醇酚醚(药学专升本

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1、第五章醇酚醚第一节醇一、分类和命名二、结构和物理性质三、化学性质四、制备第二节醚和环氧化合物一、分类和命名二、结构和物理性质三、化学反应四、制备五、冠醚六、环氧化合物七、硫醇和硫醚醇和酚都是烃的含氧衍生物。C、O以单键相连(C—O)。HOHR取代1HROH醇醇羟基ArOHAr取代1H酚酚羟基RROR或Ar取代2H醚醚键第五章醇酚醚一、醇的结构、分类、命名1.结构：通式R-OH，官能团为-OH。氧原子外层电子采用sp3杂化。第一节醇一、醇的结构、分类、命名2、分类R—CH2OH伯醇(1o醇)CH—OH仲醇(2o醇)RRR—C—OH叔醇(3o醇)RR根据羟基所连碳原子的类型不同：脂肪醇脂环

2、醇芳香醇根据R基团的不同：CH3CH2-OHCH2—CH2CH2—CH—CH2OHOHOHOHOH一元醇二元醇多元醇R—CH2-OH饱和醇R-CH=CH-CH2-OH不饱和醇根据所含羟基的数目：根据饱和程度：通常醇分子中的一个C原子只连一个-OH，如同一个C连两个以上-OH时，则易失水形成羰基(—CO—)。——C——————>——C——OHOH-H2OO偕二醇(gem-diol)当-OH直接连在不饱和碳上时，分子往往不稳定，易发生异构化，生成较稳定的醛或酮。CH2=CH—OHCH3——CHO3.命名普通命名法、系统命名法醇的普通命名法：烃基名＋醇(省去基字)。取代基的位置常用a、b、g

3、、d、w等希腊字母标明。CH3CH2CH2CH2-OH(CH3)2CHCH2-OH正丁醇(n-丁醇)异丁醇(iso-)(CH3)3C-OH叔丁醇(t-丁醇)仲丁醇苯甲醇(苄醇)甲醇衍生物命名法：(C6H5)3C-OH三苯基甲醇醇的系统命名法是选择含-OH的最长碳链作主链，按主链碳原子个数称“某醇”，编号应使-OH的位次最低，羟基的位次写在醇名之前。2,3-二甲基-1-丁醇CH3-CH2-CH2-CH-CH2-CH3CH2OH2-乙基-1-戊醇CH3-CH=CH-CH-CH2CH2CH2CH3CH-OHCH2-对于不饱和醇，选择既含-OH又含重键的最长碳链作主链，编号使-OH的位次最低。

4、4-己烯-2-醇3-丁基-1-苯基-5-苯基-4-己烯-2-醇多元醇的命名：“某二醇、某三醇”等。-OH数目与主链碳原子数相同时，可不标出羟基位次。OHOH1,3-丙二醇1,2-环戊二醇顺-OH-CH2—C—CH3CH3HOHO1,2-二苯基-2-丙醇12477-甲基-4-环庚烯-1,2-二醇问题1：用系统命名法命名下列化合物。对具有特定构型的醇，还需标明构型。（1R，3R）—3－甲基—1—溴环戊醇（R）-1-苯基-3-丁烯-2-醇二、醇的物理性质1.水溶性：醇与水形成氢键，使醇在水中的溶解度比与它分子量相近的烷烃大得多。3个碳以下的醇及叔丁醇能与水混溶。随烃基增大，醇的溶解度降低。高

5、级醇和烷烃一样几乎不溶于水。醇在水中的溶解度明显的体现出相似者相溶的规律。二元醇或多元醇，由于分子中羟基数目增多，与水的相似部分增多，与水形成氢键的机会也增多，在水中溶解度也大为增加。2.高沸点：醇的沸点比分子量相当的烃高得多。如：CH3-OH分子量:32，bp:65℃CH3-CH330，bp:-88.6℃CH3CH2OH46，bp:78℃CH3CH2CH344，bp:-42.1℃ROHHORROHHOR因为醇与水一样，为极性分子，且分子间可以通过氢键缔合起来。要使液体气化形成单个气体分子，除要克服液体分子间的范氏力以外，还需要破坏氢键，致使醇的沸点比分子量相当的烃高得多。三、醇的化学

6、性质醇的化学反应主要是O——H键的异裂(酸性)；C——O键的异裂(羟基被取代和脱羟基)；又由于-OH的影响，使a-H也具有一定的活泼性。H—C——OHa酸性；成酯亲核取代；消除氧化脱氢醇与钠作用比较和缓，放出的热不足以使生成的氢气自燃。H—O-H+Na——>NaOH+H2(反应激烈)R—O-H+Na——>RONa+H2(反应和缓)三类醇与金属反应的活性顺序为：RRCH3-OH>R—CH2-OH>R—CH-OH>R—C-OHR与活泼金属反应（似水）（一）、醇中氧氢键（O-H）断裂的反应——酸性大小由于R-OH的酸性比水弱，它的共轭碱RO-的碱性就比OH-强，醇钠遇水立即分解：平衡远远偏向

7、右边。因此醇钠不是通过醇与NaOH制得，而通过醇与金属钠反应制得。RONa+H-OHR-OH+NaOH酸性顺序：H2O>R-OH>R-H碱性顺序：OH-仲醇钠>伯醇钠一些分子的酸碱性比较：醇可与酸(无机含氧酸或有机酸)反应，经失水而生成酯。分为无机酸酯和有机酸酯。(CH3)2CHCH2CH2OH+HO-NO—>(CH3)2CHCH2CH2O