三章不饱和烃二个sp杂化轨道取最大键角为180°，直线构型：乙炔分子的σ骨架：每个碳上还有两个剩余的p轨道，相互肩并肩形成2个π键：(动画，乙炔的结构)(动画，sp杂化碳)炔烃的结构乙炔结构小结①－C≡C－中碳原子为sp杂化；②－C≡C－中有一个σ键、2个相互⊥的π键；③共价键参数：why?原因：①－C≡C－中有1个

4、σ和2个π键；②sp杂化轨道中的S成份多。(S电子的特点就是离核近，即s电子云更靠近核)第三章不饱和烃3.1.3π键的特性①π键不能单独存在，不能自由旋转。②π键键能小，不如σ键牢固。碳碳双键键能为611KJ/mol,碳碳单键键能为347JK/mol,∴π键键能为611-347=264K/mol③π键电子云流动性大，受核束缚小，易极化。∴π键易断裂、易极化、易起化学反应。烯烃和炔烃的结构3.2烯烃和炔烃的同分异构烯烃：C4以上的烯有碳链异构、官能团位置异构、顺反异构。炔烃：C4以上的炔烃只有碳链异构和位置

5、异构，无顺反异构。例1：丁炔只有两种异构体，丁烯有四种异构体：第三章不饱和烃例2戊炔有3种异构体，戊烯有6种异构体：戊炔：戊烯：烯烃和炔烃的同分异构注意形成顺反异构的条件：①必要条件：有双键②充分条件：每个双键碳原子必须连接两个不同的原子或原子团。例如，1-丁烯：没有顺反异构第三章不饱和烃3.3.1烯基和炔基3.3.2烯烃和炔烃的命名(1)衍生物命名法(2)系统命名法3.3.3烯烃的顺反异构体的命名(1)顺反命名法不饱和烃的命名3.3烯烃和炔烃的命名(2)Z,E-命名法第三章不饱和烃3.3.1烯基和炔基烯

6、烃和炔烃分子从形式上去掉一个氢原子后，剩下的基团分别称为烯基和炔基；不饱和烃去掉两个氢后，也形成相应的亚基。烯烃和炔烃的命名3.3.2烯烃和炔烃的命名衍生物命名法只适用于简单的烯烃和炔烃。烯烃以乙烯为母体，炔烃以乙炔为母体。将其它的烯、炔看作乙烯或乙炔的衍生物。(1)衍生物命名法例：第三章不饱和烃(2)系统命名法烯烃和炔烃与烷烃的系统命名规则类似。①要选择含有C=C或C≡C的最长碳链为主链；②编号从最距离双键或三键最近的一端开始，并用阿位伯数字表示双键的位置。例：烯烃和炔烃的命名③分子中同时含有双键和参键

7、时，先叫烯后叫炔，编号要使双键和参键的位次和最小。④若双键、三键处于相同的位次供选择时，优先给双键以最低编号。第三章不饱和烃3.3.3烯烃的顺反异构体的命名(1)顺反命名法两个双键碳上相同的原子或原子团在双键的同一侧者，称为顺式，反之称为反式。例：Ⅰ——顺式，两个甲基位于双键的同侧；Ⅱ——反式，两个甲基位于双键的异侧。烯烃和炔烃的命名(2)Z,E-命名法问题：对后两个的化合物进行命名，必须了解次序规则。第三章不饱和烃官能团大小次序规则：①把双键碳上的取代基按原子序数排列，同位素：D＞H，大的基团在同侧者为

8、Z，大基团不在同侧者为E。Z——Zuasmmen，共同；E——Entgengen,相反。E-1-氯－2-溴丙烯Z-1-氯－2-溴丙烯烯烃和炔烃的命名②连接在双键碳上都是碳原子时，沿碳链向外延伸。假如下列基团与双键碳相连时：(CH3)3C-(CH3)2CH-CH3CH2-CH3-C(C,C,C)C(C,C,H)C(C,H,H)C(H,H,H)最大次大次小最小∴-CCH＞-CH=CH2③当取代基不饱和时,把双键碳或参键碳看成以